Ver o código fonte de "Dimetilsulfóxido"

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476997700
| ImageFile1 = Dimethylsulfoxid.svg
| ImageFileL2 = Dimethyl-sulfoxide-3D-balls-A.png
| ImageFileL2_Ref = 
| ImageNameL2 = Fórmula estrutural do dimetil sulfóxido cun par electrónico explícito e variadas dimensións
| ImageFileR2 = DMSO-3D-vdW.png
| ImageFileR2_Ref = 
| ImageNameR2 = Modelo de recheo de espazos do dimetil sulfóxido
| ImageFile3 = Sample of Dimethyl sulfoxide 01.jpg
| ImageCaption3 = Unha mostra de dimetil sulfóxido 
| SystematicName = (Metanosulfinil)metano <small>(substitutivo)</small><br />
Dimetil(oxido)xofre <small>(aditivo)</small><br/>'''PIN:''' (Metanosulfinil)metano
| OtherNames = Metilsulfinilmetano<br />
Metil sulfóxido<br/>Dimetil sulfóxido
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = DMSO, Me2SO
| CASNo = 67-68-5
| CASNo_Ref = 
| PubChem = 679
| ChemSpiderID = 659
| ChemSpiderID_Ref = 
| UNII = YOW8V9698H
| UNII_Ref = 
| EINECS = 200-664-3
| DrugBank_Ref = 
| DrugBank = DB01093
| KEGG_Ref = 
| KEGG = D01043
| MeSHName = Dimethyl+sulfoxide
| ChEBI_Ref = 
| ChEBI = 28262
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 504
| RTECS = PV6210000
| Gmelin = 1556
| Beilstein = 506008
| SMILES = CS(=O)C
| SMILES1 = CS(C)=O
| StdInChI = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
| StdInChI_Ref = 
| InChI = 1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
| StdInChIKey = IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = 
| InChIKey = IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=6 | O=1 | S=1
| Appearance = Líquido incoloro
| Density = 1,1004{{nbsp}}g⋅cm<sup>−3</sup>
| VaporPressure = 0,0556 kPa a 20&nbsp;°C<ref name="Atofina">{{Cite web|url=http://www.bulkmsm.com/research/msm/page12.htm|title=Dimethyl Sulfoxide (DMSO) -- Technical|access-date=26 de maio de 2007|publisher=Atofina Chemicals, inc}}</ref>
| Solubility = Miscible
| Solvent = [[Dietil éter]]
| SolubleOther = Non soluble
| MeltingPtC = 19
| BoilingPtC = 189
| Viscosity = 1,996{{nbsp}}[[Poise|cP]] a 20&nbsp;°C
| RefractIndex = 1,479<br /> [[constante dieléctrica|ε<sub>r</sub>]] = 48
| pKa = 35<ref>{{cite journal | vauthors = Matthews WS, Bares JE, Bartmess JE, Bordwell FG, Cornforth FJ, Drucker GE, Margolin Z, McCallum RJ, McCollum GJ, Vanier NR | journal = J. Am. Chem. Soc. | year = 1975 | volume = 97 | pages = 7006–7014 | doi = 10.1021/ja00857a010 | title = Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution | issue = 24 }}</ref> 
  }}
|Section3={{Chembox Structure
| Dipole = 3,96{{nbsp}}[[Debye|D]]
| PointGroup = C<sub>s</sub>
| MolShape = Piramidal trigonal
  }}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = G04
| ATCCode_suffix = BX13
| ATC_Supplemental = {{ATC|M02|AX03}}
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/ME/methyl_sulfoxide.html Oxford MSDS]
| MainHazards = Irritante e inflamable
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| GHS_ref=<ref>{{cite web |title=Dimethyl sulfoxide |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/679#section=Safety-and-Hazards |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref>
| FlashPtC = 89
  }}
|Section8={{Chembox Related
| Function = [[sulfóxido]]s
| OtherFunctn = [[Dietil sulfóxido]]
| OtherCpds = [[Sodio metilsulfinilmetiluro]], [[sulfuro de dimetilo]], [[metilsulfonilmetano|dimetil sulfona]], [[acetona]]
 }}
  }}

O '''dimetilsulfóxido''' ou '''dimetil sulfóxido'''<ref>[[Denominación Común Internacional]], DCI ou INN [https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.659.html Chemspider - dimethyl sufoxide]</ref> ('''DMSO''') é un [[composto organosulfurado]] coa [[fórmula química]] ([[metil|CH<sub>3</sub>]])<sub>2</sub>{{chem|[[xofre|S]]|[[oxíxeno|O]]}}. Este líquido incoloro é o [[sulfóxido]] máis amplamente usado comercialmente. e un importante [[solvente aprótico]] [[solvente polar|polar]] que disolve tanto compostos [[polaridade química|polares coma non polares]] e é [[miscible]] nunha ampla gama de solventes orgánicos e en auga. Ten un [[punto de ebulición]] relativamente alto. Ten a rara propiedade de que moitos individuos perciben un gusto a [[allo]] na boca cando o DMSO toma contacto coa súa [[pel]].<ref>{{Cite book | veditors = Novak KM | title = Drug Facts and Comparisons | edition = 56th | publisher = Wolters Kluwer Health. | location = St. Louis, Missouri | year = 2002 | page = [https://archive.org/details/drugfactscompari00kast/page/619 619] | isbn = 978-1-57439-110-7  | url = https://archive.org/details/drugfactscompari00kast/page/619 }}</ref>

