Dibencil cetona

Dibencil cetona
	Fórmula esquelética
	Modelo de bólas e paus
	Nome IUPAC 1,3-difenilpropan-2-ona
Identificadores
Número CAS	102-04-5
PubChem	7593
ChemSpider	21105887
UNII	9Y07G5UDKQ
Número CE	203-000-0
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2 ;
	InChI InChI=1S/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2; Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2; Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYAS;
Propiedades
Fórmula molecular	C15H14O
Masa molar	210,27 g mol−1
Aspecto	sólido amarelo claro
Densidade	1,069 g/cm3
Punto de fusión	32–34 °C; 90–93 °F; 305–307 K
Punto de ebulición	330 °C; 626 °F; 603 K
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	149,4 °C; 300,9 °F; 422,5 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A dibencil cetona ou 1,3-difenilacetona, é un composto orgánico formado por dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous carbonos adxacentes sexan lixeiramente nucleófilos. Por esta razón, a dibencil cetona úsase frecuentemente en reaccións de condensación aldólicas con bencilo (un dicarbonilo) e unha base para crear tetrafenilciclopentadienona. A clasificación da dibencil cetona atribúese á química rusa Vera Bogdanovskaia.

Preparación[editar | editar a fonte]

A fenilacetona autocondénsase par formar dibencil cetona.

Un método para facelo^[1] é facer reaccionar ácido fenilacético con anhídrido acético e acetato de potasio anhidro durante dúas horas a 140−150 °C. A mestura destílase lentamente para que o destilado sexa principalmente ácido acético. Despois de 45 minutos de destilación libérase dióxido de carbono. A destilación leva en total 75 minutos, e o dióxido de carbono está aínda orixinándose cando a destilación é parada e o líquido resultante é unha mestura de dibencil cetona e impurezas menores. Nótese que se esta mestura se quenta de novo por riba dos 200−205 °C a resinificación ocorre cunha diminución do rendemento da cetona.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043

[1] Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043

[1]