Paxilina (alcaloide)

Paxilina (alcaloide)
	Nome IUPAC (2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-4b-hidroxi-2-(1-hidroxi-1-metiletil)-12b,12c-dimetil-5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-decahidro-2H-cromeno[5',6':6,7]indeno[1,2-b]indol-3(4bH)-ona
Identificadores
Número CAS	57186-25-1
PubChem	105008
ChemSpider	94753
MeSH	Paxilline
ChEMBL	CHEMBL410063
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C5/C=C6/[C@]4(O)CC[C@H]3Cc2c1ccccc1nc2[C@@]3([C@]4(CC[C@@H]6O[C@@H]5C(O)(C)C)C)C ;
	InChI InChI=1S/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1; Key: ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQSA-N InChI=1/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1; Key: ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQBX;
Propiedades
Fórmula molecular	C27H33NO4
Masa molar	435,56 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Non confundir coa proteína transdutora de sinais do mesmo nome paxilina (en inglés paxillin).

A paxilina (en inglés paxilline) é un alcaloide indólico diterpénico tóxico tremorxénico^[1]^[2] que actúa como bloqueador das canles de potasio. O organismo que produce esta micotoxina e de onde vén o nome do composto é o fungo Penicillium paxilli.^[3] Un grupo de 17 xenes (cluster Pax) localizado no cromosoma Va desta especie codifica os encimas encargados da síntese da paxilina.^[4] A paxilina é moi tóxica se é inxerida, inhalada ou absorbida pola pel, xa que pode danar os ollos e funciona como unha potente neurotoxina.^[3]

Notas

↑ Tremorxénico = A intoxicación por este composto causa tremores.
↑ Richard J. Cole, Jerry W. Kirksey, John M. Wells. A new tremorgenic metabolite from Penicillium paxilli. Canadian Journal of Microbiology, 1974, 20(8): 1159-1162, 10.1139/m74-179. [1]
↑ ^3,0 ^3,1 Paxilline Arquivado 17 de maio de 2008 en Wayback Machine. páxina do produto de Fermentek
↑ Carolyn Young, Lisa McMillan, Emily Telfer and Barry Scott. Molecular cloning and genetic analysis of an indole-diterpene gene cluster from Penicillium paxilli. Molecular Microbiology. Volume 39, Issue 3, pages 754–764, February 2001. [2]

[1] Tremorxénico = A intoxicación por este composto causa tremores.

[2] Richard J. Cole, Jerry W. Kirksey, John M. Wells. A new tremorgenic metabolite from Penicillium paxilli. Canadian Journal of Microbiology, 1974, 20(8): 1159-1162, 10.1139/m74-179. [1]

[Fermentek-3] 3,0 ^3,1 Paxilline Arquivado 17 de maio de 2008 en Wayback Machine. páxina do produto de Fermentek

[4] Carolyn Young, Lisa McMillan, Emily Telfer and Barry Scott. Molecular cloning and genetic analysis of an indole-diterpene gene cluster from Penicillium paxilli. Molecular Microbiology. Volume 39, Issue 3, pages 754–764, February 2001. [2]

[1]

[2]

[3]

[4]