En canto á súa estrutura química, a molécula ten unha [[grupo de simetría|simetría]] [[simetría molecular|C<sub>s</sub>]] idealizada. Ten unha [[xeometría molecular piramidal trigonal]] consistente con outros compostos S(IV) de [[química de coordinación|coordinación]] 3,<ref>{{cite journal | vauthors = Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K | year = 1966 | title = The Molecular and Crystal Structure of Dimethyl Sulfoxide, (H<sub>3</sub>C)<sub>2</sub>SO | journal = Acta Crystallogr | volume = 21 | pages = 12–20 | doi = 10.1107/S0365110X66002263 }}</ref> cun [[par solitario|par electrónico non enlazado]] sobre o átomo de xofre aproximadamente [[xeometría molecular tetraédrica|tetraédrico]].

== Síntese e produción ==
O DMSO foi sintetiado por primeira vez en 1866 polo científico ruso [[Alexander Mikhaylovich Zaytsev|Alexander Zaytsev]], que informou do seu descubrimento en 1867.<ref name="Erlenmeyer">{{cite book |editor-last=Erlenmeyer |editor-first=E. |editor-last2=Rieckher | editor-first2=T. |editor-last3=Volhard |editor-first3=J. |editor-last4=Liebig |editor-first4=J. | editor-last5=Wöhler |editor-first5=F. |author=von Demselben | title=Annalen der Pharmacie | publisher=Meyer ; Winter | series=Annalen der Pharmacie | issue=v. 144 | year=1867 | url=https://books.google.com/books?id=uelSAAAAcAAJ&pg=PA148 |chapter=Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl |trans-chapter=On the effect of nitric acid on methyl sulfide and ethyl sulfide | language=de | page=148}}</ref> O DMSO prodúcese industrialmente a partir de [[sulfuro de dimetilo]] (dimetil sulfuro), un subproduto do [[proceso Kraft]], por oxidación con oxíxeno ou [[dióxido de nitróxeno]].<ref name="Roy">{{cite book | last=Roy | first=Kathrin-Maria | title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | chapter=Sulfones and Sulfoxides | publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | publication-place=Weinheim, Germany | date=15 de xuño de 2000 | doi=10.1002/14356007.a25_487}}</ref>

== Reaccións ==

=== Reaccións con electrófilos ===

O centro de xofre no DMSO é [[nucleófilo]] fronte a [[electrófilo]]s suaves e o oxíxeno é nucleófilo fronte a electrófilos fortes. Co [[ioduro de metilo]] forma [[ioduro de trimetilsulfoxonio]], [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SO]I:

:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO  +  CH<sub>3</sub>I  →  [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SO]I

Este sal pode ser [[desprotonación|desprotonado]] con [[hidruro de sodio]] para formar o [[iluro]] de xofre:

:[(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SO]I  +  NaH  → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S(CH<sub>2</sub>)O  +  NaI  +  H<sub>2</sub>

=== Acidez ===

Os grupos [[metilo]] do DMSO teñen unha acidez débil, cun {{nowrap|p''K''<sub>a</sub> {{=}} 35}}. Por esta razón, neste solvente examínanse as basicidades de moitos compostos orgánicos debilmente ácidos.

A desprotonación do DMSO require bases fortes como a [[diisopropilamida de litio]] e o [[hidruro de sodio]]. A estabilización do [[carbanión]] resultante proporciónaa o grupo S(O)R. O derivado de [[sodio]] do DMSO formado desta maneira denomínase ''[[dimsilsodio]]''. É unha base para, por exemplo, a desprotonación de [[cetona]]s para formar [[enolato]]s de sodio, [[sal de fosfonio|sales de fosfonio]] para formar o [[reactivo de Wittig]] e sales de [[formamidinio]] para formar [[diaminocarbeno]]s. Tamén é un potente [[nucleófilo]].

=== Oxidante ===

En [[síntese orgánica]], o DMSO utilízase como oxidante.<ref>
{{cite journal
|vauthors=Epstein WW, Sweat FW | date=marzo de 1967
| title = Dimethyl Sulfoxide Oxidations
| journal = [[Chemical Reviews]]
| volume = 67
| issue = 3
| pages = 247–260
| pmid = 6042131
| doi = 10.1021/cr60247a001
}}</ref> Forma a base de varias [[oxidación baseada no sulfonio de alcohois a aldehidos|reaccións de oxidación baseadas no sulfonio]] selectivas incluíndo a [[oxidación de Pfitzner–Moffatt]], a [[oxidación de Corey–Kim]] e a [[oxidación de Swern]].<ref> 
{{cite journal
| vauthors = Tidwell TT
| year = 1990
| title = Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update
| url = https://archive.org/details/sim_synthesis_1990-10_10/page/857
| journal = [[Synthesis (journal)|Synthesis]]
| volume = 1990
| issue = 10
| pages = 857–870
| doi = 10.1055/s-1990-27036
}}
</ref>
A [[oxidación de Kornblum]] é conceptualmente similar. Todas elas implican a formación dunha especie [[sulfonio]] intermediaria (R<sub>2</sub>S<sup>+</sup>X, onde X é un heteroátomo)

=== Ligando e base de Lewis ===

Relacionado coa súa capacidade de disolver moitos sales, o DMSO é un [[ligando (química inorgánica)|ligando]] común en [[química de coordinación]].<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/j.ccr.2004.02.005| title = Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An update| journal = Coordination Chemistry Reviews| volume = 248| issue = 3–4| pages = 351–375| year = 2004| vauthors = Calligaris M }}</ref> É ilustrativo o complexo [[diclorotetraquis(dimetil sulfóxido)rutenio(II)]] (RuCl<sub>2</sub>(dmso)<sub>4</sub>). Neste complexo, tres ligandos DMSO está unidos ao [[rutenio]] por medio dun xofre. O cuarto DMSO está ligado por medio de oxíxeno. En xeral, o modo ligado a oxíxeno é máis común.

