Eicosanoide non clásico
Os eicosanoides non clásicos son moléculas de sinalización lipídicas bioloxicamente activas producidas pola oxixenación de ácidos graxos de 20 carbonos distintos dos eicosanoides clásicos.
Terminoloxía[editar | editar a fonte]
- Artigo principal: Eicosanoide.
"Eicosanoide" é o termo colectivo[1] usado para os derivados oxixenados de tres diferentes ácidos graxos esenciais de 20 carbonos: ácido eicosapentaenoico (EPA), ácido araquidónico (AA) e ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA).
O uso actual limita o termo aos leucotrienos (LT) e aos tres tipos de prostanoides: prostaglandinas (PG) prostaciclinas (PGI), e tromboxanos (TX). As eoxinas son análogos 14,15 de leucotrienos e son sintetizados de maneira similar aos leucotrienos estándar.[2] Porén, hai outras varias clases de compostos que tecnicamente se poderían considerar eicosanoides, entre os que están as hepoxilinas, resolvinas, isofuranos, isoprostanos, lipoxinas, epi-lipoxinas, ácidos epoxieicosatrienoico (EETs) e endocannabinoides. Os leucotrienos e os prostanoides son ás veces denominados 'eicosanoides clásicos' [3][4][5] para diferencialos dos eicosanoides 'non clásicos', 'novos' ou compostos 'similares a eicosanoides' (eicosanoid-like).[6][7][8][9]
Os eicosanoides clásicos son mediadores autócrinos e parácrinos, activos a concentracións micromolares (ou menores), producidos con alta estereoespecificidade. Prodúcense a partir de ácidos graxos esenciais (principalmente ácido araquidónico) pola acción dos encimas ciclooxixenase (COX) ou 5-lipoxixenase.
En liñas xerais, os eicosanoides non clásicos son os produtos de ácidos graxos esenciais de 20 carbonos e de [10]
- outros encimas de oxixenación, (hepoxilinas, resolvinas, lipoxinas, epi-lipoxinas, ácidos epoxieicosatrienoicos (EETs));
- reaccións de oxixenación non catalizadas (isofuranos, isoprostanos, fitoprostanos);
- reaccións de adición distintas da oxixenación (endocannabinoides).
Tamén se inclúen
- produtos colaterais derivados da biosíntese de eicosanoides clásicos (levuglandinas, oxoeicosanoides);
- reaccións entre outros ácidos graxos e estas rutas metabólicas (os produtos do encima COX do ácido pinolénico e do ácido de Mead).
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Funk, Colin D. (30 November 2001). "Prostaglandins and Leukotrienes: Advances in Eicosanoid Biology". Science 294 (5548): 1871–1875. PMID 11729303. doi:10.1126/science.294.5548.1871. Consultado o 2007-01-08.
- ↑ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (January 2008). "Eoxins are proinflammatory arachidonic acid metabolites produced via the 15-lipoxygenase-1 pathway in human eosinophils and mast cells". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105 (2): 680–685. doi:10.1073/pnas.0710127105. PMC 2206596. PMID 18184802.
- ↑ Van Dyke TE, Serhan CN (2003). "Resolution of inflammation: a new paradigm for the pathogenesis of periodontal diseases". J. Dent. Res. 82 (2): 82–90. PMID 12562878. doi:10.1177/154405910308200202.
- ↑ Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, Arita M (2004). "Resolvins, docosatrienes, and neuroprotectins, novel omega-3-derived mediators, and their aspirin-triggered endogenous epimers: an overview of their protective roles in catabasis". Prostaglandins Other Lipid Mediat. 73 (3–4): 155–72. PMID 15290791. doi:10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005.
- ↑ Anderle P, Farmer P, Berger A, Roberts MA (2004). "Nutrigenomic approach to understanding the mechanisms by which dietary long-chain fatty acids induce gene signals and control mechanisms involved in carcinogenesis". Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.) 20 (1): 103–8. PMID 14698023. doi:10.1016/j.nut.2003.09.018.
- ↑ Evans AR, Junger H, Southall MD, et al. (2000). "Isoprostanes, novel eicosanoids that produce nociception and sensitize rat sensory neurons". J. Pharmacol. Exp. Ther. 293 (3): 912–20. PMID 10869392.
- ↑ O'Brien WF, Krammer J, O'Leary TD, Mastrogiannis DS (1993). "The effect of acetaminophen on prostacyclin production in pregnant women". Am. J. Obstet. Gynecol. 168 (4): 1164–9. PMID 8475962. doi:10.1016/0002-9378(93)90362-m.
- ↑ Behrendt H, Kasche A, Ebner von Eschenbach C, Risse U, Huss-Marp J, Ring J (2001). "Secretion of proinflammatory eicosanoid-like substances precedes allergen release from pollen grains in the initiation of allergic sensitization". Int. Arch. Allergy Immunol. 124 (1–3): 121–5. PMID 11306946. doi:10.1159/000053688.
- ↑ Sarau HM, Foley JJ, Schmidt DB, et al. (1999). "In vitro and in vivo pharmacological characterization of SB 201993, an eicosanoid-like LTB4 receptor antagonist with anti-inflammatory activity". Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 61 (1): 55–64. PMID 10477044. doi:10.1054/plef.1999.0074.
- ↑ Cyberlipid Center. "Prostanoids and Related Products". Arquivado dende o orixinal o 08 de febreiro de 2007. Consultado o 2007-11-02.