Ver o código fonte de "Ácido heptanoico"

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|   Name = Ácido heptanoico
|   Reference=<ref name=Merck>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''4581'''</ref>
|   ImageFile = Heptanoic_acid.png
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|   ImageName = Ácido heptanoico
|   IUPACName = Ácido heptanoico
|   OtherNames=Ácido enántico; ácido oenántico; ácido ''n''-heptílico; ácido ''n''-heptoico
| Section1 = {{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 7803
| PubChem = 8094
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| InChI = 1/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9)
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| CASNo = 111-14-8
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| ChEBI = 45571
| SMILES = O=C(O)CCCCCC
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| Section2 = {{Chembox Properties
|  Appearance = Líquido oleoso
|   C=7|H=14|O=2
|   Density = 0,9181 g/cm<sup>3</sup> (20 °C)
|   Solubility = 0,2419 g/100 mL (15 °C)
|   MeltingPtC = -7,5
|   BoilingPtC = 223
| MagSus = -88,60·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
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| LD50 = 6400 mg/kg (oral, rata)
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[ácido hexanoico]], [[ácido octanoico]]
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O '''ácido heptanoico''' ou '''ácido enántico''' é un [[ácido graxo]] de cadea liñal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable.<ref name=Merck/> Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en [[etanol]] e [[éter]].

O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán [[Justus von Liebig]] e o químico francés [[Théophile J. Pelouze]] a partir dos vapores que se desprenden do [[viño]] e lle dan o seu olor característico.<ref>Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, páx. 241.</ref><ref>Thudichum, John Louis William; Dupré, August. [https://books.google.es/books?id=DpxEAQAAMAAJ&pg=PA183&dq=enanthic+acid+etymology&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwiK4ffF3N3ZAhWFzxQKHTgwAvcQ6AEIJjAA#v=onepage&q=enanthic%20acid%20etymology&f=false A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology]. Macmillan and Company, 1872.</ref><ref>Watts, Henry. [https://books.google.es/books?id=JoUPAQAAIAAJ&pg=PA174&dq=enanthic+acid+liebig&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwjh7fql4d3ZAhVHcRQKHQMGBzEQ6AEINjAC#v=onepage&q=enanthic%20acid%20liebig&f=false A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences]. Longmans, Green, and Company, 1877.</ref>

O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas ([[lúpulo]], [[mimosa]], [[menta]] xaponesa,...); en froitos carnosos ([[mazá]], [[banana]], [[kiwi (froita)|kiwi]], [[amorodo]], [[papaia]],...); en produtos lácteos ([[leite]], [[queixo]], [[manteiga]]); en bebidas alcohólicas ([[viño]], [[coñac]], [[brandy]], [[ron]],...); en infusións ([[té]], [[café]]); en froitos secos ([[coco]], [[cacahuete]]s,...), e noutros produtos naturais.<ref>Burdock, George A. [https://books.google.es/books?id=pUEqBgAAQBAJ&pg=PA796&dq=enanthic+acid+sources&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwjkntjz493ZAhVBuRQKHUQRBjc4ChDoAQguMAE#v=onepage&q=enanthic%20acid%20sources&f=false Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients]. Sixth Edition. CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.</ref>

== Produción ==
[[Ficheiro:Ricinoleic acid.svg|miniatura|esquerda|O [[ácido ricinoico]] é o principal precursor do ácido heptanoico.]]
O metil éster de [[ácido ricinoleico]], obtido do [[aceite de rícino]], é o principl precursor comercial do ácido heptanoico. É [[pirólise|pirolizado]] ao metil éster do [[ácido 10-undecenoico]] e [[heptanal]], que é despois oxidaddo ao aire ao [[ácido carboxílico]]. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.<ref name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref>

== Usos ==
O ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de [[éster]]es, como o [[etil heptanoato]], que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para [[éster|esterificar]] [[esteroide]]s na preparación de fármcos como o [[enantato de testosterona]], [[enantato de trenbolona]], [[enantato de drostanolona]] e [[entanato de metenolona]] (Primobolan).

O éster [[triglicérido]] do ácido heptanoico é a [[triheptanoína]], que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.

== Notas ==
{{listaref}}

{{Ácidos graxos}}

{{control de autoridades}}

[[Categoría:Ácidos graxos]]