En solucións de tetracloruro de carbono o DMSO funciona como unha base de Lewis cunha variedade de ácidos de Lewis como [[iodo|I<sub>2</sub>]], [[fenol]]s, [[cloruro de trimetiltina]], metaloporfirinas, e o [[dímero]] [[cloruro de carbonilo de rodio|Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(CO)<sub>4</sub>]]. As propiedades de doante discútense no [[modelo ECW]]. A forza relativa de doante do DMSO cara a series de ácidos fronte a outras bases de Lewis, pode ilustrarse por [[modelo ECW|gráficos C-B]].<ref name="Laurence Gal">{{cite book | last=Laurence | first=Christian | last2=Gal | first2=Jean-François | title=Lewis basicity and affinity scales : data and measurement | url=https://archive.org/details/lewisbasicityaff00laur | publisher=John Wiley | publication-place=Chichester, West Sussex, U.K. | date=2010 | isbn=978-0-470-74957-9 | oclc=428031803 | pages=[https://archive.org/details/lewisbasicityaff00laur/page/n67 50]-51}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Cramer, R. E. |author2=Bopp, T. T. |year=1977|title= Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1977-10_54_10/page/612 |journal= Journal of Chemical Education |volume=54|pages=612–613|doi= 10.1021/ed054p612}} Os gráficos ou ''plots'' mostrados neste artigo utilizaron parámetros máis vellos. Parámetros E&C mellorados indícanse no [[modelo ECW]].</ref>

== Aplicacións ==

=== Solvente ===

[[Ficheiro:Vacuum distillation of DMSO at 70C.jpg|esquerda|miniatura|upright|Para a destilación de DMSO cómpre un baleiro parcial para acadar un punto de ebulición máis baixo.]]
O DMSO é un [[solvente aprótico apolar]] e é menos tóxico que outros membros desta clase, como a [[dimetilformamida]], [[dimetilacetamida]], [[metilpirrolidona|''N''-metil-2-pirrolidona]] e [[hexametilfosforamida]] (HMPA). O DMSO utilízase frecuentemente como [[solvente]] para reaccións químicas nas que interveñen sales, principalmente nas [[reacción de Finkelstein|reaccións de Finkelstein]] e outras [[substitución nucleofílica|substitucións nucleofílicas]]. Tamén é amplamente usado como extractante en bioquímica e bioloxía celular.<ref>{{cite web|url=http://www.exactantigen.com/review/DMSO.html|title=DMSO|access-date=2009-10-02|work=exactantigen.com|archive-url=https://web.archive.org/web/20091005075648/http://www.exactantigen.com/review/DMSO.html|archive-date=2009-10-05}}</ref> Comol o DMSO só ten unha feble acidez, tolera bases relativamente fortes e por iso utilízase moito no estudo de [[carbanión]]s. En solución de DMSO determináronse todo un conxunto de valores de [[pKa]] non acuosos (acideces C-H, O-H, S-H e N-H) para miles de compostos orgánicos.<ref>
{{cite journal
| vauthors = Bordwell FG
| year = 1988
| title = Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution
| journal = [[Accounts of Chemical Research]]
| volume = 21
| issue = 12
| pages = 456–463
| doi = 10.1021/ar00156a004
}}</ref><ref>
{{cite web |url=http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ |title=Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO) |archive-url=https://web.archive.org/web/20081009060809/http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ |archive-date=9 de outubro de 2008 |access-date=23 de abril de 2019}}</ref>

Debido ao seu alto punto de ebulición, de 189&nbsp;°C, o DMSO evapora lentamente á [[presión atmosférica]] normal. As mostras disoltas en DMSO non se poden recuperar doadamente en comparación con outros solventes, xa que é moi difícil eliminar toda traza de DMSO por [[evaporación rotacional]] convencional. Unha técnica para recuperar completamente mostras é retirar o solvente orgánico por evaporación seguida da adición de [[auga]] (para disolver o DMSO) e usar a [[criodesecación]] para eliminar tanto o DMSO coma a auga. As reaccións realizadas en solucións de DMSO adoitan ser diluídas con auga para precipitar ou separar por fases os produtos. O punto de conxelación relativamente alto do DMSO (18,5&nbsp;°C) significa que á, ou xusto por debaixo da, temperatura dunha habitación é sólido, o cal pode limitar a súa utilidade nalgúns procesos químicos (por exemplo, a [[cristalización]] cando se arrefría).

