Isoguanina

Isoguanina
	Outros nomes 2-Hidroxiadenina; PIN: 6-Amino-1,9-dihidro-2H-purin-2-ona
Identificadores
Número CAS	3373-53-3
PubChem	76900
ChemSpider	69351
UNII	E335PK4428
Número CE	222-157-6
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C1\N=C2\N=C/NC2=C(\N1)N ;
	InChI InChI=1/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11); Key: DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYAU;
Propiedades
Fórmula molecular	C5H5N5O
Masa molecular	151,1261
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A isoguanina ou a 2-hidroxiadenina é unha base púrica que é un isómero da guanina. É un produto dos danos oxidativos no ADN e sábese que é causa de mutacións.^[1] Tamén se usa en combinación coa isocitosina en estudos de análogos de ácidos nucleicos non naturais dos pares de bases normais do ADN.^[2]^[3]

Utilízase como unha nucleobase dos ácidos nucleicos hachimoji (análogo de ácido nucleico sintético).^[4] No ADN hachimoji, aparéase coa 1-metilcitosina, mentres que o ARN hachimoji aparéase coa isocitosina.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Yang XL, Sugiyama H, Ikeda S, Saito I, Wang AH (1998). "Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy". Biophys. J. 75 (3): 1163–1171. Bibcode:1998BpJ....75.1163Y. PMC 1299791. PMID 9726918. doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4.
↑ Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi 10.1002/qua.560280720).
↑ Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi 10.1021/ja970123s).
↑ Hoshika, Shuichi; et al. (22 de febreiro de 2019). "Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks". Science 363 (6429): 884–887. Bibcode:2019Sci...363..884H. PMC 6413494. PMID 30792304. doi:10.1126/science.aat0971.

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[1] Yang XL, Sugiyama H, Ikeda S, Saito I, Wang AH (1998). "Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy". Biophys. J. 75 (3): 1163–1171. Bibcode:1998BpJ....75.1163Y. PMC 1299791. PMID 9726918. doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4.

[2] Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi 10.1002/qua.560280720).

[3] Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi 10.1021/ja970123s).

[SCI-20190222-4] Hoshika, Shuichi; et al. (22 de febreiro de 2019). "Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks". Science 363 (6429): 884–887. Bibcode:2019Sci...363..884H. PMC 6413494. PMID 30792304. doi:10.1126/science.aat0971.

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