Ácido aconítico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ácido cis-acnítico (arriba) e ácido trans-aconítico (debaixo)[1]
Identificadores
Número CAS 499-12-7
PubChem 309
ChemSpider 303
UNII 93371T1BXP
MeSH Aconitate
ChEBI CHEBI:22211
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H6O6
Masa molar 174,11 g mol−1
Aspecto Cristais incoloros
Punto de fusión 190 °C (descomp.) (isómero trans), 122 °C (isómero cis)
Acidez (pKa) 2,80, 4,46 (isómero trans)[2]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido aconítico é un ácido orgánico de 6 carbonos con tres grupos carboxilo. Presenta dous isómeros cis-trans chamadaos ácido cis-aconítico e ácido trans-aconítico. A base conxugada do ácido cis-aconítico é o cis-aconitato, que é un intermediato na reacción de isomerización do citrato a isocitrato do ciclo do ácido cítrico catalizada polo encima aconitase.

O ácido aconítico pode sintetizarse por deshidratación do ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico:[3]

(HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

Inicialmente foi preparado por deshidratación térmica.[4]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)". PubChem. 
  2. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994. 
  3. Bruce, W. F. (1937), "Aconitic Acid", Org. Synth. 17: 1 ; Coll. Vol. 2: 12.
  4. Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren". Justus Liebig's Annalen der Chemie 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.