Na súa forma [[deuterio|deuterada]] ([[DMSO deuterado|DMSO-''d''<sub>6</sub>]]), é un útil solvente para espectroscopia [[resonancia magnética nuclear|RMN]], de novo debido á súa capacidade de disolver un amplo rango de [[analito]]s, á simplicidade do seu espectro e á súa adecuación para estudos de espectroscopia RMN de alta temperatura. As desvantaxes do uso de DMSO-''d''<sub>6</sub> son a súa alta [[viscosidade]], que alarga os sinais, e a súa [[higroscopia]], que orixina unha enorme resonancia de H<sub>2</sub>O no espectro <sup>1</sup>H-NMR. A miúdo mestúrase con [[cloroformo deuterado|CDCl<sub>3</sub>]] ou [[diclorometano deuterado|CD<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] buscando menores viscosidade e [[punto de fusión]].

{{Imaxe múltiple
 | posición_táboa = left
 | dirección = vertical
 | ancho = 175
 | título=  | posición_título =  | fondo_de_título = 
 | texto =  | posición_texto =   | fondo_de_texto = 
 | foto1 =MIC_microbroth_dilution.jpg  | ancho1 =  | texto1 =  | posición_texto1 = 
 | foto2 =Lightmatter_lab_mice.jpg  | ancho2 =  | texto2 =  | posición_texto2 = 
 | pé   =  O DMSO utilízase como solvente en probas de fármacos ''in vitro'' e ''in vivo''.
}}
O DMSO utilízase para disolver compoñentes de tests en programas de cribado in vitro para o [[descubrimento de fármacos|descubrimento]]<ref name="pmid32529587">{{cite journal |vauthors=Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM |date=xuño de 2020 |title=Bioprospecting for antibacterial drugs: a multidisciplinary perspective on natural product source material, bioassay selection and avoidable pitfalls|journal=Pharmaceutical Research |volume=37 |issue=7 |pages=Article 125 |doi=10.1007/s11095-020-02849-1|pmid=32529587 |url= https://zenodo.org/record/3909383}}</ref><ref name="pmid17099243">{{cite journal |vauthors=Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J|date=novembro de 2007 |title=Investigation of 3 industry-wide applied storage conditions for compound libraries|journal=Journal of Biomolecular Screening|volume=12 |issue=1 |pages=21–32 |doi=10.1177/1087057106295507|pmid=17099243 }}</ref> e [[deseño de fármacos]],<ref name="pmid16472214">{{cite journal| vauthors = Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV| year = 2006| title = In silico approaches to prediction of aqueous and DMSO solubility of drug-like compounds: trends, problems and solutions| journal = Current Medicinal Chemistry| volume = 13| issue = 2| pages = 223–241| pmid = 16472214| doi = 10.2174/092986706775197917}}</ref> como os de [[cribado de alta resolución]].<ref name="pmid17099243"/><ref name="pmid16472214"/> Isto débese a que pode disolver tanto compostos polares coma apolares,<ref name="pmid32529587"/><ref name="pmid16472214"/> pode usarse para manter as [[solución stock|solucións stock]] de compostos de tests (importante cando se traballa cunha gran [[biblioteca química]]),<ref name="pmid17099243"/> é rapidamente [[Miscibilidade|miscible]] con auga e [[medio de crecemento|medios de cultivo de células]] e ten un alto punto de ebulición (isto mellora a exactitude da concentración dos compostos do test ao reducir a evaporación á temperatura dunha habitación).<ref name="pmid32529587"/> Unha limitación co DMSO é que pode afectar o crecemento e viabilidade de [[liña celular inmortalizada|liñas celulares]], de modo que con baixas concentracións de DMSO ás veces estimula o crecemento celular e con concentracións altas de DMSO ás veces inhibe ou mata as células.<ref name="pmid32529587"/>

O DMSO utilízase tamén como vehículo en estudos ''[[in vivo]]'' de compostos de test. Por exemplo ten sido empregado como cosolvente para axudar á absorción do [[Flavonol|flavonol glicósido]] [[Icariin]] no verme [[nematodo]] ''[[Caenorhabditis elegans]]''.<ref name="pmid22216122">{{cite journal |vauthors=Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY| title=Icariin and its derivative icariside II extend healthspan via insulin/IGF-1 pathway in C. elegans | journal=PLOS ONE | volume=6 | issue=12 | year=2011 | page=e28835 | pmid=22216122 | pmc = 3244416 | doi=10.1371/journal.pone.0028835 | veditors=Blagosklonny MV | bibcode=2011PLoSO...628835C }}</ref> Igual que co seu uso en estudos in vitro, o DMSO ten algunhas limitacións en [[organismo modelo|modelos animais]].<ref name=" kelava"/><ref name="PMID20962895"/> Pode haber efectos [[Pleiotropía (fármacos)|pleiotrópicos]] e, se os grupos de control do DMSO son se planean coidadosamente, entón os efectos do solvente poden ser falsamente atribuídos ao fármaco en estudo.<ref name="kelava">{{cite journal |vauthors=Kelava T, Cavar I | title = Biological actions of drug solvents | journal = Periodicum Biologorum | volume = 113 | issue = 3| pages = 311–320 |date=novembro de 2011 | url = http://hrcak.srce.hr/74090}}</ref> Por exemplo, incluso a moi baixa dose de DMSO este ten un poderoso efecto protector contra a lesión hepática inducida polo [[paracetamol]] (acetaminofén) en ratos.<ref name="PMID20962895">{{cite journal |vauthors=Kelava T, Cavar I, Čulo F | title = Influence of small doses of various drug vehicles on acetaminophen-induced liver injury | journal = Can J Physiol Pharmacol | volume = 88 | issue = 10 | pages = 980–87 |date=outubro de 2010 | doi = 10.1139/Y10-065| pmid = 20962895}}</ref>

