Aurona
| Aurona | |
|---|---|
 | |
Outros nomes 2-Bencilidenebenzofuran-3(2H)-ona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 582-04-7, 75318-34-2 (E), 37542-14-6 (Z) |
| PubChem | 613552 |
| ChemSpider | 533325 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H10O2 |
| Masa molar | 222,24 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Unha aurona é un composto químico heterocíclico que é un tipo especial de flavonoide.[1] Hai dous isómeros destas moléculas, en configuración (E) ou en configuración (Z). A molécula contén un elemento benzofurano asociado cun bencilideno ligado na posición 2. Na aurona, un grupo similar ás chalconas está dentro dun anel de 5 membros en vez de dentro dun anel de 6 membros como é máis típico nos flavonoides.
Derivados das auronas[editar | editar a fonte]
A aurona constitúe o núcleo estrutural dunha familia de derivados que tamén se coñecen en conxunto como auronas. As auronas son flavonoides vexetais que funcionan como pigmentos que lle dan cor ás flores dalgunhas plantas ornamentais ben coñecidas, como as Antirrhinum e Cosmos.[2] Encóntranse auronas, como a 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C15H11O3Cl) e a 4'-cloroaurona (C15H9O2Cl), na alga parda Spatoglossum variabile.[3]
A maioría das auronas están na configuración (Z), que é a máis estable segundo a computación por AM1,[3] pero existen tamén algunhas na configuración (E), como a (E)-3'-O-β-d-glicopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona, que se encontra na planta Gomphrena agrestis.[4]
Biosíntese[editar | editar a fonte]
As auronas biosintetízanse empezando polo coumaril-CoA.[5] A aureusidina sintase cataliza a creación de auronas a partir de chalconas por medio de hidroxilación e ciclación oxidativa.[2]
Aplicacións[editar | editar a fonte]
Algúns derivados de auronas posúen propiedades antifúnxicas[6] e a analoxía cos flavonoides suxire que as auronas poderían ter outras propiedades biolóxicas adicionais.[7]
Exemplos de compostos relacionados[editar | editar a fonte]
- Aureusidina
- Hispidol (6,4'-dihidroxiaurona)[8]
- Leptosidina
- Sulfuretina (6,3',4'-trihidroxiaurona)
- 4,5,6-Trihidroxiaurona
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering 94 (6): 487–91. PMID 16233339. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0.
- ↑ 2,0 2,1 Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters 499 (1–2): 107–11. PMID 11418122. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7.
- ↑ 3,0 3,1 Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 49 (1): 105–7. PMID 11201212. doi:10.1248/cpb.49.105.
- ↑ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity" (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C 59 (7–8): 499–505. PMID 15813368.
- ↑ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.
- ↑ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012.
- ↑ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules 3 (3): 88. doi:10.3390/30300088.
- ↑ Hispidol on metabolomics.jp
