Ácido isovalérico

Ácido 3-metilbutanoico
	Fórmula esquelética do ácido 3-metilbutanoico
	Modelo de bólas
	Nome IUPAC Ácido 3-metilbutanoico
	Outros nomes Ácido isovalérico; Ácido 3-metilbutírico; Ácido delfínico; Ácido isopentanoico
Identificadores
Número CAS	503-74-2
PubChem	10430
ChemSpider	10001
UNII	1BR7X184L5
DrugBank	DB03750
KEGG	C08262
ChEBI	CHEBI:28484
ChEMBL	CHEMBL568737
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)CC(C)C ;
	InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7); Key: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7); Key: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYAV;
Propiedades
Fórmula molecular	C5H10O2
Masa molecular	102,13 g/mol
Densidade	0,925 g/cm3
Punto de fusión	−29 °C; −20 °F; 244 K
Punto de ebulición	175–177 °C; 347–351 °F; 448–450 K
Susceptibilidade magnética (χ)	-67,7·10−6 cm3/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido isovalérico, tamén chamado ácido 3-metilbutanoico ou ácido β-metilbutírico, é un composto orgánico coa fórmula (CH₃)₂CHCH₂CO₂H. Ás veces clasifícase como ácido graxo de cadea curta.^[1] É un líquido incoloro que é moderadamente soluble en auga, pero moi soluble na maioría dos solventes orgánicos. O ácido 3-metilbutanoico é un composto que se encontra na natureza e pode encontrarse en moitos produtos alimenticios, como o queixo, leite de soia e zume de mazá.

O ácido isovalérico ten un cheiro forte picante a queixo ou doce e os seus ésteres volátiles son amplamente usados en perfumería. Propúxose que é o axente anticonvulsivo da valeriana.^[2] É o responsable principal da causa do intenso cheiro a pés que producen as bacterias da pel que metabolizan a leucina.^[3]

O ácido isovalérico considérase a causa primaria dos aromas que engaden ao viño os lévedos Brettanomyces.^[4] Outros compostos producidos por Brettanomyces son o 4-etilfenol, o 4-vinilfenol e o 4-etilguaiacol.^[5] Un exceso de ácido isovalérico no viño adoita considerarse un defecto,^[5] xa que pode facer que cheire a suor, a coiro ou como un cortello, pero en pequenas cantidades pode parecer un olor afumado, especiado ou medicinal.^[4] Estes fenómenos poden impedirse matando os lévedos Brettanomyces por medio de filtración estéril, ou por adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de xofre e ás veces de ácido sórbico, ou mesturándoo con bebidas alcohólicas fortes para orixinar un viño fortificado con suficiente forza como para matar todos os levedos e bacterias, ou por pasteurización. O ácido isovalérico pode atoparse tamén na cervexa, e, excepto nalgunhas cervexas ale de estilo inglés, considérase un defecto.^[6] Pode producirse pola oxidación de resinas de lúpulo ou polos lévedos Brettanomyces presentes.^[6]

Usos

O ácido isovalérico foi utilizado para sintetizar o ácido β-hidroxiisovalérico (tamén chamado ácido β-hidroxi β-metilbutírico) por oxidación microbiana feita polo fungo Galactomyces reessii.^[7]

Notas

↑ Pubchem Isolaveric acid
↑ Eadie, Mervyn J. (November 2004). "Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?". Epilepsia 45 (11): 1338–1343. PMID 15509234. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x.
↑ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). "Foot odor due to microbial metabolism and its control". Canadian Journal of Microbiology 52 (4): 357–364. PMID 16699586. doi:10.1139/w05-130.
↑ ^4,0 ^4,1 Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd ed.). Academic Press. p. 495. ISBN 9780123736468. Consultado o December 22, 2012.
↑ ^5,0 ^5,1 Kirk-Othmer (2007). "Wine". Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487. Consultado o December 22, 2012.
↑ ^6,0 ^6,1 Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. p. 498. ISBN 9780195367133. Consultado o December 22, 2012.
↑ Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP (1997). "Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii" (PDF). Applied and Environmental Microbiology 63 (11): 4191–5. PMC 168736. PMID 9361403. doi:10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de setembro de 2020. Consultado o 01 de setembro de 2020.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] Pubchem Isolaveric acid

[2] Eadie, Mervyn J. (November 2004). "Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?". Epilepsia 45 (11): 1338–1343. PMID 15509234. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x.

[3] Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). "Foot odor due to microbial metabolism and its control". Canadian Journal of Microbiology 52 (4): 357–364. PMID 16699586. doi:10.1139/w05-130.

[Wine_Science-4] 4,0 ^4,1 Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd ed.). Academic Press. p. 495. ISBN 9780123736468. Consultado o December 22, 2012.

[Food_Tech-5] 5,0 ^5,1 Kirk-Othmer (2007). "Wine". Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487. Consultado o December 22, 2012.

[Beer-6] 6,0 ^6,1 Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. p. 498. ISBN 9780195367133. Consultado o December 22, 2012.

[pmid9361403-7] Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP (1997). "Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii" (PDF). Applied and Environmental Microbiology 63 (11): 4191–5. PMC 168736. PMID 9361403. doi:10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de setembro de 2020. Consultado o 01 de setembro de 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]