Ademais do xa dito, o DMSO está aumentando o seu uso en procesos de fabricación para producir aparellos microelectrónicos.<ref>{{cite journal|vauthors = Kvakovszky G, McKim AS, Moore J| year = 2007| title = A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries| journal = [[The Electrochemical Society|ECS Transactions]]| volume = 11| issue = 2| pages = 227–234| doi = 10.1149/1.2779383| bibcode = 2007ECSTr..11b.227K}}</ref> Utilízase moito para raspar resinas fotosensibles (''photoresist'') en pantallas de 'panel plano' TFT-LCD e aplicacións de encapsulado de compoñentes electrónicos avanzado (como o encapsulado a nivel de oblea electrónica / estampado de ''solder bumps''). O DMSO é tamén un efectivo [[decapante]], e é máis seguro que moitos dos outros como o [[nitrometano]] e o [[diclorometano]].

=== Bioloxía ===

O DMSO utilízase na [[reacción en cadea da polimerase]] (PCR) para inhibir [[talo-bucle|estruturas secundarias]] no [[ADN#Polimerases|molde de ADN]] ou os [[cebador]]es de ADN. Engádese á mestura da PCR antes de reaccionar, onde interfire coa [[complementariedade (bioloxía molecular)|autocomplementariedade]] do ADN, minimizando as reaccións de interferencia.<ref>

{{cite journal
| vauthors = Chakrabarti R, Schutt CE
| date=agosto de 2001
| title = The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones
| journal = [[Gene (journal)|Gene]]
| volume = 274
| issue = 1–2
| pages = 293–298
| pmid = 11675022
| doi = 10.1016/S0378-1119(01)00621-7
}}
</ref>

O DMSO na PCR é aplicable a [[plásmido]]s superenrolados (para relaxalos antes da amplificación) ou moldes de ADN con alto [[contido GC]] (para diminuír a [[termoestabilidade]]). Por exemplo, o 10% de concentración final de DMSO na mestura da PCR con Phusion diminúe a temperatura de ''annealing'' dos cebadores (é dicir a temperatura de "fusión" dos cebadores) en 5,5–6,0&nbsp;°C.<ref>{{cite web| url=https://www.neb.com/protocols/2012/06/01/guidelines-for-pcr-optimization-with-phusion-high-fidelity-dna-polymerase | title = Guidelines for PCR Optimization with Phusion High-Fidelity DNA Polymerase}}</ref>

É un composto que causa a detención de forma reversible o [[ciclo celular]] na [[fase G1]] de células linfoides humanas.<ref>
{{cite journal
| vauthors = Sawai M, Takase K, Teraoka H, Tsukada K
| title = Reversible G1 arrest in the cell cycle of human lymphoid cell lines by dimethyl sulfoxide
| year = 1990
| journal = Exp. Cell Res.
| volume = 187
| issue = 1
| pages = 4–10
| pmid = 2298260
| doi=10.1016/0014-4827(90)90108-m
}}
</ref>

O DMSO pode tamén usarse como [[crioprotector]], engadido a medios celulares para reducir a formación de xeo e así impide a morte celular durante o proceso de conxelación.<ref>
{{cite book
| vauthors = Pegg, DE
|title=Cryopreservation and Freeze-Drying Protocols |veditors=Day JG, Stacey GN | year = 2007
| chapter = Principles of Cryopreservation
| journal = Cryopreservation and Freeze-Drying Protocols, Second Edition
| volume = 368
| series = Methods in Molecular Biology
| pages = 39–57
| publisher = Humana Press
| issn = 1064-3745
| pmid = 18080461
| doi = 10.1007/978-1-59745-362-2_3
| isbn = 978-1-58829-377-0
}}
</ref> Aproximadamente ao 10% pode usarse cun método de conxelación lenta e as células poden ser conxeladas a −80 ªC ou almacenados con seguridade en [[nitróxeno líquido]].

En cultivos celulares o DMSO utilízase para inducir a diferenciación de células de carcinoma P19 embrionarias en [[cardiomiocito]]s e [[célula muscular esquelética]].

=== Medicina ===

O uso do DMSO en medicina data de 1963, cando un equipo da Escola Médica da [[Univerdidade de Saúde & Ciencia]], encabezada por [[Stanley Jacob]], descubriu que este composto podía penetrar a pel e outras membranas sen danalas e podía transportar outros compostos a un sistema biolóxico. En medicina, o DMSO úsase predominantemente como un [[analxésico]] tópico, un vehículo para a aplicación tópica de fármacos, como [[anti-inflamatorio]] e [[antioxidante]].<ref>{{cite book |author=Johannes Geiss |title=The century of space science |url=https://books.google.com/books?id=22FJysl__WcC&pg=PA20 |publisher=Kluwer Academic |year=2001 |page=20 |isbn=978-0-7923-7195-3|access-date=2011-08-07}}</ref> Como o DMSO incrementa a velocidade de absoción dalgúns compostos a través dos tecidos biolóxicos, como a [[pel]], é usado nalgúns sistemas de entrega de fármacos transdérmica. Os seus efectos poden ser potenciados coa adición de [[EDTA]]. É frecuentemente composto con medicamentos antifúnxicos, o que permite que estes penetren non só na pel senón tamén nas uñas das dedas e dedos.<ref>{{cite journal | vauthors = Capriotti K, Capriotti JA | title = Onychomycosis treated with a dilute povidone-iodine/dimethyl sulfoxide preparation | journal = International Medical Case Reports Journal | volume = 8 | pages = 231–233 | date = 2015-10-08 | pmid = 26491374 | pmc = 4599634 | doi = 10.2147/IMCRJ.S90775 }}</ref>

