Glutatión disulfuro

Glutatión disulfuro
	Nome IUPAC Ácido (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-hidroxi-5-oxopentanoil]amino]-3-(carboximetilamino)-3-oxopropil]disulfanil-1- (carboximetilamino)-1-oxopropan-2-il]amino]-5-oxopentanoico
Identificadores
Abreviaturas	GSSG
Número CAS	27025-41-8
PubChem	65359, 11215652
ChemSpider	58835
ChEMBL	CHEMBL1372
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N ;
	InChI InChI=1S/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1; Key: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N InChI=1/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1; Key: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD;
Propiedades
Fórmula molecular	C20H32N6O12S2
Masa molecular	612,631 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O glutatión disulfuro (GSSG) ou disulfuro de glutatión é un disulfuro derivado da unión de dúas moléculas de glutatión.^[1]^[2]

Nas células vivas o glutatión disulfuro redúcese a dúas moléculas de glutatión con equivlentes de redución procedentes do coencima NADPH. Esta reacción está catalizada polo encima glutatión redutase.^[3] Encimas antioxidantes como as glutatión peroxidases e peroxirredoxinas xeran glutatión disulfuro durante a redución de peróxidos como o peróxido de hidróxeno (H₂O₂) e hiperperóxidos orgánicos (ROOH):^[4]

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H₂O

Outros encimas, como as glutarredoxinas, xeran glutatión disulfuro por medio dun intercambio de tiol-disulfuros con pontes disulfuro de proteínas ou outros compostos de baixo peso molecular, como o coencima A disulfuro ou o ácido deshidroascórbico.^[5]

2 GSH + R-S-S-R → GSSG + 2 RSH

Notas

↑ Meister A, Anderson M (1983). "Glutathione". Annu Rev Biochem 52: 711–60. PMID 6137189. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431.
↑ PubChem compound
↑ Deneke SM, Fanburg BL (1989). "Regulation of cellular glutathione". Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163–73. PMID 2572174.
↑ Meister A (1988). "Glutathione metabolism and its selective modification" (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205–8. PMID 3053703. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 14 de abril de 2008. Consultado o 22 de outubro de 2011.
↑ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (2005). "Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems". Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375–7. PMID 16246122. doi:10.1042/BST20051375.