Cadaverina

	Instancia de tipo de entidade química
	Subclase de PA5 polyamine alkaloid (en)
	Parte de cadaverine transport (en) ; lysine:cadaverine antiporter activity (en)
	Composto por nitróxeno (N₂) ; carbono (C)
	Epónimo cadáver
	Ten o papel metabolito primario
	SMILES canónico C(CCN)CCN

Cadaverina
	C₅H₁₄N₂
	Instancia de tipo de entidade química
	Subclase de PA5 polyamine alkaloid (en)
	Parte de cadaverine transport (en) ; lysine:cadaverine antiporter activity (en)
	Composto por nitróxeno (N₂) ; carbono (C)
	Epónimo cadáver
	Ten o papel metabolito primario
	SMILES canónico C(CCN)CCN
Características
	Atopado no taxon Brugmansia arborea; Lupinus hirsutus; Piper longum; Lupinus pilosus; Arabidopsis thaliana; Lupinus mutabilis; Piper trichostachyon; Nicotiana alata; Pementeira; Heliotropium angiospermum; Hifoloma de lamelas verdes; Streptomyces pilosus; Lupinus polyphyllus; Lupinus arboreus; Trichonephila clavata; pementeira; Escherichia coli; Lupinus gussoneanus; Lupinus angustifolius; feixón; Sophora tonkinensis var. tonkinensis; Caenorhabditis elegans; Lupinus micranthus; Cannabis sativa; Lupinus polycarpus; Daphnia magna; Trapa natans; Lyallia kerguelensis; Lobelia siphilitica; Lycopodiastrum casuarinoides; Lycopodium annotinum; Palhinhaea cernua; Lobelia inflata; soia; Hippobroma longiflora; Coryphaena hippurus; Datura candida; Utricularia intermedia; Araneus ventricosus; Canavalia gladiata; Chícharo; Nephila clavata; Pseudomonas; Psophocarpus tetragonolobus; Brasenia schreberi; Lupinus luteus; Lathyrus sativus; Chícharo de raposo; garavanzo; Hydrocharis morsus-ranae; vide
Cifras e dimensións
	Masa 102,116 Da
	Punto de fusión 9 ℃
Freebase
Códigos e identificadores
Freebase
Freebase	/m/0dns7
MeSH	D002103
OpenAlex	C2776928777
CAS	462-94-2
PubChem	273
ChemSpider	13866593
UNII	L90BEN6OLL
ChEBI	18127
ChEMBL	CHEMBL119296
Beilstein	1697256
InChl	Modelo3D
ONU/UN	2735
RTECS	SA0200000
KEGG	C01672
CE	207-329-0
Drugbank	DB03854
	Wikidata C:Commons

Estrutura química da cadaverina.

Descarboxilación da lisina orixinando cadaverina.

A cadaverina (NH₂(CH₂)₅NH₂) é unha poliamina do grupo das diaminas producida pola descarboxilación do aminoácido lisina^[1] catalizada pola encima lisina descarboxilase (LDC). A cadaverina tamén se chama 1,5-pentanodiamina e pentametilenodiamina. É unha diamina tóxica^[2] e fedorenta semellante á putrescina. Ambas as dúas orixínanse durante a putrefacción dos tecidos animais, na que interveñen bacterias saprófitas, pero a cadaverina non se asocia unicamente á putrefacción, xa que os seres vivos tamén a producen en pequenas cantidades e é parcialmente responsable do cheiro característico dos ouriños e do seme.

Historia

A putrescina ^[3] e a cadaverina^[4] foron descritas por primeira vez en 1885 polo médico alemán Ludwig Brieger (1849–1919).^[5]

Importancia clínica

Atopáronse elevados niveis de cadaverina nos ouriños dalgúns pacientes con defectos no seu metabolismo da lisina.

Toxicidade

A cadaverina é tóxica a altas doses. Nas ratas obsérvase unha toxicidade oral aguda de máis de 2000 mg/kg de peso corporal.^[6]

Notas

↑ PubChem Compound Cadaverine
↑ Lewis Robert Alan (1998). CRC Press, ed. Lewis' Dictionary of Toxicology. p. 212. ISBN 1566702232.
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. Na páxina 39 lese: Chameille á nova diamina, C₅H₁₆N₂, "cadaverina", xa que, á parte da súa composición empírica, que facía que esta nova base parecese superficialmente un hidrido de neuridina, non había indicios que xustificasen que o fose.
↑ Breve biografía de Ludwig Brieger Arquivado 03 de outubro de 2011 en Wayback Machine. (en alemán).
↑ "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Arquivado dende o orixinal o 01 de setembro de 2017. Consultado o 08 de novembro de 2011.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] PubChem Compound Cadaverine

[2] Lewis Robert Alan (1998). CRC Press, ed. Lewis' Dictionary of Toxicology. p. 212. ISBN 1566702232.

[3] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.

[4] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. Na páxina 39 lese: Chameille á nova diamina, C₅H₁₆N₂, "cadaverina", xa que, á parte da súa composición empírica, que facía que esta nova base parecese superficialmente un hidrido de neuridina, non había indicios que xustificasen que o fose.

[5] Breve biografía de Ludwig Brieger Arquivado 03 de outubro de 2011 en Wayback Machine. (en alemán).

[6] "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Arquivado dende o orixinal o 01 de setembro de 2017. Consultado o 08 de novembro de 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]