Isomería estrutural

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura

A isomería estrutural, ou isomería constitucional (para a IUPAC)[1], é unha forma de isomería na cal moléculas coa mesma fórmula molecular presentan unha diferente distribución dos seus enlaces, o que os diferencia da estereoisomería.[2] Hai moitos sinónimos de isómeros constitucionais.

Tres categorías de isómeros constitucionais son: esqueléticos, posicionais e funcionais. Os isómeros posicionais tamén se chaman rexioisómeros. Os tautómeros son unha subcategoría de isómeros funcionais.

Isomería de cadea[editar | editar a fonte]

Na isomería de cadea, ou isomería esquelética, os compoñentes do esqueleto (xeralmente carbonado) da molécula están claramente reordenados, formando diferentes estruturas. O pentano pode aparecer en forma de tres isómeros de cadea: n-pentano (a miúdo chamado simplemente "pentano"), isopentano (2-metilbutano) e neopentano (dimetilpropano).

Isomería esquelética do pentano
Pentane-2D-Skeletal.svg 2-methylbutane-2D-skeletal.svg Neopentane-2D-skeletal.png
n-Pentano Isopentano Neopentano

Isomería de posición[editar | editar a fonte]

Na isomería de posición ou posicional un grupo funcional ou outro substituínte cambia a súa posición con respecto a unha estrutura parental. Na táboa que segue o grupo hidroxilo pode ocupar tres posicións diferentes nunha cadea de n-pentano, formando tres compostos distintos.

Exemplo de isomería de posición
Pentan-1-ol-2D-skeletal.png Pentan-2-ol-2D-skeletal.png Pentan-3-ol-2D-skeletal.png
1-Pentanol 2-Pentanol 3-Pentanol

Moitos isómeros aromáticos orixínanse porque os substituíntes poden situarse en diferentes partes do anel de benceno. Só existe un isómero do fenol ou hidroxibenceno, pero o cresol ou metilfenol ten tres isómeros nos que o grupo metilo adicional pode estar situado en tres posicións distintas do anel. O xilenol ten un grupo hidroxilo e dous grupos metilo e un total de 6 isómeros.

Isómeros posicionais do xilenol
2,3-Xylenol.svg 2,4-Xylenol.svg 2,5-dimethylphenol.png
2,3-Xilenol 2,4-Xilenol 2,5-Xilenol
2,6-dimethylphenol.png 3,4-Xylenol.svg 3,5-Xylenol.svg
2,6-Xilenol 3,4-Xilenol 3,5-Xilenol

Isomería de grupo funcional[editar | editar a fonte]

Os isómeros funcionais son isómeros estruturais que teñen a mesma fórmula molecular (é dicir, o mesmo número de átomos dos mesmos elementos), pero eses átomos están conectados de diferente maneira de modo que as agrupacións que forman son diferentes. Estas agrupacións de átomos denomínanse grupos funcionais, funcionalidades, ou residuos. Outro modo de expresar isto é dicir que dous compostos coa mesma fórmula molecular pero con diferentes grupos funcionais son isómeros funcionais.

Por exemplo, o ciclohexano e o 1-hexeno teñen ambos os dous a fórmula C6H12. Considéranse isómeros de grupo funcional porque o ciclohexano é un cicloalcano e o hex-1-eno é un alqueno.

Exemplo de isomería de grupo funcional
Cyclohexane-2D-skeletal.svg 1-hexene.svg
Ciclohexano 1-hexeno

Para que dúas moléculas sexan isómeros funcionais, deben conter grupos de átomos chave dispostos dun modo determinado. Algúns dos mellores exemplos danse na química orgánica. A fórmula molecular C2H6O, dependendo de como se coloquen os seus átomos, pode representar dous diferentes compostos, o dimetil éter, CH3-O-CH3, ou o etanol, CH3CH2-O-H. O dimetil éter e o etanol son isómeros funcionais. O primeiro é un éter (coa funcionalidade cadea carbonada-osíxeno-cadea carbonada). O segundo é un alcohol (coa funcionalidade cadea carbonada-osíxeno-hidróxeno).

Se as funcionalidades son as mesmas pero cambia a súa posición, os isómeros estruturais que se formarían non serían isómeros funcionais. O 1-propanol e o 2-propanol son isómeros estruturais, pero non isómeros funcionais. Ambos os dous son alcohois. O grupo funcional (cadea carbonada-O-H) está presente en ambos os compostos, aínda que non son o mesmo.

Aínda que en certos contextos algúns químicos utilizan os termos isómero estrutural e isómero funcional de forma intercambiable, non todos os isómeros estruturais son isómeros funcionais.

Os isómeros funcionais identifícanse xeralmente en química utilizando espectroscopía infravermella. A radiación infravermella corresponde ás enerxías asociadas principalmente á vibración molecular. A funcionalidade alcohol ten unha vibración característica chamada tramo OH (OH-stretch) que se debe aos enlaces de hidróxeno. Todos os alcohois en forma líquida e sólida absorben radiación infravermella a certas lonxitudes de onda.

Os compostos co mesmo grupo funcional absorberán certas lonxitudes de onda da luz infravermella debido ás vibracións asociadas con eses grupos. De feito, o espectro infravermello está dividido en dúas rexións. A primeira parte chámase rexión do grupo funcional. O dimetil éter e o etanol terán distinto espectro infravermello na rexión do grupo funcional.

A segunda parte do espectro infravermello denomínase a rexión da pegada dactilar; está asociada con certos tipos de movemento permitidos pola simetría da molécula e influídos polas enerxías de enlace. A rexión pegada dactilar é máis específica para un composto determinado. Aínda que o 1-propanol e o 2-propanol teñen un espectro infravermello similar na rexión do grupo funcional, diferirán na rexión pegada dactilar.

Resumindo, os isómeros funcionais son isómeros estruturais que teñen grupos funcionais diferentes, como poden ser o alcohol ou o éter.

Exemplo[editar | editar a fonte]

Como un exemplo de conteo de isómeros veremos os nove isómeros estruturais coa fórmula molecular C3H6O, que teñen distintas conectividades de enlace. Sete deles son estables no aire a temperatura ambiente moderada, e aparecen na táboa de abaixo. Existen dous isómeros estruturais adicionais con esa fórmula, que son tautómeros enol dos isómeros carbonilo, pero non son estables.

Composto químico (C3H6O) Estrutura molecular Punto de fusión (°C) Punto de ebulición (°C) Comentario
Alil alcohol Allyl-alcohol.png -129 97
Ciclopropanol Cyclopropanol.svg 101–102
Propanal Propanal-skeletal.png - 81 48 Tautomérico con (E)-1-propenol e (Z)-1-propenol
Acetona Acetone-2D-skeletal.svg - 94,9 56,53 Tautomérico con 2-propenol
Oxetano Oxetane.png - 97 48
Propileno óxido PropyleneOxide.png - 112 34 Pode resolverse en dous enantiómeros
Metil vinil éter Methylvinylether.png - 122 6

Notas[editar | editar a fonte]

  1. IUPAC Gold book - Constitutional isomerism
  2. Clark, Jim. "Structural isomerism" in Chemguide, n.l., 2000, December 7 Web article