Epicocconona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Epicocconona
Estrutura química da epicocconona
Identificadores
Número CAS 371163-96-1
PubChem 56464320
ChEBI CHEBI:51226
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C23H22O7
Masa molar 410,42 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Epicoccum nigrum, que produce a epicocconona, crecendo sobre outro fungo, o Lycoperdon pyriforme.

A epicocconona é un colorante fluorescente de longo desprazamento de Stokes que se encontrou no fungo Epicoccum nigrum.[1] Aínda que é debilmente fluorescente en auga (emisión verde, 520 nm) reacciona reversiblemente coas proteínas para render un produto cunha forte emisión de cor vermello-laranxa (610 nm).[2] Esta tinguidura pode utilizarse como colorante de proteína total sensible en electroforese en xel bidimensional e unidimensional,[3] determinación cuantitativa da concentración de proteínas,[4] e é un potente control de carga na técnica da western blot.[5]

Variante sintética[editar | editar a fonte]

Ademais da variante natural do fungo, hai varios análogos sintéticos.[6] Hai poucas diferenzas en canto ás propiedades de tinguidura de proteínas entre os análogos naturais e os sintéticos.

Fontes comerciais[editar | editar a fonte]

A epicocconona subminístraa Fluorotechnics Australia. Tamén é o ingrediente activo da Deep Purple Total Protein Stain (GE Healthcare), FluoroProfile (Sigma-Aldrich) e LavaCell (Fluorotechnics).

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Bell, P. J. L.; Karuso, P. (2003). "Epicocconone, A Novel Fluorescent Compound from the FungusEpicoccumnigrum". Journal of the American Chemical Society 125 (31): 9304–9305. doi:10.1021/ja035496. PMID 12889954.
  2. Choi, H. -Y.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). "Epicocconone, A New Cell-Permeable Long Stokes' Shift Fluorescent Stain for Live Cell Imaging and Multiplexing". Journal of Fluorescence 16 (4): 475–482. doi:10.1007/s10895-005-0010-7. PMID 16328703.
  3. MacKintosh, J. A.; Choi, H. Y.; Bae, S. H.; Veal, D. A.; Bell, P. J.; Ferrari, B. C.; Van Dyk, D. D.; Verrills, N. M.; Paik, Y. K.; Karuso, P (2003). "A fluorescent natural product for ultra sensitive detection of proteins in one-dimensional and two-dimensional gel electrophoresis". PROTEOMICS 3 (12): 2273–88. doi:10.1002/pmic.200300578. PMID 14673778.
  4. MacKintosh, J. A.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). "Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution". Proteomics 5 (18): 4673–4677. doi:10.1002/pmic.200500095. PMID 16267819.
  5. Moritz, C. P.; Marz, S. X.; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). "Epicocconone staining: A powerful loading control for Western blots". Proteomics 14 (2–3): 162–8. doi:10.1002/pmic.201300089. PMID 24339236.
  6. Peixoto, P. A.; Boulangé, A; Ball, M; Naudin, B; Alle, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). "Design and synthesis of epicocconone analogues with improved fluorescence properties". Journal of the American Chemical Society 136 (43): 15248–56. doi:10.1021/ja506914p. PMID 25271695.