Esculina

Esculina
Nome IUPAC 6-(β-D-Glicopiranosiloxi)-7-hidroxi-2H-1-benzopiran-2-ona PIN: 7-Hidroxi-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}-2H-1-benzopiran-2-ona
Outros nomes Aesculina ; esculetina 6-β-D-glicósido ; 6,7-dihidroxicumarina 6-β-D-glicósido ; 6,7-dihidroxicromen-2-ona 6-β-D-glicósido
Identificadores
Número CAS	531-75-9
PubChem	5281417
ChemSpider	4444765
UNII	1Y1L18LQAF
DrugBank	DB13155
KEGG	C09264
ChEBI	CHEBI:4853
ChEMBL	CHEMBL482581
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C/3Oc2c(cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)c(O)c2)\C=C\3
InChI InChI=1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 Key: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N InChI=1/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 Key: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL
Propiedades
Fórmula molecular	C15H16O9
Masa molar	340,28 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A esculina (ás veces escrito aesculina) é un glicósido cumarínico que aparece de forma natural nas árbores das especies Aesculus hippocastanum (castiñeiro de Indias), Aesculus californica, no arbusto Bursaria spinosa, na dafnina (a resina verde escura de Daphne mezereum) e tamén na infusión de Taraxacum.

Usos

Como medicamento úsase ás veces como axente vasoprotector.

A esculina tamén se usa no laboratorio de microbioloxía para a identificación de especies bacterianas como as dos xéneros Enterococcus e Listeria, ao engadirse a placas de ágar de cultivo. Por exemplo, todas as cepas de estreptococos do grupo D poden hidrolizar a esculina en bile ao 40%.

Test de hidrólise da esculina

A esculina incorpórase ao ágar de placas de cultivo bacteriano con citrato férrico e sales biliares (ágar de bile esculina). Algunhas bacterias poden hidrolizar a esculina, o cal serve para a súa identificación. A hidrólise da esculina forma esculetina (6,7-dihidroxicumarina) e glicosa. A esculetina forma complexos de cor marrón escura ou negros co citrato férrico, o que permite a lectura do test.

O ágar de bile esculina é sementado coa bacteria e incubado a 37 °C durante 24 horas. A presenza dun halo marrón escuro ou negro indica que o test é positivo. Un test positivo pode producirse cando están presentes bacterias dos xéneros Enterococcus, Aerococcus e Leuconostoc, por exemplo. A esculina fluoresce baixo a luz ultravioleta (a lonxitudes de onda de 360 nm) e a hidrólise da esculina orixina a perda de dita fluorescencia.

Enterococcus normalmente dá positivo en só catro horas despois de ser inoculado.

Espectro visible UV da esculina cun máximo de absorbancia a 346 nm

Advertencias

A inxestión de esculina, normalmente por comer castañas do castiñeiro de Indias, que son tóxicas, igual que toda a planta, pode producir intoxicacións en persoas e animais.