Haloxenación de Hell-Volhard-Zelinsky

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura

A haloxenación de Hell-Volhard-Zelinsky, é unha reacción que permite haloxenar na posición alfa dos ácidos carboxílicos. Esta reacción toma nome dos químicos alemáns Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard e do ruso Nikolái Zelinski. Como reactivo, úsase bromo molecular (Br2) catalizado mediante fósforo (P), estes forman tribromuro de fósforo que é a especie catalizadora[1][2].

Hell volhard zelinsky.png

Mecanismo[editar | editar a fonte]

Esta reacción consta de catro etapas:

  1. Formación do bromuro de acilo
    Etapa 1 do mecanismo da reacción de Hell-Volhard-Zelinsky
  2. Enolización
    Etapa2 hvz.png
  3. Bromación
    Estapa3 hvz.png
  4. Intercambio
Etapa4 hvz.png

Aplicación en síntese de α-aminoácidos[editar | editar a fonte]

Esta reacción pode ser usada na síntese de α-aminoácidos[2], entre outros compostos, actuando sobre o produto final de reacción con amoníaco (NH3) mediante unha reacción de substitución nucleófila bimolecular (SN2), libreando unha molécula de bromuro de hidróxeno (HBr).

Sintese alfa-aminoacidos.png

Aquí podemos ver a obtención de Alanina, mais obtense unha mestura enantiomérica de R e S alanina, polo que é un método pouco eficaz para este fin.

Referencias[editar | editar a fonte]

  1. Fernández, Germán. "Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky". www.quimicaorganica.org (en castelán). Consultado o 2018-06-09. 
  2. 2,0 2,1 Volhard, Peter (2006). Química Orgánica- Estructura y Función. Omega. ISBN 842821431X.