Diosxenina

Diosxenina
	Nome IUPAC (3β,25R)-spirost-5-en-3-ol
Identificadores
Número CAS	512-04-9
PubChem	99474
ChemSpider	89870
UNII	K49P2K8WLX
Número CE	208-134-3
ChEBI	CHEBI:4629
ChEMBL	CHEMBL412437
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C ;
	InChI InChI=1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1; Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N InChI=1/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1; Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGBS;
Propiedades
Fórmula molecular	C27H42O3
Masa molar	414,62 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A diosxenina é un fitosteroide sapoxenina, que é o produto da hidrólise por ácidos, bases fortes ou encimas de saponinas, extraído de tubérculos de Dioscorea, como a variedade africana kokoro. O produto sen azucres (aglicona) de tales hidrólises, a diosxenina, é utilizada para a síntese comercial da cortisona, pregnenolona, proxesterona e outros produtos esteroides.

Fontes

Está presente en cantidades detectables en Costus speciosus, Smilax menispermoidea, especies dos xéneros Paris, Aletris, Trigonella e Trillium, e en cantidades extraíbles en moitas especies de Dioscorea, como D. althaeoides, colletti, composita^[1], floribunda, futschauensis, gracillima, hispida, hypoglauca, mexicana^[2], nipponica, panthaica, parviflora, septemloba e zingiberensis.^[3]

Usos industriais

A diosxenina é un precursor de varias hormonas humanas, empezando co proceso de degradación de Marker, que inclúe a síntese de proxesterona.^[4] O proceso foi utilizado nos métodos de fabricación iniciais de pílula contraconceptiva oral combinada.^[5]

Notas

↑ "Dioscorea composita". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.
↑ "Dioscorea mexicana". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.
↑ "2950 Diosgenin". Consultado o 2007-05-29. ^{[Ligazón morta permanente]}
↑ Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021/ja01869a023.
↑ Djerassi C (December 1992). "Steroid research at Syntex: "the pill" and cortisone". Steroids 57 (12): 631–41. PMID 1481227. doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3.

Véxase tamén

Ligazóns externas

Diosgenin Medical Subject Headings (MeSH) na Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.

[urlDioscorea_composita_information_from_NPGS/GRIN-1] "Dioscorea composita". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.

[urlDioscorea_mexicana_information_from_NPGS/GRIN-2] "Dioscorea mexicana". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.

[3] "2950 Diosgenin". Consultado o 2007-05-29. ^{[Ligazón morta permanente]}

[Marker_1940-4] Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021/ja01869a023.

[pmid1481227-5] Djerassi C (December 1992). "Steroid research at Syntex: "the pill" and cortisone". Steroids 57 (12): 631–41. PMID 1481227. doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]