Ambreína
Ambreína | |
---|---|
Fórmula estrutural da ambreína
| |
(1R,2R,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimetil-6-metilidenociclohexil]-4-metilhex-3-enil]-2,5,5,8a-tetrametil-3,4,4a,6,7,8-hexahidro-1H-naftaleno-2-ol | |
Outros nomes ambarina | |
Identificadores | |
Número CAS | 473-03-0 |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C30H52O |
Masa molecular | 428,74 g·mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A ambreína (termo de acordo co Vocabulario Científico Internacional), ou ambarina (forma aconsellada pola RAG),[1] é un alcohol triterpénico que é o principal constituínte do ámbar gris,[2] unha secreción do aparello dixestivo do cachalote.
Etimoloxías
[editar | editar a fonte]Ambreína
[editar | editar a fonte]A forma ambreína, do VCI, procede da inglesa ambrein, que a formou coa raíz amber- de ambergris ("ámbar gris"), que é un calco do francés medieval ambre gris, e este derivado do latín ambra grisea, coa adición do sufixo -in (en galego -ina), que se usaba no século XIX para formar os nomes dos compostos orgánicos de fórmula química descoñecida, e que entrou no inglés en 1828.[3] (Actualmente -ina resérvase para fomar os nomes das aminas).
Ambarina
[editar | editar a fonte]Ambarina está formada poa raíz ambar- (de "ámbar gris"), e o elemento -ina.
Propiedades e usos
[editar | editar a fonte]Como afrodisíaco
[editar | editar a fonte]Suxeriuse que a ambreína sería o posíbel compoñente activo que produciría os supostos efectos afrodisíacos do ámbar gris.[4]
O feito de que se demostrara que aumenta a actividade sexual nas ratas,[5] subministra un certo apoio ao seu uso tradicional como afrodisíaco.
Como fixadora de perfumes
[editar | editar a fonte]A ambreína é capaz de fixar os aceites volátiles mediante evaporación lenta.[6] polo que foi utilizada como fixador de perfumes.[7]
A pesar de que ela mesma é inodora, é a precursora biolóxica dunha serie de derivados aromáticos, como o ambroxano e o ambrinol.
Por iso, historicamente, o principal uso comercial do ámbar gris foi a elaboración de pefumes, aínda que tamén se usou para fins medicinais e saborizantes.
Porén, debido a que é difícil lograr unha subministración consistente e fiábel de ámbar gris de alta calidade, a gran demanda deste e o seu elevado prezo, especialmente despois das restricións á caza do cachalote, a industria perfumista procurou o desenvolvemento de compostos substitutivos sintéticos, especialmente o ambroxano.
Como analxésico
[editar | editar a fonte]Demostrouse que a ambreína actúa como analxésico.[8]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ ambarina, 2ª acep, no Dicionario da RAG.
- ↑ ámbar gis no Dicionario da RAG.
- ↑ ambrein no Merriam-Webster Dictionary.
- ↑ Sandroni, P. (outubro 2001). "Aphrodisiacs past and present: a historical review". Clinical Autonomic Research 11 (5): 303–307. PMID 11758796. doi:10.1007/BF02332975.
- ↑ Taha, S. A.; Islam, M. W.; Ageel, A. M. (1995). "Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual behavior in rats". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie 329 (2): 283–94. PMID 8540767.
- ↑ Philip Hoare (2010). Leviatán, o la ballena. Ático de los libros. ISBN 978-84-9378-094-4.
- ↑ Ambrein en Römpp Lexikon Chemie onm line.
- ↑ Taha, S. A. (outubro 1992). "Studies on the mode of action of ambrein as a new antinociceptive compound". Japanese Journal of Pharmacology 60 (2): 67–71. PMID 1479744. doi:10.1254/jjp.60.67.