Nitrosamina: Diferenzas entre revisións

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Explorar o historial de forma interactiva
← Edición máis vellaEdición máis nova →
Contido eliminado Contido engadido
VisualTexto wiki
Miguelferig (conversa | contribucións)
242.353 edicións
Miguelferig (conversa | contribucións)
242.353 edicións
Liña 17: Liña 17:
O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.<ref>Vogel A I, ''Practical Organic Chemistry'', 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074</ref>
O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.<ref>Vogel A I, ''Practical Organic Chemistry'', 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074</ref>


Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente [[cervexa]], [[peixe]], e derivados dopeixe, e tamén nos produtos ue conteñen [[carne]] e [[queixo]] que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.<ref>{{cite journal|last=Honikel|first=Karl-Otto|title=The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products|journal=Meat Science|date=January–February 2008|volume=78|pages=68–76|doi=10.1016/j.meatsci.2007.05.030|accessdate=8 March 2014}}</ref> Tamén hai normas sobre a adición de [[ácido ascórbico]] ou compostos relacionados á carne, xa que estecomposto inhibe a formación de nitrosaminas.<ref>http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html</ref>
Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente [[cervexa]], [[peixe]], e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen [[carne]] e [[queixo]] que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.<ref>{{cite journal|last=Honikel|first=Karl-Otto|title=The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products|journal=Meat Science|date=January–February 2008|volume=78|pages=68–76|doi=10.1016/j.meatsci.2007.05.030|accessdate=8 March 2014}}</ref> Tamén hai normas sobre a adición de [[ácido ascórbico]] ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.<ref>http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html</ref>


As [[nitrosaminas específicas do tabaco]] encóntranse no fume do [[tabaco]], no tabaco mastigable, e en moito menor grao no [[snus]].<ref>{{Cite journal|author=Gregory N. Connolly, and Howard Saxner |title=Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff |date=August 21, 2001 | url=}}</ref>
As [[nitrosaminas específicas do tabaco]] encóntranse no fume do [[tabaco]], no tabaco mastigable, e en moito menor grao no [[snus]].<ref>{{Cite journal|author=Gregory N. Connolly, and Howard Saxner |title=Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff |date=August 21, 2001 | url=}}</ref>

Revisión como estaba o 14 de novembro de 2015 ás 16:48

Non confundir con Nitroamina.
Estrutura do grupo nitrosoamino.

As nitrosaminas son compostos químicos coa estrutura química R1N(-R2)-N=O, é dicir, teñen un grupo nitroso unido a unha amina. A maioría das nitrosaminas son canceríxenas.

Usos

As nitrosaminas utilízanse na fabricación de cosméticos, pesticidas, e en moitos produtos de goma.

Distribución

As nitrosaminas aparecen nos produtos feitos de látex como globos,[1] e en moitos alimentos e outros consumibles. As nitrosaminas presentes nos preservativos non se considera que supoñan un risco toxicolóxico significativo.[2]

Nos alimentos as nitrosaminas prodúcense a partir de nitritos e aminas secundarias, que a miúdo están presentes en forma de proteínas. Poden formarse só en certas condicións, como en condicións fortemente ácidas como as do estómago humano. As altas temperaturas, como as que hai durante as frituras, poden tamén potenciar a formación de nitrosaminas. A presenza de nitrosaminas pode identificarse por medio da reacción do nitroso de Liebermann [3] (que non se debe confundir coa reacción de Liebermann).

En condicións ácidas o nitrito orixina ácido nitoso (HNO2), que está protonado e escíndese dando lugar ao catión nitrosonio N≡O+ e auga: H2NO2+ = H2O + NO+. O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.[4]

Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente cervexa, peixe, e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen carne e queixo que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.[5] Tamén hai normas sobre a adición de ácido ascórbico ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.[6]

As nitrosaminas específicas do tabaco encóntranse no fume do tabaco, no tabaco mastigable, e en moito menor grao no snus.[7]

As nitrosaminas encóntranse tamén no vapor dos cigarros electrónicos, aínda que só en cantidades traza, posiblemente formadas a partir do propilén glicol ou da glicerina vexetal usada durante a súa fabricación.[8]

Relación co cancro

In 1956, two British scientists, John Barnes and Peter Magee, reported that dimethylnitrosamine produced liver tumours in rats. Research was undertaken and approximately 90% of nitrosamine compounds were deemed to be carcinogenic.[9]

In the 1970s, there was an increased frequency of liver cancer found in Norwegian farm animals. The farm animals had been fed on herring meal, which was preserved using sodium nitrite. The sodium nitrite had reacted with dimethylamine in the fish and produced dimethylnitrosamine.[9]

Nitrosamines can cause cancers in a wide variety of animal species, a feature that suggests that they may also be carcinogenic in humans. At present, available epidemiological evidence from case-control studies on nitrite and nitrosamine intake supports a positive association with gastric cancer risk. Regarding oesophageal cancer, available evidence supports a positive association between nitrite and nitrosamine intake and gastric cancer (GC), between meat and processed meat intake and gastric cancer (GC) and oesophageal cancer (OC), and between preserved fish, vegetable and smoked food intake and GC, but is not conclusive.[10]

Hydrazines derived from these nitrosamines, e.g. UDMH, are also carcinogenic.

Inhibición

A formación de nitrosaminas pode ser inhibida polo ácido ascórbico.[11]

Exemplos de nitrosaminas

Substance Name CAS # Synonyms Molecular Formula Physical Appearance Carcinogenicity Category
N-Nitrosonornicotine 16543-55-8 NNN C9H11N3O Light Yellow Low Melting Solid
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone[12] 64091-91-4 NNK, 4'-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone C10H15N3O2 Light Yellow Oil
N-Nitrosodimethylamine 62-75-9 Dimethylnitrosamine, N,N-Dimethylnitrosamine, NDMA, DMN C2H6N2O Yellow liquid EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3
N-Nitrosodiethylamine[13][14][15] 55-18-5 diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O Yellow liquid EPA-B2; IARC-2A
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasine 37620-20-5 NAB C10H13N3O Yellow Oil IARC-3
N-Nitrosoanatabine 71267-22-6 NAT C10H11N3O Clear Yellow to Orange Oil IARC-3

Notas

  1. ↑ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?". Molecular nutrition & food research 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050. 
  2. ↑ Proksch, E (2001). "Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms". International journal of hygiene and environmental health 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087. 
  3. ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 649
  4. ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074
  5. ↑ Honikel, Karl-Otto (January–February 2008). "The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products". Meat Science 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. 
  6. ↑ http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html
  7. ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner (August 21, 2001). "Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff". 
  8. ↑ "E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke". Health New Zealand. Consultado o 27 June 2014. 
  9. ↑ 9,0 9,1 "Nitrosamines and Cancer".  Falta a |url= (Axuda)
  10. ↑ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World journal of gastroenterology : WJG 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769. 
  11. ↑ Tannenbaum SR, Wishnok JS, Leaf CD (1991). "Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid". The American Journal of Clinical Nutrition 53 (1 Suppl): 247S–250S. PMID 1985394. Consultado o 2015-06-06. 
  12. ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  13. ↑ [ NIH Substance Profile]
  14. ↑ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
  15. ↑ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrosamina&oldid=3701896»