O DMSO foi examinado para o tratamento de numerosas condicións e trastornos, pero a [[FDA]] dos Estados Unidos aprobou o seu uso soamente para o alivio sintomático de pacientes de [[cistite intersticial]].<ref>{{Cite web|url=http://www.accessdata.fda.gov/cms_ia/importalert_169.html|title=Import Alert 62-06|website=www.accessdata.fda.gov|access-date=2017-03-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20170204023101/http://www.accessdata.fda.gov/cms_ia/importalert_169.html|archive-date=2017-02-04}}</ref> Un estudo de 1978 concluíu que o DMSO supuxo un alivio significativo para a maioría dos 213&nbsp;pacientes de trastornos inflamatorios xenitourinarios que foron estudados.<ref>
{{cite journal
| vauthors = Shirley SW, Stewart BH, Mirelman S
| date=marzo de 1978
| title = Dimethyl Sulfoxide in Treatment of Inflammatory Genitourinary Disorders
| journal = [[Urology (journal)|Urology]]
| volume = 11
| issue = 3
| pages = 215–220
| pmid = 636125
| doi = 10.1016/0090-4295(78)90118-8
| url = http://www.dmso.org/articles/bladder/bladder1.htm
}}
</ref> Os autores recomendaron o DMSO para condicións inflamatorias xenitourinarias non causadas por infeccións ou tumores nas cales os síntomas eras graves ou os pacientes non respondían á terapia convencional.

En [[radioloxía intervencionista]], o DMSO é utilizado como solvente do alcohol [[EVOH]] (''ethylene vinyl alcohol'') no axente embólico líquido [[Onyx (radioloxía intervencional)|Onyx]], que se usa en [[embolización]], a oclusión terapéutica de vasos sanguíneos.

En [[criobioloxía]] o DMSO foi utilizado como [[crioprotector]] e é un importante constituínte de mesturas de vitrificación crioprotectoras usadas para conservar órganos, tecidos e suspensións de células. Sen el ata o 90% das células conxeladas quedarían inactivas. É especialmente importante na conxelación e almacenamento a longo prazo de [[célula nai embrionaria|células nais embrionarias]] e [[célula nai hematopoética|células nais hematopoéticas]], que adoitan conxelarse nunha mestura de 10% de DMSO, un medio de conxelación e un 30% de [[soro fetal bovino]]. Na conxelación crioxénica de liñas celulares heteroploides ([[células MDCK|MDCK]], [[células Vero|Vero]], etc.) úsase unha mestura de 10%&nbsp;DMSO con 90% de [[EMEM]] (70% de EMEM + 30% de soro fetal bovino + mestura de [[antibiótico]]s). Como parte dun [[transplante de medula ósea]] [[autólogo]] o DMSO é re-infundido xunto coas células nais hematopoéticas do propio paciente.

O DMSO é metabolizado por [[desproporcionación]] a [[sulfuro de dimetilo]] e [[dimetil sulfona]]. É excretado polos riles e pulmóns. Un posible efecto lateral do DMSO é a elevación de sulfuro de dimetilo no sangue, que pode causar un síntoma de [[halitose]] orixinado polo sangue.

=== Medicina alternativa ===

O DMSO véndese como unha [[medicina alternativa]]. A súa popularidade como remedio alternativo afírmase que empezou cun documental da serie ''[[60 Minutes]]'' en 1980 que presentou un dos primeiros defensores.<ref name=NCAHF>{{cite web|url = https://quackwatch.org/ncahf/articles/c-d/dmso/|title= DMSO |publisher = [[National Council Against Health Fraud]]| vauthors = Jarvis WT |date = 24 de novembro de 2001 |access-date=19 de xullo de 2022}}</ref> Porén, o DMSO é un ingrediente nalgúns produtos que están na lista da FDA norteamericana como curas falsas para o cancro<ref name="FDA-fake">{{cite web|archive-url = https://web.archive.org/web/20170723111430/https://www.fda.gov/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/EnforcementActivitiesbyFDA/ucm171057.htm |title =187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid|website = FDA|url = https://www.fda.gov/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/EnforcementActivitiesbyFDA/ucm171057.htm|archive-date = 23 de xullo de 2017}}</ref> e a FDA librou unha intensa batalla contra os distribuidores.<ref name=NCAHF /> Un de ditos distribuidores é Mildred Miller, que promoveu o DMSO para diversos trastornos e foi como consecuencia condenada xudicialmente por [[fraude a Medicare]].<ref name=NCAHF />

