Diosxenina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Diosxenina
Identificadores
Número CAS 512-04-9
PubChem 99474
ChemSpider 89870
UNII K49P2K8WLX
Número CE 208-134-3
ChEBI CHEBI:4629
ChEMBL CHEMBL412437
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C27H42O3
Masa molar 414,62 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A diosxenina é un fitosteroide sapoxenina, que é o produto da hidrólise por ácidos, bases fortes ou encimas de saponinas, extraído de tubérculos de Dioscorea, como a variedade africana kokoro. O produto sen azucres (aglicona) de tales hidrólises, a diosxenina, é utilizada para a síntese comercial da cortisona, pregnenolona, proxesterona e outros produtos esteroides.

Fontes[editar | editar a fonte]

Está presente en cantidades detectables en Costus speciosus, Smilax menispermoidea, especies dos xéneros Paris, Aletris, Trigonella e Trillium, e en cantidades extraíbles en moitas especies de Dioscorea, como D. althaeoides, colletti, composita[1], floribunda, futschauensis, gracillima, hispida, hypoglauca, mexicana[2], nipponica, panthaica, parviflora, septemloba e zingiberensis.[3]

Usos industriais[editar | editar a fonte]

A diosxenina é un precursor de varias hormonas humanas, empezando co proceso de degradación de Marker, que inclúe a síntese de proxesterona.[4] O proceso foi utilizado nos métodos de fabricación iniciais de pílula contraconceptiva oral combinada.[5]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Dioscorea composita". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.
  2. "Dioscorea mexicana". Germplasm Resources Information Network (GRIN). Agricultural Research Service (ARS), United States Department of Agriculture (USDA). Retrieved 2008-09-14.
  3. "2950 Diosgenin". Consultado o 2007-05-29. [Ligazón morta permanente]
  4. Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021/ja01869a023. 
  5. Djerassi C (December 1992). "Steroid research at Syntex: "the pill" and cortisone". Steroids 57 (12): 631–41. PMID 1481227. doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]