O seu principal atractivo é o Madison Square Park, un parque público de 2,5 hectáreas, flanqueado ao leste pola Avenida Madison, ao sur pola rúa 23, ao norte pola rúa 26 e ao oeste pola Quinta Avenida e Broadway na súa intersección.
Entre os edificios destacados situados en Madison Square atópanse o edificio Flatiron, o edificio New York Life Insurance, a División de Apelación do Palacio de Xustiza do Estado de Nova York e a Metropolitan Life Tower.