O uso do DMSO como tratamento alternativo para o cancro é especialmente preocupante, xa que interfire con diversos fármacos de [[quimioterapia]], como o [[cisplatino]], o [[carboplatino]] e o [[oxaliplatino]].<ref>{{cite journal | vauthors = Hall MD, Telma KA, Chang KE, Lee TD, Madigan JP, Lloyd JR, Goldlust IS, Hoeschele JD, Gottesman MM | display-authors = 6 | title = Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes | journal = Cancer Research | volume = 74 | issue = 14 | pages = 3913–3922 | date = xullo de 2014 | pmid = 24812268 | pmc = 4153432 | doi = 10.1158/0008-5472.CAN-14-0247 }}</ref> Hai evidencias insuficientes para soster a hipótese de que o DMSO ten algún efecto,<ref name="Saling 2022">{{cite web | last=Saling | first=Joseph | title=DMSO: Uses and Risks | website=[[WebMD]] | date=20 de xuño de 2022 | url=https://www.webmd.com/vitamins-and-supplements/dmso-uses-and-risks | access-date=19 de xullo de 2022}}</ref> e a maioría das fontes están de acordo en que a súa historia de efectos laterais cando se somete a test garantizan recomendar precaución cando se usa como suplemento dietario, polo cal nos Estados Unidos é comercializado cunha clara [[advertencia Miranda|advertencia]] na etiqueta que di: "Estas afirmacións non foron avaliadas pola Administración de Fármacos e Alimentos (FDA). Este produto non ten como fin facer diagnósticos, tratar, curar ou previr ningunha doenza...".

=== Veterinaria ===
O DMSO é comunmente usado en veterinaria como [[linimento]] para [[cabalo]]s, só ou en combinación con outros ingredientes. No último caso, a míudo a función que se pretende para o DMSO é a de solvente, para que transporte os outros ingredientes a través da pel. Tamén en cabalos, o DMSO utilízase por vía intravenosa, só ou en combinación con outros fármacos. Utilízase el só para o tratamento do aumento da presión intracranial ou cerebral en cabalos.<ref>Douwes, R. A., & van der Kolk, J. H. (1998). Dimethylsulfoxide (DMSO) bij het paard: een literatuuroverzicht [Dimethylsulfoxide (DMSO) in horses: a literature review]. Tijdschrift voor diergeneeskunde, 123(3), 74–80. PMID: 9537081 </ref>

=== Gusto ===
O gusto a [[allo]] percibido por contacto coa pel co DMSO pode deberse á activación non olfactoria dos receptores [[TRPA1]] nos [[ganglios trixéminos]].<ref>{{cite journal | vauthors = Lübbert M, Kyereme J, Schöbel N, Beltrán L, Wetzel CH, Hatt H | title = Transient receptor potential channels encode volatile chemicals sensed by rat trigeminal ganglion neurons | journal = PLOS ONE | volume = 8 | issue = 10 | pages = e77998 | date = 21 de outubro de 2013 | pmid = 24205061 | pmc = 3804614 | doi = 10.1371/journal.pone.0077998 | bibcode = 2013PLoSO...877998L }}</ref> A diferenza dos disulfuros de [[disulfuro de dimetilo|dimetilo]] e de [[disulfuro de dialilo|dialilo]] (que realmente teñen un cheiro que lembro ao allo), os [[sulfuro de dimetiloe|mono-]] e [[trisulfuro de dimetilo|tri-]] sulfuros (que tipicamente teñen desagradables fedores) e compostos de xofre odoríferos similares, o DMSO puro é inodoro.

== Seguridade ==

=== Toxicidade ===
O DMSO é un solvente non tóxico cunha [[dose letal media]] maior que a do [[etanol]] (DMSO: LD<sub>50</sub>, oral, rata, 14,500&nbsp;mg/kg;<ref>{{cite web|url = https://www.gaylordchemical.com/wp-content/uploads/2017/05/Dimethyl-Sulfoxide-DMSO-OSHA-WHMIS-GHS-SDS-2016-07-21-002.pdf?x81144|archive-url=https://web.archive.org/web/20190213175640/https://www.gaylordchemical.com/wp-content/uploads/2017/05/Dimethyl-Sulfoxide-DMSO-OSHA-WHMIS-GHS-SDS-2016-07-21-002.pdf?x81144 |archive-date=13 de febreiro de 2019|date = 21 de xullo de 2016|publisher = Gaylord Chemical Company, L.L.C.|title = Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide (DMSO)}}</ref><ref>{{cite web|url = http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927347|title =Material Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide|archive-url = https://web.archive.org/web/20180919061701/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927347|archive-date = 19 de setembro de 2018|website = ScienceLab.com|date = 21 de maio de 2013}}</ref> etanol: LD<sub>50</sub>, oral, rata, 7,060&nbsp;mg/kg<ref>{{cite web|url = http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923955|title = Material Safety Data Sheet: Ethyl alcohol 200 Proof |archive-url = https://web.archive.org/web/20180919024836/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923955|archive-date=19 de setembro de 2018|website = ScienceLab.com|date=21 de maio de 2013}}</ref>).

