Xantina

Xantina
Nome IUPAC 3,7-Dihidropurina-2,6-diona
Outros nomes 1H-Purina-2,6-diol
Identificadores
Número CAS	69-89-6
PubChem	1188
ChemSpider	1151
UNII	1AVZ07U9S7
DrugBank	DB02134
KEGG	C00385
ChEBI	CHEBI:17712
ChEMBL	CHEMBL1424
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
InChI InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C5H4N4O2
Masa molecular	152,11 g/mol
Aspecto	sólido branco
Punto de fusión	descomponse
Solubilidade en auga	1 g/ 14,5 L @ 16 °C 1 g/1,4 L @ 100 °C
Perigosidade
NFPA 704	1 2 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

As xantinas son substancias que pertencen a un grupo químico de bases purínicas que inclúen substancias endóxenas tales como a guanina, a adenina, a hipoxantina e o ácido úrico.

Etimoloxía

A palabra xantina deriva do grego xanthos, que se traduce como "amarelo", en virtude dos residuos amarelos producidos por estes compostos cando se quentan até o desecado con ácido nítrico.

Tipos de xantinas

Desde o punto de vista médico e farmacolóxico, existen tres xantinas de importancia: a cafeína, a teobromina e a teofilina, que son as tres, xantinas metiladas, polo que tamén se denominan metilxantinas. Son consideradas alcaloides, xa que son substancias fisiolóxicamente activas, continentes de nitróxeno e atópanse en plantas e nalgúns tecidos humanos; non obstante, chegan a diferir das bases alcaloideas en que son lixeiramente solubles en auga. A importancia concedida a estes compostos deriva da interpretación do seu nome: teobromina, "comida divina"; teofilina, "folla de deuses" e cafeína, que vén da palabra árabe para designar o viño.

Cafeína: R₁ = R₂ = R₃ = CH₃
Teobromina: R₁ = H, R₂ = R₃ = CH₃
Teofilina: R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = H

Xantinas importantes

Nome	R1	R2	R3	R8	nomenclatura da IUPAC	Atópase en
Xantina	H	H	H	H	3,7-dihidro-purina-2,6-diona	plantas, animais
Cafeína	CH3	CH3	CH3	H	1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6(3H,7H)-diona	Café, Guaraná, Mate, Té, Cola
Teobromina	H	CH3	CH3	H	3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona	Chocolate, Mate
Teofilina	CH3	CH3	H	H	1,3-dimetil-7H-purina-2,6-diona	Tea, chocolate, Mate
Paraxantina	CH3	H	CH3	H	1,7-dimetil-7H-purina-2,6-diona	Animais que consumiron cafeína
8-Cloroteofilina	CH3	CH3	H	Cl		Dimenhidrinato

Consumo

Existen varias bebidas non alcohólicas provenientes de produtos vexetais que teñen xantinas. Por exemplo:

• As follas do té, Thea sinensis e os graos de café, Coffea arabica conteñen dun 1 a un 1,5% de cafeína.
• O cacao, Theobroma cacao, pode chegar a conter un 3% de teobromina.
• O té tamén contén unha porcentaxe importante de teofilina.
• As noces de kola, Cola acuminata, elaboradas por nativos de África Occidental.
• O guaraná, Paullinia cupana, propio do Brasil
• O mate, Ilex paraguariensis, bebida ben consumida en Paraguai, Arxentina, Uruguai, Brasil.

Efectos farmacolóxicos das xantinas

As xantinas teñen efectos semellantes en varios sistemas orgánicos; diferindo entre si principalmente nas súas potencias relativas.

• Acción estimulante do sistema nervioso central.
• Acción relaxante da musculatura lisa.
• Producen vasoconstrición da circulación cerebral.
• Estimula a contractibilidade cardíaca.
• Acción diurética.
• Estimulación da resposta contráctil do músculo esquelético.
• Síndrome de abstinencia.