Ver o código fonte de "Glicina"

:''Non confundir coa planta chamada [[glicinia]] (xénero '[[Wisteria]]') ou co xénero de plantas '[[Glycine]]' (ao que pertence a [[soia]]).''
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464190930
| Reference=<ref>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X, 4386.</ref>
| ImageFileL1 = Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg
|   ImageSizeL1 = 120px
| ImageFileR1_Ref = 
| ImageFileR1 = Glycin - Glycine.svg
|   ImageSizeR1 = 73px
| ImageFileL2 = Glycine-from-xtal-2008-3D-balls.png
|   ImageSizeL2 = 120px
| ImageNameL2 = Zwitterion de glicina
| ImageFileR2 = Glycine-3D-balls.png
|   ImageSizeR2 = 100px
| IUPACName = Glicina
| OtherNames = Ácido aminoetanoico <br /> ácido aminoacético<br>Glicocola (antigo)
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   Abbreviations = '''Gly''', '''G'''
|   UNII_Ref = 
| UNII = TE7660XO1C
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 773
| KEGG_Ref = 
| KEGG = D00011
| InChI = 1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
| InChIKey = DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
| StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChIKey = DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 56-40-6
| CASNo_Ref = 
| EC-number = 200-272-2
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 730
| PubChem = 750
| IUPHAR_ligand = 727
| DrugBank_Ref = 
| DrugBank = DB00145
| ChEBI_Ref = 
| ChEBI = 15428
| SMILES = C(C(=O)O)N
| ATCCode_prefix = B05
| ATCCode_suffix = CX03
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=2 | H=5 | N=1 | O=2
|   MolarMass = 75,07
|   Appearance = sólido branco
|   Density = 1,607 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 233&nbsp;°C (descomposición)
|   Solubility = 24,99 g/100 mL (25&nbsp;°C)<ref>{{Cita web |url=http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm |title=Solubilities and densities |publisher=Prowl.rockefeller.edu |date= |accessdate=2013-11-13 |data-arquivo=12 de setembro de 2017 |url-arquivo=https://web.archive.org/web/20170912101816/http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm |url-morta=yes }}</ref>
|   SolubleOther = soluble en [[etanol]], [[piridina]] <br> insoluble en [[éter]]
|   pKa = 2,34 (carboxilo), 9,6 (amino)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   EUIndex =
|   FlashPt =
|   Autoignition =
|   LD50 = 2600 mg/kg (rato, oral)
  }}
}}
[[Ficheiro:Gly miguelferig.jpg|miniatura|dereita|100px|Fórmula da glicina ionizada.]]

A '''glicina'''<ref>{{DRAG|glicina}}</ref> (abreviadamente '''Gly''' ou '''G''') é un α-[[aminoácido]] coa fórmula química NH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH. A súa [[cadea lateral]] está formada só por un átomo de H, o que fai da glicina o aminoácido coa cadea lateral máis simple e o máis pequeno dos 20 aminoácidos proteicos. Os seus [[codón]]s son GGU, GGC, GGA e GGG.

A glicina é un sólido cristalino incoloro e doce. Forma parte das [[proteína]]s, pero tamén funciona como [[neurotransmisor]]. É único entre os aminoácidos en non ter un carbono asimétrico ou [[centro quiral]] (porque o seu carbono alfa está unido a dous [[substituínte]]s iguais, dous hidróxenos), polo que é o único aminoácido proteico que non ten isómeros D e L. Aínda que a súa cadea lateral formada por un só hidróxeno é [[hidrófobo|hidrófoba]], esta é tan pequena, que os grupos [[carboxilo]] e [[grupo amino|amino]] ionizados da molécula teñen grande influencia no conxunto, polo que pode existir establemente en medios [[hidrófilo]]s ou [[hidrófobo]]s.

Outro nome da glicina é '''glicocola'''<ref>{{DRAG|glicocola}}</ref>, xa en desuso.

