Dibencil cetona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Dibencil cetona
Identificadores
Número CAS 102-04-5
PubChem 7593
ChemSpider 21105887
UNII 9Y07G5UDKQ
Número CE 203-000-0
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H14O
Masa molar 210,27 g mol−1
Aspecto sólido amarelo claro
Densidade 1,069 g/cm3
Punto de fusión 32–34 °C; 90–93 °F; 305–307 K
Punto de ebulición 330 °C; 626 °F; 603 K
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 149,4 °C; 300,9 °F; 422,5 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A dibencil cetona ou 1,3-difenilacetona, é un composto orgánico formado por dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous carbonos adxacentes sexan lixeiramente nucleófilos. Por esta razón, a dibencil cetona úsase frecuentemente en reaccións de condensación aldólicas con bencilo (un dicarbonilo) e unha base para crear tetrafenilciclopentadienona. A clasificación da dibencil cetona atribúese á química rusa Vera Bogdanovskaia.

Preparación[editar | editar a fonte]

A fenilacetona autocondénsase par formar dibencil cetona.

Un método para facelo[1] é facer reaccionar ácido fenilacético con anhídrido acético e acetato de potasio anhidro durante dúas horas a 140−150 °C. A mestura destílase lentamente para que o destilado sexa principalmente ácido acético. Despois de 45 minutos de destilación libérase dióxido de carbono. A destilación leva en total 75 minutos, e o dióxido de carbono está aínda orixinándose cando a destilación é parada e o líquido resultante é unha mestura de dibencil cetona e impurezas menores. Nótese que se esta mestura se quenta de novo por riba dos 200−205 °C a resinificación ocorre cunha diminución do rendemento da cetona.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043