Dicetopiperazina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Dicetopiperazinas: isómeros 2,3, 2,5 e 2,6.

As dicetopiperazinas (abreviadas DKP, do inglés diketopiperazines), tamén chamadas dioxopiperazinas ou piperazinadionas, son unha clase de compostos orgánicos relacionados coa piperazina pero con enlaces de tipo amida. Nestes compostos son posibles tres rexioisómeros, que se distinguen polas localizacións dos grupos carbonilo.[1]

O Retosiban[2] é unha dicetopiperazina que está sendo investigada como fármaco oral.

Malia o seu nome (ceto ou keto do nome), non son cetonas senón amidas. O seu nome tamén ten a raíz -az- porque conteñen átomos de nitróxeno. Un dos isómeros é unha oxamida obtida da etilenediamina. As 2,5-dicetopiperazinas son ciclodipéptidos que se adoitan obter por condensación de dous α-aminoácidos (serían dipéptidos). As 2,6-dicetopiperazinas poden considerarse tamén imidas cicladas derivadas de ácidos iminodiacéticos.

Das tres dicetopiperazinas isómeras, os derivadose 2,5 suscitaron grande interese entre os investigadores.[3][4] A súa presenza en produtos naturais bioloxicamene activos inspirou aos químicos farmacéuticos a usalas para sortear as malas propiedades metabólicas e físicas dos péptidos na investigación de novos fármacos.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Dinsmore JC, Beshore DC. (2002). "Recent Advances in the Synthesis of Diketopiperazines". Tetrahedron 58 (17): 3297–3312. doi:10.1016/S0040-4020(02)00239-9. 
  2. Borthwick AD, Liddle J (January 2013). "Retosiban and Epelsiban: Potent and Selective Orally available Oxytocin Antagonists". En Domling A. Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 225–256. ISBN 978-3-527-33107-9. 
  3. Borthwick, A. D. (2012). "2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products",". Chem. Rev. 112: 3641-3716. doi:10.1021/cr200398y. 
  4. Witiak DT, Wei Y. (1990). "Dioxopiperazines: chemistry and biology". Progress in Drug Research 35: 249–363. ISBN 3-7643-2499-6. PMID 2290982.