== Produción e propiedades ==
A glicina foi descuberta en 1820, por [[Henri Braconnot]] fervendo xelatina con ácido sulfúrico.<ref>{{Cita libro |autor= R.H.A. Plimmer |editor= R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins |título
= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= 18 de xaneiro de 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= Londres|page= 82}}</ref>

A glicina elabórase industrialmente tratando [[ácido cloroacético]] con [[amoníaco]]:<ref>{{OrgSynth | first1 = A. W. | last1 = Ingersoll | first2 = S. H. | last2 = Babcock | title = Hippuric acid | prep=cv2p0328 | volume = 12 | pages = 40 | year = 1932 | collvol = 2 | collvolpages = 328}}.</ref>
:ClCH<sub>2</sub>COOH + 2 NH<sub>3</sub> → H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH + NH<sub>4</sub>Cl
Prodúcense desta maneira uns 15 millóns de kg anuais.<ref>Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker “Amino Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref>

Nos Estados Unidos e o Xapón prodúcese por medio da [[reacción de Strecker]].<ref name="usitc.gov">{{Cita web |url=http://www.usitc.gov/trade_remedy/731_ad_701_cvd/investigations/2007/glycine_from_india_japan_korea/preliminary/DOC/Glycine%20Conference%20(prelim).wpd |título=Copia arquivada |data-acceso=10 de xullo de 2011 |urlarquivo=https://web.archive.org/web/20110727192946/http://www.usitc.gov/trade_remedy/731_ad_701_cvd/investigations/2007/glycine_from_india_japan_korea/preliminary/DOC/Glycine%20Conference%20(prelim).wpd |dataarquivo=27 de xullo de 2011 |urlmorta=yes }}</ref> Segundo o proceso de fabricación que se utilice pode obterse un produto final con algúns residuos de cloruro pero ningún de sulfato ou o contrario.

Os seus valores de pK son 2,35 e 9,78, polo que por encima do [[pH]] 9,78, a maioría da glicina está en forma de amina aniónica co grupo [[carboxilo]] ionizado, H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub><sup>-</sup>. Por debaixo de pH 2,35, predomina a forma de carboxilo catiónico co [[grupo amino]] ionizado H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H. O seu [[punto isoeléctrico]] (pI) é 6,06.

A glicina en solución está en forma [[zwitterión]]ica. Nesta forma, as [[carga parcial|cargas parciais]] nos diferentes átomos determínanse usando o método de carga de Gasteiger, e son as seguintes: N (+0.2358), H (unido ao N) (+0.1964), C alfa (+0.001853), H (unido ao C alfa) (+0.08799), C do [[carbonilo]] (+0.085) e O do carbonilo (-0.5445).

== Biosíntese ==
A glicina non é esencial na dieta humana, xa que o corpo pode biosintetizala a partir de [[serina]], que á súa vez deriva do [[3-fosfoglicerato]]. Na maioría dos organismos, o [[encima]] [[serina hidroximetiltransferase]] [[catalizador|cataliza]] esta transformación usando o [[cofactor]] [[fosfato de piridoxal]]:<ref name="Lehninger"/>
: serina + [[tetrahidrofolato]] → glicina + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metileno tetrahidrofolato + H<sub>2</sub>O

No fígado dos vertebrados, a síntese de glicina está catalizada pola [[glicina sintase]]. Esta conversión é doadamente reversible:<ref name="Lehninger"/>
: CO<sub>2</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metileno tetrahidrofolato + NADH + H<sup>+</sup> → Glicina + tetrahidrofolato + NAD<sup>+</sup>

A maioría das proteínas conteñen só pequenas cantidades de glicina. Unha notable excepción é o [[coláxeno]], que contén un 35% de glicina.<ref name="Lehninger">{{cita libro |autor=Lehninger |título= Biochemistry 4th|páxinas=127, 675–77, 844, 854}}.</ref>

== Degradación ==
A glicina degrádase por tres posibles vías. A vía principal nos animais implica a catálise feita pola glicina sintase (ou encima que escinde a glicina), que é o mesmo que interviña na biosíntese, porque a vía de degradación é a inversa da de síntese:<ref name="Lehninger"/>
: Glicina + tetrahidrofolato + NAD<sup>+</sup> → CO<sub>2</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metileno tetrahidrofolato + [[NADH]] + H<sup>+</sup>

Unha segunda vía de degradación consta de dous pasos. O primeiro é o inverso da biosíntese a partir de [[serina]] coa hidroximetil transferase. A serina convértese despois en [[piruvato]] pola [[serina deshidratase]].<ref name="Lehninger"/> Por orixinar piruvato, que pode entrar na [[gliconeoxénese]], a glicina considérase un [[aminoácido glicoxénico]].

