Hemateína

Hemateína
	Nome IUPAC 3,4,6a,10-Tetrahidroxi-6,7-dihidroindeno[2,1-c]cromen-9-ona
Identificadores
Número CAS	475-25-2
PubChem	10138
ChemSpider	9732
UNII	88Q1SYD10B
MeSH	Hematein
ChEBI	CHEBI:90116
ChEMBL	CHEMBL1360563
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1C2=CC(=O)C(=CC2=C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C16H12O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,17,19-21H,5-6H2; Key: HLUCICHZHWJHLL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C16H12O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,17,19-21H,5-6H2; Key: HLUCICHZHWJHLL-UHFFFAOYAU;
Propiedades
Fórmula molecular	C16H12O6
Masa molar	300,26 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A hemateína é un derivado oxidado da haematoxilina, usado como tinguidura. A hemateína non debería confundirse coa hematina, a cal é un pigmento castaño o u negro que contén ferro formado pola descomposición da hemoglobina. No Colour Index (pero en ningún sitio máis), a hemateína denomínase hematina, o que pode contribuír á confusión.

Propiedades

A hemateína presenta propiedades similares ás dun indicador de pH, xa que é azul e menos soluble en condicións acuosas alcalinas, e vermella e máis soluble en condicións alcohólicas ácidas. A hemateína disolta reacciona lentamente co oxíxeno atmosférico, rendendo produtos que non atoparon aplicacións.

Aplicacións

En solucións ácidas, os complexos de hemateína con metais (xeralmente aluminio ou ferro, mais tamén cromo, circonio e outros) úsanse como tinguiduras biolóxicas. A aluminio-hemateína (hemalum) é unha tinguidura de rutina para núcleos celulares en preparacións de tecidos humanos e animais. As tinguiduras de metal-hemateína están dispoñibles tamén para outras partes ademais dos núcleos, como as vaíñas de mielina de fibras nerviosas e varios orgánulos citoplasmáticos. A cor dos obxectos tinguidos depende do sal usado. Os complexos aluminio-hemateína adoitan ser azuis, mentres que os complexos férricos son azuis moi escuros ou negros.

Os complexos aluminio-hemateína (hemalum, haemalum) únense á cromatina dos núcleos celulares. Aínda que os métodos de tinguidura hemalum veñen utilizándose desde a década de 1860, a identidade química da substancia ou substancias que se unen ao complexo tinguidura-metal aínda non se coñece con certeza. Algunhas investigacións histoquímicas indican claramente que un complexo aluminio-hemateína catiónico é atraído polos anións fosfato do ADN. Outros consideran que os residuos de arxinina das histonas do núcleo son os substratos da tinguidura nuclear por hemalum.^[1]

As estruturas que se tinguen con aluminio-hemateína (hemalum) adoita dicirse que son basófilas, pero o mecanismo de tinguidura non é tan simple coma nas tinguiduras (catiónicas) básicas con pequenas moléculas. As estruturas verdadeiramente basófilas son as que conteñen ácidos nucleicos ou outros polianións, como os glicosaminoglicanos da matriz extracelular ou glicoproteínas ácidas en moitos tipos de mucus. Como se usa habitualmente, o aluminio-hemateína tingue só cromatina nuclear e uns poucos materiais máis como os gránulos de queratohialina e depósitos calcificados. As solucións moi diluídas de aluminio-hemateína, usada a pH 3,2 (maior que o usual para a tinguidura), conteñen un complexo catiónico tinguidura-metal e tinguen lentamente os ácidos nucleicos.^[2] As solucións de hemalum utilizadas para a tinguidura de rutina son máis concentradas e máis ácidas (pH 2-2,5) e poden tingir núcleos despois dunha extracción química ou encimática do ADN ou ARN dos tecidos.^[3]

Notas

↑ Puchtler, H., Meloan, S.N., Waldrop, F.S. (1986). "Application of current chemical concepts to metal-haematein and -brazilein stains". Histochemistry 85 (5): 353–364. PMID 2430916. doi:10.1007/BF00982665.
↑ Bettinger, C.; Zimmermann, H.W. (1991). "New investigations on hematoxylin, hematein, and hematein-aluminium complexes. 2. Hematein-aluminium complexes and hemalum staining". Histochemistry 96 (3): 215–228. PMID 1717413. doi:10.1007/BF00271540.
↑ Lillie, R.D., Donaldson, P.T. & Pizzolato, P. (1976). "The effect of graded 60C nitric acid extraction and of deoxyribonuclease digestion on nuclear staining by metachrome mordant dye metal salt mixtures". Histochemistry 46 (4): 297–306. PMID 57109. doi:10.1007/BF02464419.

Véxase tamén

Outros artigos

Hemateína ácida de Baker, técnica de tinguidura

[1] Puchtler, H., Meloan, S.N., Waldrop, F.S. (1986). "Application of current chemical concepts to metal-haematein and -brazilein stains". Histochemistry 85 (5): 353–364. PMID 2430916. doi:10.1007/BF00982665.

[2] Bettinger, C.; Zimmermann, H.W. (1991). "New investigations on hematoxylin, hematein, and hematein-aluminium complexes. 2. Hematein-aluminium complexes and hemalum staining". Histochemistry 96 (3): 215–228. PMID 1717413. doi:10.1007/BF00271540.

[3] Lillie, R.D., Donaldson, P.T. & Pizzolato, P. (1976). "The effect of graded 60C nitric acid extraction and of deoxyribonuclease digestion on nuclear staining by metachrome mordant dye metal salt mixtures". Histochemistry 46 (4): 297–306. PMID 57109. doi:10.1007/BF02464419.

[1]

[2]

[3]