Saltar ao contido

Ácido dihidrolipoico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido dihidrolipoico
Identificadores
Número CAS 462-20-4
PubChem 421
ChemSpider 408
UNII 7NV2KHU5JA
KEGG C02147
MeSH Dihydrolipoic+acid
ChEBI CHEBI:18047
ChEMBL CHEMBL225952
Ligando IUPHAR 6738
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C8H16O2S2
Masa molar 208,34 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido dihidrolipoico (DHLA) é un composto orgánico que é a forma reducida do ácido lipoico. Este ácido carboxílico presenta dous grupos tiol, polo que é un ditiol. É opticamente activo, existindo formas R e S, pero só o enantiómero R é bioquimicamente significativo. O par ácido lipoico/ácido dihidrolipoico participa en diversas transformacións bioquímicas.

Nas células o ácido lipoico redúcese a ácido dihidrolipoico, o cal é xeralmente considerado como a forma máis bioactiva do ácido lipoico e a forma responsable da maioría dos efectos antioxidantes e de rebaixar as actividades redox do ferro e cobre non enlazados.[2] Esta teoría foi posta en dúbida debido ao alto nivel de reactividade dos dous sulfhidrilos libres, a baixa concentración intracelular de ácido dihidrolipoico, a rápida metilación dun ou dos dous sulfhidrilos, a rápida oxidación da cadea lateral a metabolitos máis curtos e o rápido efluxo desde a célula. Aínda que tanto o ácido dihidrolipoico coma o ácido lipoico se encontraron dentro das células despois da súa administración, a maioría do ácido dihidrolipoico intracelular probablemente existe en forma de disulfuros mesturados con varios residuos de cisteína de proteínas citosólicas e mitocondriais.[3]

O ácido lipoico pode ser reducido a áido dihidrolipoico polo menos por dous encimas citosólicos, a glutatión redutase (GR) e a tiorredoxina redutase (Trx1) e dous encimas mitocondriais, a lipoamida deshidroxenase e a tiorredoxina redutase (Trx2).[4][5]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Os prefixos ‘mercapto’ (–SH) e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH), etc. xa non se recomendan. 
  2. Haenen, GRMM; Bast, A (1991). "Scavenging of hypochlorous acid by lipoic acid". Biochemical Pharmacology 42 (11): 2244–6. PMID 1659823. doi:10.1016/0006-2952(91)90363-A. 
  3. Carlson, DA; Young, KL; Fischer, SJ; Ulrich, H. "Ch. 10: An Evaluation of the Stability and Pharmacokinetics of R-lipoic Acid and R-Dihydrolipoic Acid Dosage Forms in Plasma from Healthy Human Subjects". Lipoic Acid: Energy Production, Antioxidant Activity and Health Effects. pp. 235–70.  En Packer & Patel 2008.
  4. Arnér, ES; Nordberg, J; Holmgren, A (agosto de 1996). "Efficient reduction of lipoamide and lipoic acid by mammalian thioredoxin reductase". Biochemical and Biophysical Research Communications 225 (1): 268–74. PMID 8769129. doi:10.1006/bbrc.1996.1165. 
  5. Biaglow, JE; Ayene, IS; Koch, CJ; Donahue, J; et al. (abril de 2003). "Radiation response of cells during altered protein thiol redox". Radiation Research 159 (4): 484–94. Bibcode:2003RadR..159..484B. PMID 12643793. doi:10.1667/0033-7587(2003)159[0484:RROCDA]2.0.CO;2. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]

Este artigo tan só é un bosquexo
 Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
 Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.