Glicosa 6-fosfato

Glicosa 6-fosfato
	Nome IUPAC D-Glicopiranosa 6-fosfato
Identificadores
Número CAS	56-73-5
PubChem	208
ChemSpider	17216117
MeSH	Glucose-6-phosphate
ChEBI	CHEBI:4170
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)OC(O)[C@@H]1O ;
	InChI InChI=1S/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1; Key: NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N InChI=1/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6u/m1/s1; Key: NBSCHQHZLSJFNQ-SEZHTIIRBF;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13O9P
Masa molecular	260,136
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A glicosa 6-fosfato ^[1] (tamén escrita glicosa-6-fosfato ^[2]) é unha molécula de glicosa fosforilada no carbono 6^[3]. É un composto moi común nas células, xa que a gran maioría da glicosa que entra na célula termina sendo fosforilada e convertida en glicosa 6-fosfato; unha vez fosforilada a carga negativa que ten o fosfato a pH celular impídelle saír da célula, porque non pode atravesar a membrana celular. Intervén en diversas rutas metabólicas entre as que podemos salientar as seguintes:

Ademais, a glicosa 6-fosfato pode ser convertida en glicóxeno (almacén enerxético depositado no fígado ou no músculo en animais) ou en amidón (en plantas).

Historia

O británico Robert Robison, que traballaba no Instituto Lister de Medicina Preventiva de Londres desde 1913, illou por primeira vez, traballando con produtos da fermentación alcohólica, a glicosa 6-fosfato, que foi coñecida no seu honor como éster de Robison.^[4]

Produción de glicosa 6-fosfato

Pode obterse glicosa 6-fosfato a partir da glicosa que entra na célula, ou a partir da glicosa 1-fosfato procedente da degradación do glicóxeno.

No interior da célula, a glicosa 6-fosfato é producida pola fosforilación da glicosa no seu carbono 6. Esta reacción é catalizada polo encima hexoquinase na maioría das células, e nos animais superiores, tamén pola glicoquinase, en determinadas células como os hepatocitos do fígado. Esta reacción consome unha molécula de ATP.

A glicosa 6-fosfato tamén pode producirse durante a glicoxenólise (degradación do glicóxeno), a partir da glicosa 1-fosfato, o primeiro produto xerado na degradación do glicóxeno. A transformación entre ambas catalízaa a fosfoglicomutase.

Glicólise e gliconeoxénese

Cando a célula precisa enerxía ou compostos carbonados para procesos de síntesis (anabolismo), a glicosa 6-fosfato entrará na ruta da glicólise. Nesta ruta a glicosa 6-fosfato será isomerizada a frutosa 6-fosfato ^[5] por medio do encima glicosa-6-fosfato isomerase. A reacción é reversible e implica o desprazamento do osíxeno do carbonilo desde o carbono 1 ao carbono 2.

A glicosa 6-fosfato que entra na ruta glicolítica acaba sendo respirada para producir enerxía nas mitocondrias, ou proporciona os esqueletos carbonados necesarios para a síntese de lípidos (a partir do acetil-CoA xerado polo piruvato, produto final da glicólise).

Na gliconeoxénese a reacción que daba frutosa 6-fosfato transcorre en sentido inverso, grazas á súa reversibilidade.

Ruta da pentosa fosfato

Cando hai pouco NADPH na célula ou cando se necesitan precursores para a síntese de nucleótidos ou de proteínas, a glicosa 6-fosfato entra na ruta da pentosa fosfato. Nesta ruta, a glicosa 6-fosfato será deshidroxenada pola acción do encima glicosa-6-fosfato deshidroxenase, dando lugar a 6-fosfogliconolactona e formándose NADPH.

Formación de glicóxeno

Se os niveis de glicosa en sangue son elevados, o organismo activará os mecanismos necesarios para almacenar e retirar da circulación sanguínea ese exceso de glicosa. Tras ser convertida en glicosa-6-fosfato, a glicosa-6-fosfato isomerase vaina converter no seu isómero glicosa 1-fosfato, o cal pode combinarse con UTP para formar UDP-glicosa. A UDP-glicosa é a forma activa necesaria para poder incorporar un residuo adicional de glicosa ao extremo non redutor dunha cadea de glicóxeno, nunha reacción catalizada pola glicóxeno sintase ^[6].

A glicosa 6-fosfato é un activador alostérico da glicóxeno sintase, polo que, cando os niveis de glicosa en sangue son altos, vaise formar moita glicosa 6-fosfato, que activará o encima para almacenarse como glicóxeno. O encima é inhibido polas hormonas glicagón e adrenalina.

Cando se necesita glicosa actívase a degradación do glicóxeno, na cal actúa a glicóxeno fosforilase, que libera residuos de glcosa do glicóxeno en forma de glicosa 1-fosfato, que despois se converterá en glicosa 6-fosfato e esta despois en glicosa.

Formación de glicosa libre sanguínea

Os hepatocitos expresan o encima glicosa-6-fosfatase, que elimina o grupo fosfato da glicosa 6-fosfato. Esta glicosa libre pasa á corrente sanguínea onde poderá ser utilizada por outras células do organismo.

Síntese de glícidos nas plantas

Nas plantas a glicosa 6-fosfato orixinada na fotosíntese é o precursor do amidón, celulosa e sacarosa. A conversión da glicosa 6-fosfato en glicosa 1-fosfato é o primeiro paso para a síntese de amidón e celulosa. Para a síntese de sacarosa, a glicosa 6-fosfato convértese primeiro en glicosa 1-fosfato e frutosa 6-fosfato.

Notas

↑ ChemSpider Glucose 6-phosphate
↑ MeSH Glucose-6-phosphate
↑ PubChem compound
↑ Merrian Webster Robison ester
↑ A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN 84-282-0738-0
↑ Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer (2002). W.H. Freeman and Company - New York, ed. Biochemistry (5th ed.). ISBN 0-7167-3051-0. [1]

Véxase tamén

Outros artigos

[1] ChemSpider Glucose 6-phosphate

[2] MeSH Glucose-6-phosphate

[3] PubChem compound

[4] Merrian Webster Robison ester

[5] A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN 84-282-0738-0

[6] Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer (2002). W.H. Freeman and Company - New York, ed. Biochemistry (5th ed.). ISBN 0-7167-3051-0. [1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]