Na terceira vía posible de degradación, a glicina convértese en [[glioxilato]] pola acción da [[D-aminoácido oxidase]]. O glioxilato é despois oxidado pola [[lactato deshidroxenase]] hepática a [[oxalato]] nunha reacción dependente do NAD<sup>+</sup>.<ref name="Lehninger"/>

A vida media da glicina e a súa eliminación do corpo varía significativamente dependendo da dose. Nun estudo obtívose unha vida media para a glicina de entre 0,5 e 4,0 horas. 
<ref>{{Cita publicación periódica
 | author = Hahn RG
 | year = 1993
 | title = Dose-dependent half-life of glycine
 | journal = Urological Research
 | volume = 21
 | issue = 4
 | pages = 289–291
 | doi = 10.1007/BF00307714
}}</ref>

== Funcións fisiolóxicas ==
A glicina forma parte das proteínas, é precursor de diversos produtos naturais e funciona como neurotransmisor.

=== Papel como intermediario biosintético ===
Nos [[célula eucariótica|eucariotas]] superiores, o [[ácido delta-aminolevulínico]], precursor chave das [[porfirina]]s, biosintetízase a partir da glicina e o [[succinil-CoA]]. A glicina proporciona a subunidade central C<sub>2</sub>N de todas as [[purina]]s.<ref name="Lehninger"/>

=== Papel como neurotransmisor ===
A glicina é un [[neurotransmisor]] inhibitorio que funciona no [[sistema nervioso central]], especialmente na [[medula espiñal]], tronco cerebral e retina. Cando os [[receptor de glicina|receptores de glicina]] das neuronas están activados, o [[cloruro]] entra na neurona polos [[receptor ionotrópico|receptores ionotrópicos]], orixinando un [[potencial sináptico inhibitorio]]. A [[estricnina]] é un forte antagonista da glicina nos receptores de glicina ionotrópicos, e a [[bicuculina]] é outro antagonista máis feble.

A glicina requírese como [[co-agonista]] xunto co [[glutamato]] para os [[receptores NMDA]] (ambos os dous deben unirse ao receptor). A diferenza do papel inhibitorio da glicina na medula espiñal, nos receptores glutaminérxicos ([[NMDA]]) é excitatoria.

A dose media letal (LD<sub>50</sub>) da glicina é 7930&nbsp;mg/kg en ratas (oral),<ref>{{Cita web |url=http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/GL/glycine.html |title=Safety (MSDS) data for glycine |year=2005 |publisher=The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University |accessdate=2006-11-01 |urlarquivo=https://web.archive.org/web/20071020054638/http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/GL/glycine.html |dataarquivo=20 de outubro de 2007 |urlmorta=yes }}</ref> e xeralmente causa a morte por [[hiperexcitabilidade]].

Algunhas probas indican que tomar 3000&nbsp;mg de glicina antes de deitarse mellora a calidade do sono.<ref>{{Cita publicación periódica|author=Yamadera W, Inagawa K, Chiba S, Bannai M, Takahashi M, Nakayama K |title=Glycine ingestion improves subjective sleep quality in human volunteers, correlating with polysomnographic changes |journal=Sleep and Biological rhythms |volume=5 |issue=2 |pages=126–131 |year=2007 |doi=10.1111/j.1479-8425.2007.00262.x}}</ref>

== Aplicacións ==
Á parte dos seus usos farmacéuticos (a glicina favorece a absorción gástrica de certos medicamentos) e técnicos, a glicina é tamén un aditivo alimentario na comida para mascotas e alimentación animal, e úsase na alimentación humana como aditivo edulcorante e potenciador do sabor. Ademais a glicina serve como [[axente tamponante]] en [[antiácido]]s, [[analxésico]]s, [[antitranspirante]]s, cosméticos, e produtos de baño. Por último, a glicina ou os seus derivados, úsanse na produción de produtos de goma escuma, fertilizantes, ou complexantes de metais,<ref name=72FR62827>"Notice of Preliminary Determination of Sales at Less Than Fair Value: Glycine From India" Federal Register 72 (7 de novembro de 2007): 62827.</ref> e é un intermediario na fabricación do [[herbicida]] [[glifosato]].

