Nitrosamina: Diferenzas entre revisións
| Liña 24: | Liña 24: | ||
== Relación co cancro == |
== Relación co cancro == |
||
En 1956, dous científicos británicos, John Barnes e Peter Magee, informaron que a [[dimetilnitrosamina]] producía [[tumor]]es hepáticos en ratas. Realizáronse máis investigacións e descubriuse que aproximadamente o 90% dos compostos de nitrosaminas eran [[carcinóxeno]]s.<ref name="nitrocancer">{{Cite web|title=Nitrosamines and Cancer |url= }}</ref> |
|||
Na década de 1970, houboun incrementona frecuencia de cancro de fígado en animais de granxa de [[Noruega]]. Estes animais foran alimentados con carne de [[arenque]], que fora conservada utilizando [[nitrito de sodio]]. O nitrito de sodio reaccionara coa [[dimetilamina]] na carne do peixe e producira [[N-nitrosodimetilamina|dimetilnitrosamina]].<ref name="nitrocancer" /> |
|||
As nitrosaminas poden causar [[cancro]]s nunhaw ampla gama de especies animais, unha característica que suxire que poden ser tamén canceríxenas en humanos. Actualmente, as probas epidemiolóxicas de que se dispón procedentes de estudos de casos control sobre o consumo de nitritos e nitrosaminas apoia que hai unha asociación positiva destes produtos co incremento do risco de [[cancro de estómago]] e co [[cancro esofáxico]], e entre o consumo de carne e carne procesada e o cancro gástrico e esofáxico, e entre o consumo de peixe conservado e vexetais e peixe afumado e o cancro de estómago, peronon é concluínte.<ref>{{cite journal|pmid=16865769|year=2006|last1=Jakszyn|first1=P|last2=Gonzalez|first2=CA|title=Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence|volume=12|issue=27|pages=4296–303|journal=World journal of gastroenterology : WJG|pmc=4087738}}</ref> |
|||
[[ |
As [[hidrazina]]s derivadas destas nitrosaminas, por exemplo [[UDMH]], son tamén carcinóxenas. |
||
== Inhibición == |
== Inhibición == |
||
Revisión como estaba o 14 de novembro de 2015 ás 17:01
 | Este artigo está a ser traducido ao galego por un usuario desta Wikipedia; por favor, non o edite. O usuario Miguelferig (conversa · contribucións) realizou a última edición na páxina hai 8 anos. Se o usuario non publica a tradución nun prazo de trinta días, procederase ó seu borrado rápido. |
As nitrosaminas son compostos químicos coa estrutura química R1N(-R2)-N=O, é dicir, teñen un grupo nitroso unido a unha amina. A maioría das nitrosaminas son canceríxenas.
Usos
As nitrosaminas utilízanse na fabricación de cosméticos, pesticidas, e en moitos produtos de goma.
Distribución
As nitrosaminas aparecen nos produtos feitos de látex como globos,[1] e en moitos alimentos e outros consumibles. As nitrosaminas presentes nos preservativos non se considera que supoñan un risco toxicolóxico significativo.[2]
Nos alimentos as nitrosaminas prodúcense a partir de nitritos e aminas secundarias, que a miúdo están presentes en forma de proteínas. Poden formarse só en certas condicións, como en condicións fortemente ácidas como as do estómago humano. As altas temperaturas, como as que hai durante as frituras, poden tamén potenciar a formación de nitrosaminas. A presenza de nitrosaminas pode identificarse por medio da reacción do nitroso de Liebermann [3] (que non se debe confundir coa reacción de Liebermann).
En condicións ácidas o nitrito orixina ácido nitoso (HNO2), que está protonado e escíndese dando lugar ao catión nitrosonio N≡O+ e auga: H2NO2+ = H2O + NO+. O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.[4]
Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente cervexa, peixe, e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen carne e queixo que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.[5] Tamén hai normas sobre a adición de ácido ascórbico ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.[6]
As nitrosaminas específicas do tabaco encóntranse no fume do tabaco, no tabaco mastigable, e en moito menor grao no snus.[7]
As nitrosaminas encóntranse tamén no vapor dos cigarros electrónicos, aínda que só en cantidades traza, posiblemente formadas a partir do propilén glicol ou da glicerina vexetal usada durante a súa fabricación.[8]
Relación co cancro
En 1956, dous científicos británicos, John Barnes e Peter Magee, informaron que a dimetilnitrosamina producía tumores hepáticos en ratas. Realizáronse máis investigacións e descubriuse que aproximadamente o 90% dos compostos de nitrosaminas eran carcinóxenos.[9]
Na década de 1970, houboun incrementona frecuencia de cancro de fígado en animais de granxa de Noruega. Estes animais foran alimentados con carne de arenque, que fora conservada utilizando nitrito de sodio. O nitrito de sodio reaccionara coa dimetilamina na carne do peixe e producira dimetilnitrosamina.[9]
As nitrosaminas poden causar cancros nunhaw ampla gama de especies animais, unha característica que suxire que poden ser tamén canceríxenas en humanos. Actualmente, as probas epidemiolóxicas de que se dispón procedentes de estudos de casos control sobre o consumo de nitritos e nitrosaminas apoia que hai unha asociación positiva destes produtos co incremento do risco de cancro de estómago e co cancro esofáxico, e entre o consumo de carne e carne procesada e o cancro gástrico e esofáxico, e entre o consumo de peixe conservado e vexetais e peixe afumado e o cancro de estómago, peronon é concluínte.[10]
As hidrazinas derivadas destas nitrosaminas, por exemplo UDMH, son tamén carcinóxenas.
Inhibición
A formación de nitrosaminas pode ser inhibida polo ácido ascórbico.[11]
Exemplos de nitrosaminas
| Substance Name | CAS # | Synonyms | Molecular Formula | Physical Appearance | Carcinogenicity Category |
|---|---|---|---|---|---|
| N-Nitrosonornicotine | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | Light Yellow Low Melting Solid | |
| 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone[12] | 64091-91-4 | NNK, 4'-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone | C10H15N3O2 | Light Yellow Oil | |
| N-Nitrosodimethylamine | 62-75-9 | Dimethylnitrosamine, N,N-Dimethylnitrosamine, NDMA, DMN | C2H6N2O | Yellow liquid | EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3 |
| N-Nitrosodiethylamine[13][14][15] | 55-18-5 | diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | Yellow liquid | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-Nitrosoanabasine | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | Yellow Oil | IARC-3 |
| N-Nitrosoanatabine | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | Clear Yellow to Orange Oil | IARC-3 |
Notas
- ↑ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?". Molecular nutrition & food research 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050.
- ↑ Proksch, E (2001). "Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms". International journal of hygiene and environmental health 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087.
- ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 649
- ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074
- ↑ Honikel, Karl-Otto (January–February 2008). "The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products". Meat Science 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030.
- ↑ http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html
- ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner (August 21, 2001). "Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff".
- ↑ "E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke". Health New Zealand. Consultado o 27 June 2014.
- ↑ 9,0 9,1 "Nitrosamines and Cancer". Falta a
|url=(Axuda) - ↑ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World journal of gastroenterology : WJG 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769.
- ↑ Tannenbaum SR, Wishnok JS, Leaf CD (1991). "Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid". The American Journal of Clinical Nutrition 53 (1 Suppl): 247S–250S. PMID 1985394. Consultado o 2015-06-06.
- ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
- ↑ [ NIH Substance Profile]
- ↑ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
- ↑ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]