5-Desoxiinositol

5-Deoxiinositol
	Estrutura química do 5-desoxiinositol
	Outros nomes Viburnitol; d-Quercitol; (+)-Quercitol; Proto-quercitol; azucre de landra; PIN: (1R,2S,4S,5R)-Ciclohexano-1,2,3,4,5-pentol
Identificadores
Número CAS	488-73-3
PubChem	441437
ChemSpider	390170
UNII	M8H1D7SDLM
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H]1O ;
	InChI InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/s1; Key: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N InChI=1/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/s1; Key: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOBL;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O5
Masa molar	164,16 g mol−1
Aspecto	sólido cristalino
Punto de fusión	234–235 °C; 453–455 °F; 507–508 K
Solubilidade en auga	Soluble
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O 5-deoxiinositol ou quercitol (quercita^[1]) é un ciclitol. Pode encontrarse en viños anellos conservados en bocois de madeira de carballo.^[2] Tamén se pode atopar en especies do xénero Quercus, por exemplo o carballo,^[3] e na Gymnema sylvestre. É diferente do composto de nome parecido quercetol, un sinónimo de quercetina.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A ruta de biosíntese proposta para o 5-desoxiinositol empeza coa conversión de D-glicosa en mio-inositol.^[4] Nesta vía, a D-glicosa fosorílase para formar D-glicosa-6-fosfato. O encima dependente de NAD⁺ inositol 1-fosfato sintase (I1PS), despois cataliza a oxidación, enolización, ciclación de aldol e redución da D-glicosa 6-fosfato para formar mio-inositol 1-fosfato. A hidrólise do grupo fosfato nesta molécula dá lugar a mio-inositol. O mio-inositol pode despois converterse en 5-desoxiinositol en tres pasos,^[5] empezando coa oxidación do mio-inositol pola inositol deshidroxenase (ID) para formar scilo-inososa. Este intermediario é despois deshidratado para formar unha dicetona. A redución desta dicetona orixina 5-desoxiinositol. Esta redución final pénsase que é catalizada por unha ou máis redutases ou deshidroxenases non identificadas.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Hugo Müller. CLXV.—The occurrence of quercitol (quercite) in the leaves of chamaerops humilis Journal of the Chemical Society, Transactions. Volume 91. 1907.
↑ Davinia Carlavilla; Mar Villamiel; Isabel Martínez-Castro; M. Victoria Moreno-Arribas (2006). "Occurrence and Significance of Quercitol and Other Inositols in Wines during Oak Wood Aging". Am. J. Enol. Vitic. 57 (4): 468–473.
↑ Sonia Rodríguez-Sánchez; Ana I Ruiz-Matute; María Elena Alañón; María Soledad Pérez-Coello; Luis F de Julio-Torres; Ramón Morales; Isabel Martínez-Castro (2010). "Analysis of cyclitols in different Quercus species by gas chromatography–mass spectrometry". Journal of the Science of Food and Agriculture 90 (10): 1735–1738. PMID 20564438. doi:10.1002/jsfa.4009.
↑ Majumder, A. L.; Johnson, M. D.; Henry, S. A. (1997-09-04). "1L-myo-inositol-1-phosphate synthase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism 1348 (1–2): 245–256. ISSN 0006-3002. PMID 9370339. doi:10.1016/s0005-2760(97)00122-7.
↑ Yoshida, Ken-ichi; Yamaguchi, Masanori; Morinaga, Tetsuro; Kinehara, Masaki; Ikeuchi, Maya; Ashida, Hitoshi; Fujita, Yasutaro (2008-04-18). "myo-Inositol catabolism in Bacillus subtilis". The Journal of Biological Chemistry 283 (16): 10415–10424. ISSN 0021-9258. PMID 18310071. doi:10.1074/jbc.M708043200.

[1] Hugo Müller. CLXV.—The occurrence of quercitol (quercite) in the leaves of chamaerops humilis Journal of the Chemical Society, Transactions. Volume 91. 1907.

[2] Davinia Carlavilla; Mar Villamiel; Isabel Martínez-Castro; M. Victoria Moreno-Arribas (2006). "Occurrence and Significance of Quercitol and Other Inositols in Wines during Oak Wood Aging". Am. J. Enol. Vitic. 57 (4): 468–473.

[3] Sonia Rodríguez-Sánchez; Ana I Ruiz-Matute; María Elena Alañón; María Soledad Pérez-Coello; Luis F de Julio-Torres; Ramón Morales; Isabel Martínez-Castro (2010). "Analysis of cyclitols in different Quercus species by gas chromatography–mass spectrometry". Journal of the Science of Food and Agriculture 90 (10): 1735–1738. PMID 20564438. doi:10.1002/jsfa.4009.

[4] Majumder, A. L.; Johnson, M. D.; Henry, S. A. (1997-09-04). "1L-myo-inositol-1-phosphate synthase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism 1348 (1–2): 245–256. ISSN 0006-3002. PMID 9370339. doi:10.1016/s0005-2760(97)00122-7.

[5] Yoshida, Ken-ichi; Yamaguchi, Masanori; Morinaga, Tetsuro; Kinehara, Masaki; Ikeuchi, Maya; Ashida, Hitoshi; Fujita, Yasutaro (2008-04-18). "myo-Inositol catabolism in Bacillus subtilis". The Journal of Biological Chemistry 283 (16): 10415–10424. ISSN 0021-9258. PMID 18310071. doi:10.1074/jbc.M708043200.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]