Diclorodifenildicloroetano

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "DDD")
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Diclorodifenildicloroetano
Skeletal formula of DDD
Modelo de bólas e paus da molécula do DDD
Identificadores
Abreviaturas DDD
Número CAS 72-54-8
PubChem 6294
ChemSpider 6057
Número CE 200-783-0
KEGG C06636
MeSH DDD
ChEBI CHEBI:27841
ChEMBL CHEMBL196590
Referencia Beilstein 4-05-00-01884
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C14H10Cl4
Masa molecular 320,04
Aspecto Incoloro e cristalino
Densidade 1,476 g/cm3
Punto de fusión 1,095 °C; 2,003 °F; 1,368 K
Punto de ebulición 350 °C; 662 °F; 623 K
Solubilidade en auga 0,09 mg/L
log P 6,02 (octanol-auga)
Presión de vapor 1,35×10−6 mm Hg
kH 6.6×10−6 atm ∙ m3/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O diclorodifenildicloroetano (DDD) é un insecticida organoclorado que é lixeiramente irritante para a pel.[1] O DDD é un metabolito do DDT.[2] O DDD é incoloro e cristalino;[3] está estreitamente relacionado quimicamente e é similar en propiedades ao DDT, pero está considerado menos tóxico para os animais que o DDT.[4] A fórmula molecular do DDD é (ClC6H4)2CHCHCl2 ou C14H10Cl4, mentres que a fórmula do DDT é (ClC6H4)2CHCCl3 ou C14H9Cl5.

O DDD está na clasificación de carcinóxenos no “Grupo B2”, o que significa que é un probable carcinóxeno para os humanos. Isto está baseado nun incremento da incidencia de cancro de pulmón en machos e femias de rato, e de cancro hepático en machos de rato, e cancro de tiroide en machos de ratas. Outro dato é que o DDD é un metabolito do DDT e moi similar a este, o cal é outro probable carcinóxeno humano.[2]

O DDD é unha molécula estable que resiste moito no tempo, polo que mesmo en países onde xa non está rexistrado para uso agrícola como Estados Unidos, a poboación xeral continúa a ser exposta a el. A fonte principal de exposición é a inxestión de comida que o contén.[5]

Descloración redutiva do DDT para formar DDD.

Mitotano[editar | editar a fonte]

Mitotane.svg

Un feito interesante é que se un dos cloros p (para) do DDD cambia á posición orto, entón obtense un útil axente terapéutico hamado mitotano. Este é un exemplo de isómero posicional e das diferentes propiedades que poden ter este tipo de isómeros.

Táboa de nomes[editar | editar a fonte]

O DDD é un composto ao que se lle deron moitos nomes. Os seguintes nomes son sinónimos do DDD:

Nomes sistemáticos Nomes de superlista Outros nomes
Benceno, 1,1'-(2,2-
dicloroetilideno)
bis(4-cloro- (9CI)
4,4'-DDD 1,1'-(2,2-Dicloroetilideno)bis
(4-clorobenceno)
Etano, 1,1-
dicloro-2,2-bis(p-
clorofenil)-
Benceno, 1,1'-(2,2-
dicloroetilideno)bis(4-cloro-
1,1-Bis(4-clorofenil)-2,2-
dicloroetano
TDE DDD 1,1-Bis(p-clorofenil)-2,2-
dicloroetano
p,p'-TDE DDD, p,p'-
Diclorodifenildicloroetano
RCRA waste number U060
TDE 1,1-Dicloro-2,2-bis(4-
clorofenil)etano
Tetraclorodifeniletano 1,1-Dicloro-2,2-bis(p-
clorofenil)etano
p,p'-TDE 1,1-Dicloro-2,2-bis
(paraclorofenil)etano
1,1-Dicloro-2,2-di(4-
clorofenil)etano
2,2-Bis(4-clorofenil)-1,1-
dicloroetano
2,2-Bis(p-clorofenil)-1,1-
dicloroetano
4,4' DDD
4,4-DDD
4,4'-
Diclorodifenildicloroetano
4-05-00-01884 (Beilstein Handbook Reference)
AI3-04225
Benceno, 1,1'-(2,2-
dicloroetilideno)bis[4-cloro-
BRN 1914072
CCRIS 573
Caswell No. 307
Diclorodifenil dicloroetano
Diclorodifenildicloretano
Dileno
EINECS 200-783-0
ENT 4,225
EPA Código Químico de Pesticida 029101
Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis(p-
clorofenil)-
HEPT
HSDB 285
ME-1700
Me-700
NCI-C00475
NSC 8941
OMS 1078
para-para DDD
para,para'-DDD
para,para'-
Diclorodifenyldicloroetano
p,p-DDD
p,p'-DDD
p,p'-Diclorodifenil-2,2-dicloroetileno
p,p'-Diclorodifenildicloroetano
Rotano
Rotano D-3
Rotano WP-50

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 11th ed, p482
  2. 2,0 2,1 “p,p'-Dichlorodiphenyl dichloroethane (DDD) (CASRN 72-54-8).” Integrated Risk Information System. 25 Jan. 2007. United States Environmental Protection Agency. 23 Apr. 2007 <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
  3. Mish, Frederick C., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s Ninth New Collegiate Dictionary. 9th ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985.
  4. Guralnik, David B., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s New World Dictionary of the American Language. Second College Edition. New York, NY: Prentice Hall Press, 1986.
  5. “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 Apr. 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE Arquivado 07 de febreiro de 2012 en Wayback Machine. then click “Env. Fate / Exposure”>.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]