Corrol
Un corrol é un composto químico orgánico aromático, que presenta unha estrutura en anel de corrina, que tamén está presente na cobalamina (vitamina B12). O anel consta de 19 átomos de carbono, e contén 4 átomos de nitróxeno no centro da molécula. O corrol só se diferencia do anel de porfirina en que dous dos grupos pirrol non están conectados por un CH, senón que están enlazados directamente, polo que teñen un carbono menos que as porfirinas. Teñen no interior do macrociclo tres grupos NH e un N.
O corrol normalmente serve como ligando trianiónico para metais de transición. Ademais de estabilizar ións metálicos en estados de oxidación altos, os ligandos son moi versátiles á substitución, orixinando corrois con distinta solubilidade; poden formar conxugados firmemente unidos a proteínas e son compostos moi coloreados.
Nos corrois (e ás veces nas porfirinas) pode ocorer nalgunhas ocasións que un dos nitróxenos non quede orientado cara ao interior do macroanel, senón cara ao exterior, o que se chama "confusión" dos corrois[1], o que afecta ás súas propiedades.
Síntese[editar | editar a fonte]
Os corroles poden obterse en síntese orgánica por medio dunha reacción de condensación dun benzaldehido con pirrol nunha mestura de auga / metanol / ácido clorhídrico para formar un anel aberto de bilano (ou tetrapirrano), seguida da oxidación e peche do anel con p-cloranil [2]:
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Keitaro Fujino1, Yasuyuki Hirata1, Yasunori Kawabe1, Tatsuki Morimoto1, Dr. Alagar Srinivasan1, Motoki Toganoh1, Yugo Miseki, Akihiko Kudo, Hiroyuki Furuta. Confusion and Neo-Confusion: Corrole Isomers with an NNNC Core. Angewandte Chemie International Edition Volume 50, Issue 30, pages 6855–6859, July 18, 2011. DOI 10.1002/anie.201100429. [1]
- ↑ Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 - 3717. doi 10.1021/jo060007k
