Ácido aconítico
Ácido cis-acnítico (arriba) e ácido trans-aconítico (debaixo)[1] | |
---|---|
Ácido prop-1-ene-1,2,3-tricarboxílico | |
Outros nomes Ácido aquileico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico | |
Identificadores | |
Número CAS | 499-12-7 |
PubChem | 309 |
ChemSpider | 303 |
UNII | 93371T1BXP |
MeSH | Aconitate |
ChEBI | CHEBI:22211 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H6O6 |
Masa molar | 174,11 g mol−1 |
Aspecto | Cristais incoloros |
Punto de fusión | 190 °C (descomp.) (isómero trans), 122 °C (isómero cis) |
Acidez (pKa) | 2,80, 4,46 (isómero trans)[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido aconítico é un ácido orgánico de 6 carbonos con tres grupos carboxilo. Presenta dous isómeros cis-trans chamadaos ácido cis-aconítico e ácido trans-aconítico. A base conxugada do ácido cis-aconítico é o cis-aconitato, que é un intermediato na reacción de isomerización do citrato a isocitrato do ciclo do ácido cítrico catalizada polo encima aconitase.
O ácido aconítico pode sintetizarse por deshidratación do ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico:[3]
- (HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O
Inicialmente foi preparado por deshidratación térmica.[4]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)". PubChem.
- ↑ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
- ↑ Bruce, W. F. (1937), "Aconitic Acid", Org. Synth. 17: 1 ; Coll. Vol. 2: 12.
- ↑ Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren". Justus Liebig's Annalen der Chemie 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.