Diftamida

Diftamida
	Nome IUPAC 2-Amino-3-[2-(3-carbamoil-3-trimetilamonio-propil)-3H-imidazol-4-il]propanoato
Identificadores
Número CAS	75645-22-6
PubChem	6438375
ChemSpider	4942856
UNII	86L3ZZ4408
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES C[N+](C)(C)C(CCC1=NC=C(N1)CC(C(=O)[O-])N)C(=O)N [O-]C(=O)C(N)Cc1cnc([nH]1)CCC(C(=O)N)[N+](C)(C)C ;
	InChI InChI=1S/C13H23N5O3/c1-18(2,3)10(12(15)19)4-5-11-16-7-8(17-11)6-9(14)13(20)21/h7,9-10H,4-6,14H2,1-3H3,(H3-,15,16,17,19,20,21); Key: FOOBQHKMWYGHCE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H23N5O3/c1-18(2,3)10(12(15)19)4-5-11-16-7-8(17-11)6-9(14)13(20)21/h7,9-10H,4-6,14H2,1-3H3,(H3-,15,16,17,19,20,21); Key: FOOBQHKMWYGHCE-UHFFFAOYAN;
Propiedades
Fórmula molecular	C13H23N5O3
Masa molar	297,35 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A diftamida é un aminoácido especial resultado da modificación postraducional dunha histidina, que se encontra no factor de elongación eucariota 2 (eEF-2) e no arqueano, factor que é necesario para a síntese de proteínas.

Estrutura[editar | editar a fonte]

A diftamida propúxose que é a 2-[3-carboxiamido-3-(trimetilamonio)propil]histidina. Aínda que esta estrutura foi confirmada por cristalografía de raios X, a súa estereoquímica non é moi segura.^[1]

Función biolóxica[editar | editar a fonte]

A diftamida asegura a fidelidade de tradución.^[2]

A presenza de diftamida afecta ás vías do NF-κB ou do receptor de morte.^[3]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A diftamida biosintetízase a partir da histidina e a S-adenosil metionina.^[2]

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Jorgensen, R (2006). "The life and death of translation elongation factor 2.". Biochem Soc Trans 34 (Pt 1): 1–6. PMID 16246167. doi:10.1042/BST20060001.
↑ ^2,0 ^2,1 Su, Xiaoyang; Lin, Zhewang; Lin, Hening (2013-11-01). "The biosynthesis and biological function of diphthamide". Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology 48 (6): 515–521. ISSN 1040-9238. PMC 4280834. PMID 23971743. doi:10.3109/10409238.2013.831023.
↑ Stahl, Sebastian (2015). "Loss of diphthamide pre-activates NF-κB and death receptor pathways and renders MCF7 cells hypersensitive to tumor necrosis factor". Proc Natl Acad Sci U S A 112 (34): 10732–7. Bibcode:2015PNAS..11210732S. PMC 4553792. PMID 26261303. doi:10.1073/pnas.1512863112.

[:0-1] Jorgensen, R (2006). "The life and death of translation elongation factor 2.". Biochem Soc Trans 34 (Pt 1): 1–6. PMID 16246167. doi:10.1042/BST20060001.

[pmc4280834-2] 2,0 ^2,1 Su, Xiaoyang; Lin, Zhewang; Lin, Hening (2013-11-01). "The biosynthesis and biological function of diphthamide". Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology 48 (6): 515–521. ISSN 1040-9238. PMC 4280834. PMID 23971743. doi:10.3109/10409238.2013.831023.

[:1-3] Stahl, Sebastian (2015). "Loss of diphthamide pre-activates NF-κB and death receptor pathways and renders MCF7 cells hypersensitive to tumor necrosis factor". Proc Natl Acad Sci U S A 112 (34): 10732–7. Bibcode:2015PNAS..11210732S. PMC 4553792. PMID 26261303. doi:10.1073/pnas.1512863112.

[1]

[2]

[3]