Triptamina

Triptamina
	Nome IUPAC 2-(1H-Indol-3-il)etanamina
Identificadores
Número CAS	61-54-1
PubChem	1150
ChemSpider	1118
ChEMBL	CHEMBL6640
Ligando IUPHAR	125
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN ;
	InChI InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2; Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2; Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYAU;
Propiedades
Fórmula molecular	C10H12N2
Masa molar	160,22 g mol−1
Aspecto	po cristalino de branco a laranxa
Punto de fusión	113-116˚C
Punto de ebulición	137˚C (0.15 mmHg)
Solubilidade en auga	solubilidade en auga desprezable
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	185˚C
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A triptamina é un alcaloide monoamina. Contén unha estrutura de anel indólico, e é estruturalmente similar ao aminoácido triptófano, do cal deriva o seu nome. A triptamina encóntrase en cantidades traza nos cerebros dos mamíferos e hipotetízase que xoga un papel como neuromodulador ou neurotransmisor.^[2] De xeito similar a outras aminas traza, a triptamina únese ao receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano como agonista.^[3]

A triptamina funciona como un grupo funcional común nun conxunto de compostos chamados triptaminas substituídas. Entre eles hai compostos bioloxicamente activos, como neurotransmisores e drogas psicodélicas.

A concentración de triptamina no cerebro de ratas é duns 3,5 pmol/g.^[4]

Plantas que conteñen triptamina

Moitas plantas conteñen pequenas cantidades de triptamina. Utilízase como material inicial en vías metabólicas que inflúen no crecemento da planta e no microbioma. Por exemplo, encóntrase como un posible intermediario nunha vía biosintética da hormona vexetal ácido indol-3-acético.^[5] Poden encontrarse concentracións maiores en moitas especies de Acacia.

Farmacoloxía

A triptamina é un agonista do receptor hTAAR1.^[3] Actúa como agonista do receptor da serotonina non selectivo e axente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA), con preferencia por causar a liberación de serotonina e dopamina sobre a de norepinefrina.^[6]^[7]^[8]

A triptamina actúa como inhibidor non competitivo da serotonina N-acetiltransferase (SNAT) en mosquitos.^[9] A SNAT cataliza o metabolismo anabólico da serotonina, que se converte en N-acetilserotonina, outro neuromodulador (especificamente un factor neurotrófico por medio de agonismo no receptor TrkB) e o precursor inmediato da melatonina.

A triptamina matabolízase rapidamente pola acción da MAO-A e MAO-B,^[10] e por esta razón ten unha vida media moi curta in vivo.

Síntese

A síntese de triptamina de Abramovitch–Shapiro é unha reacción orgánica para a síntese desta substancia.^[11]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm
↑ Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
↑ ^3,0 ^3,1 Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002.
↑ Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102.
↑ Nobutaka Takahashi (1986). Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. ISBN 9780849354700.
↑ Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz (1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727.
↑ Shimazu, S; Miklya, I (2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry 28 (3): 421–7. PMID 15093948. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016.
↑ Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. (2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 24 (19): 4754–4758. ISSN 0960-894X. PMC 4211607. PMID 25193229. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062.
↑ Khoo HG, Wong KP (1994). "Acetyl CoA generation and N-acetylation of serotonin (5HT) in the mosquito, Aedes togoi". Insect Biochemistry and Molecular Biology 24 (5): 445–51. PMID 7911372. doi:10.1016/0965-1748(94)90039-6.
↑ Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. (1986). "The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues". Biochemical Pharmacology 35 (19): 3255–60. PMID 3094536. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1.
↑ Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. (1956). "880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines". Journal of the Chemical Society: 4589–92. doi:10.1039/JR9560004589.

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Preguntas máis frecuentes sobre a triptamina
Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
Tryptamind Psychoactives, sitio de referencia sobre triptaminas e outros psicoactivos.
Entrada da triptamina (T) en TiHKAL • info

[ChemicalBook-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm

[2] Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

[Human_trace_amines_and_hTAARs_October_2016_review-3] 3,0 ^3,1 Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002.

[4] Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102.

[plant-5] Nobutaka Takahashi (1986). Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. ISBN 9780849354700.

[6] Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz (1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727.

[7] Shimazu, S; Miklya, I (2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry 28 (3): 421–7. PMID 15093948. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016.

[BloughLandavazo2014-8] Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. (2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 24 (19): 4754–4758. ISSN 0960-894X. PMC 4211607. PMID 25193229. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062.

[9] Khoo HG, Wong KP (1994). "Acetyl CoA generation and N-acetylation of serotonin (5HT) in the mosquito, Aedes togoi". Insect Biochemistry and Molecular Biology 24 (5): 445–51. PMID 7911372. doi:10.1016/0965-1748(94)90039-6.

[10] Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. (1986). "The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues". Biochemical Pharmacology 35 (19): 3255–60. PMID 3094536. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1.

[11] Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. (1956). "880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines". Journal of the Chemical Society: 4589–92. doi:10.1039/JR9560004589.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]