[[Ficheiro:Betain-Glycine.png|miniatura|dereita|300px|Glicina en forma zwitteriónica (á dereita) a [[pH]] neutro.]]

== Presenza de glicina no espazo ==
A detección de glicina no [[medio interestelar]] é obxecto de debate.<ref name=Snyder>{{Cita publicación periódica |author=Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM, et al. |title=A rigorous attempt to verify interstellar glycine |journal=Astrophys J |volume=619 |issue=2 |pages=914–930 |year=2005 |doi=10.1086/426677 |bibcode=2005ApJ...619..914S | arxiv = astro-ph/0410335}}</ref> En 2008, descubriuse unha molécula similar á glicina, o [[aminoacetonitrilo]] nunha nube de gas xigante da constelación de [[Saxitario]] polo [[Instituto de Radioastronomía Max Planck]].<ref>{{Cita web |url=http://www.sciencedaily.com/releases/2008/03/080326161658.htm |author=Staff|title=Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily |accessdate=2008-09-16}}</ref> En 2009 confirmouse a detección de glicina nunha mostra recollida en 2004 procedente do cometa [[Wild 2]] pola nave da [[NASA]] [[Stardust]], o que foi o primeiro descubrimento de glicina extraterrestre. Os partidarios da teoría da [[panspermia]] utilizaron este dato para apoiar a súa idea de que "sementes" de vida poden viaxar polo espazo e chegar a outros planetas.<ref>{{Cita novas |url=http://www.reuters.com/article/scienceNews/idUSTRE57H02I20090818 |author=Reuters|title=Building block of life found on comet - Thomson Reuters 2009 |accessdate=2009-08-18 | date=18 de agosto de 2009}}</ref>

== Notas ==
{{Listaref}}

== Véxase tamén ==
=== Bibliografía ===
* {{Cita publicación periódica |author=Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC, et al. |title=Interstellar glycine |journal=Astrophys J |volume=593 |issue=2 |pages=848–867 |year=2003 |doi=10.1086/375637 |bibcode=2003ApJ...593..848K}}
* {{Cita web |url=http://www.newscientist.com/news/news.jsp?id=ns99992558 |author=Rachel Nowak |title=Amino acid found in deep space - 18 de xullo de 2002 - New Scientist |accessdate=2007-07-01}}

=== Ligazóns externas ===
* [http://www.pdrhealth.com/drugs/altmed/altmed-mono.aspx?contentFileName=ame0084.xml&contentName=Glycine&contentId=247 Glycine] at PDRHealth.com. {{en}}
* [https://web.archive.org/web/20110511151841/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/GlyCleave.html Glycine cleavage system] {{en}}
* [https://web.archive.org/web/20141221164448/http://www.schizophrenia.com/glycinetreat.htm Glycine Therapy - A New Direction for Schizophrenia Treatment?] {{en}}
* {{Cita publicación periódica | title = Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius | journal = ScienceDaily |date=27 de marzo de 2008| url = http://www.sciencedaily.com/releases/2008/03/080326161658.htm}}
* {{Cita publicación periódica | journal = Psychiatric Times | volume = 25 | issue = 14 | title = A New Class of Antipsychotic Drugs: Enhancing Neurotransmission Mediated by NMDA Receptors | author = Guochuan E. Tsai | date = 1 de decembro de 2008 | url = http://www.psychiatrictimes.com/display/article/10168/1357569 | data-acceso = 10 de xullo de 2011 | data-arquivo = 03 de outubro de 2012 | url-arquivo = https://web.archive.org/web/20121003063816/http://www.psychiatrictimes.com/display/article/10168/1357569 | url-morta = yes }}
* [http://chemsub.online.fr/name/glycine.html ChemSub Online (Glycine)]. {{en}}
* [http://www.jpl.nasa.gov/news/news.cfm?release=2009-126 NASA scientists have discovered glycine, a fundamental building block of life, in samples of comet Wild 2 returned by NASA's Stardust spacecraft.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120114124053/http://www.jpl.nasa.gov/news/news.cfm?release=2009-126 |date=14 de xaneiro de 2012 }} {{en}}

{{Aminoácidos}}
{{Control de autoridades}}

[[Categoría:Aminoácidos]]
[[Categoría:Neurotransmisores]]
[[Categoría:Aminoácidos glicoxénicos]]