Ácido 2-fosfoglicérico

Ácido 2-fosfoglicérico
	Nome IUPAC Ácido 3-hidroxi-2-fosfonooxipropanoico
	Outros nomes 2PG
Identificadores
Número CAS	2553-59-5
PubChem	59
ChemSpider	58
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES C(C(C(=O)O)OP(=O)(O)O)O O=P(O)(O)OC(C(=O)O)CO ;
	InChI InChI=1S/C3H7O7P/c4-1-2(3(5)6)10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9); Key: GXIURPTVHJPJLF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H7O7P/c4-1-2(3(5)6)10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9); Key: GXIURPTVHJPJLF-UHFFFAOYAQ;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H7O7P
Masa molecular	186,06 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido 2-fosfoglicérico ou ácido 2-fosfo-D-glicérico (2PG) é un composto orgánico moi importante no metabolismo, xa que intervén (en forma desprotonada) na glicólise. É un ácido carboxílico de 3 carbonos, que leva un grupo COOH no carbono 1, un grupo fosfato esterificado no carbono 2 e un grupo OH unido ao carbono 3 ^[1]. No metabolismo intervén o enantiómero D. Pola súa estrutura química pode considerarse un derivado do ácido glicérico.

A súa forma desprotonada (COO^-) é o 2-fosfoglicerato, que é a forma na que está a pH fisiolóxico e na que intervén no metabolismo

Intervención na glicólise e gliconeoxénese

O 2-fosfoglicerato orixínase na glicólise a partir do 3-fosfoglicerato (3PG). A reacción é unha isomerización catalizada pola fosfoglicerato mutase, que cambia o grupo fosfato do carbono 3 ao carbono 2 ^[2].

Seguidamente, o 2-fosfoglicerato formado transfórmase en fosfoenolpiruvato (PEP) en reacción catalizada pola enolase,que é a penúltima reacción da glicólise. Na reacción requírense dous catións magnesio e consiste nunha deshidratación na que se perde o gupo OH e se forma un dobre enlace ^[2].

Formación		Transformación
			libérase H₂O H₂O
3PG	2PG	2PG		PEP
Fosfoglicerato mutase		enolase (fosfopiruvato hidratase)

En estudos do metabolismo bacteriano comprobouse que intervén na modificación covalente da enolase.^[3]

Ademais, induce a fosforilación de proteínas nos illotes de Langerhans.^[4]

Na gliconeoxénese o 2-fosfoglicerato intervén realizando reaccións inversas ás que realiza na glicólise.

Notas

↑ PubChem compound 2-fosfoglicerate
↑ ^2,0 ^2,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 408-411. ISBN 84-282-0738-0
↑ Grégory Boël et al. Is 2-Phosphoglycerate-dependent Automodification of Bacterial Enolases Implicated in their Export? Journal of Molecular Biology Volume 337, Issue 2, 19 March 2004, Pages 485-496 [1]
↑ S B Pek et al. Protein phosphorylation in pancreatic islets induced by 3-phosphoglycerate and 2-phosphoglycerate PNAS June 1, 1990 vol. 87 no. 11 4294-4298

Véxase tamén

Outros artigos

[1] PubChem compound 2-fosfoglicerate

[Lehninger-2] 2,0 ^2,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 408-411. ISBN 84-282-0738-0

[3] Grégory Boël et al. Is 2-Phosphoglycerate-dependent Automodification of Bacterial Enolases Implicated in their Export? Journal of Molecular Biology Volume 337, Issue 2, 19 March 2004, Pages 485-496 [1]

[4] S B Pek et al. Protein phosphorylation in pancreatic islets induced by 3-phosphoglycerate and 2-phosphoglycerate PNAS June 1, 1990 vol. 87 no. 11 4294-4298

[1]

[2]

[3]

[4]