The secret of Monkey island foi o quinto xogo en usar a tecnoloxía SCUMM (tras Maniac Mansion, Zak McKracken, Indiana Jones and the Last Crusade: The Graphic Adventure e Loom), un potente (para a época) motor para aventuras gráficas, baseado nunha linguaxe script propio e desenvolvido para a primeira aventura: Maniac Mansion. Orixinalmente, consistía en catro disquetes de baixa densidade, con gráficos EGA (16 cores), pero subseguintes melloras no SCUMM deron lugar a versións con gráficos VGA (256 cores) e, finalmente, en CD-ROM con melloras de son.
No profundo do Caribe atópase Mêlée Island e un novo aventureiro, chamado Guybrush Threepwood, que vai facer todo para ser un pirata recoñecido. Non sabe que namorará da gobernadora da illa, Elaine Marley, e que lle traerá problemas, levándoo así a Monkey Island onde terá que lidar con perigos repentinos e cuns caníbales para logo atoparse co malvado pirata LeChuck e a súa fantasmal tripulación que ten secuestrada á Gobernadora...
A saga de Monkey Island dispón de fans acérrimos, o cal levou a crear unha obra teatral ou grupos que reproducen a súa melodía nos seus concertos.
O creador desta saga, Ron Gilbert, levantou certa polémica ao asegurar que a película Piratas do Caribe: A Maldición da Perla Negra e as súas secuelas estaban máis que baseadas na trama e ambientación conseguida nos xogos da saga de Monkey Island.