As eleccións á Asemblea de Estremadura de 1999 celébranse o 26 de maio. Cun censo de 885.753 electores, os votantes foron 650.527 (73,4 %) e 235.226 as abstencións (26,6 %). O PSOE gañou por maioría absoluta, e conseguiu o nomeamento do seu candidato, Juan Carlos Rodríguez Ibarra, como presidente da Xunta.