Os ensaios clínicos iniciais co DMSO foron interrompidos debido a cuestións sobre a súa seguridade, especialmente sobre a súa capacidade de danar os ollos. Os efectos laterais dos que se informa máis habitualmente inclúen dores de cabeza e queimaduras e proídos en contacto coa pel. Tamén se informou de fortes reaccións alérxicas.<ref>Kollerup Madsen B, Hilscher M, Zetner D, Rosenberg J. Adverse reactions of dimethyl sulfoxide in humans: a systematic review. F1000Res. 2018 Nov 5;7:1746. doi: 10.12688/f1000research.16642.2. PMID 31489176 ; PMCID: PMC6707402.</ref> O DMSO pode causar que contaminantes, toxinas e medicinas se absorban a través da pel, o cal pode causar efectos inesperados. Pénsase que o DMSO incrementa os efectos de anticoagulantes do sangue, [[esteroide]]s, medicinas para o corazón, sedantes e outros fármacos. Nalgúns dos casos isto podería ser daniño e perigoso.<ref name=ACS>{{cite web|url = http://www.cancer.org/treatment/treatmentsandsideeffects/complementaryandalternativemedicine/pharmacologicalandbiologicaltreatment/dmso |title = DMSO|publisher = [[American Cancer Society]]|archive-url = https://web.archive.org/web/20100727042310/http://www.cancer.org/treatment/treatmentsandsideeffects/complementaryandalternativemedicine/pharmacologicalandbiologicaltreatment/dmso|archive-date = 27 de xullo de 2010}}</ref>

En Australia está na lista das ''[[SUSMP|Schedule 4 (S4) Drugs]]'', e unha empresa foi procesada xudicialmente por engadilo aos seus produtos como conservante.<ref>{{cite web |publisher=Commonwealth of Australia: Department of Health and Ageing |url=http://www.health.gov.au/internet/main/publishing.nsf/Content/health-mediarel-yr2003-tw-tw03009.htm |date=23 de abril de 2003 |title=Brisbane drug company convicted of counterfeiting  |archive-url=https://web.archive.org/web/20120321234044/http://www.health.gov.au/internet/main/publishing.nsf/Content/health-mediarel-yr2003-tw-tw03009.htm |archive-date=2012-03-21 }}</ref>

Como o DMSO penetra facilmente na [[pel]], as substancias disoltas en DMSO poden ser absorbidas rapidamente. A selección de [[luva]]s é importante, pois, cando se traballa con DMSO. Recoméndanse luvas de [[caucho butílico]], [[fluoroelastómero]], [[neopreno]] ou de [[latex]] (de  0,4 [[milímetro|mm]] de grosor).<ref>[http://mykin.com/rubber-chemical-resistance-chart-2 Rubber Chemical Resistance Chart]</ref> As luvas de [[caucho de nitrilo|nitrilo]], que son de uso moi común nos laboratorios, poden protexer dun breve contacto pero degrádanse rapidamente coa exposición ao DMSO.<ref>
{{cite web
 | title = Chemical hygiene plan
 | publisher = [[Cornell University]]
 | date = outubro de 1999
 | url = http://people.ccmr.cornell.edu/~cober/complete.chemical.hygiene.plan.2000.pdf
 | access-date = 2010-04-12
}}</ref>

O 9 de setembro de 1965, ''[[The Wall Street Journal]]'' informou que un fabricante deste composto químico advertiu da morte dunha muller irlandesa que despois de ser tratada con DMSO por unha torcedura de [[pulso]] puido ter finado debido ao tratamento, aínda que non se fixo [[autopsia]] nin se estbleceu unha relación causal.<ref>
{{Cite news 
 | vauthors = Carley W
 | title = DMSO may have caused death of woman, makers of 'Wonder' drug warn doctors
 | newspaper = [[The Wall Street Journal]]
 | location = New York City
 | date = 9 de setembro de 1965
}}</ref> As investigacións clínicas que usaban DMSO foron paralizadas e non empezaron de novo ata que a [[Academia Nacional das Ciencias]] (NAS) dos Estados Unidos publicou descubrimentos favorables ao DMSO en 1972.<ref name="fda.gov">https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm </ref> En 1978, a FDA norteamericana aprobou o uso do DMSO para tratar a [[cistite intersticial]]. En 1980 o Congreso dos Estados Unidos tivo unha sesión sobre queixas de que a FDA estaba sendo lenta para aprobar o DMSO para outros usos médicos. En 2007, a FDA deulle a designación de "vía rápida" aos estudos cñinicos sobre o uso do DMSO para reducir o inchamento do tecido cerebral despois dunha [[lesión cerebral traumática]].<ref name="fda.gov"/> A exposición ao DMSO de cerebros de ratos en desenvolvemento pode producir a dexeneración cerebral. Esta [[neurotoxicidade]] podía detectarse a doses tan baixas como 0,3{{nbsp}}mL/kg, un nivel que se superaba en nenos expostos ao DMSO durante un [[transplante de medula ósea]].<ref>
{{cite journal
 | vauthors = Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S, Farber NB
 | date=abril de 2009
 | title = Dimethyl sulfoxide (DMSO) produces widespread apoptosis in the developing central nervous system
 | journal = Neurobiology of Disease
 | volume = 34
 | issue = 1
 | pages = 1–10
 | pmc = 2682536
 | pmid = 19100327
 | doi = 10.1016/j.nbd.2008.11.006
}}
</ref>

O DMSO aplicado a cloacas podía causar tamén problemas de cheiros nos efluentes municipais: as [[bacterias]] que vivían nas augas residuais transformabna o DMSO en condicións  [[hipoxia (medio ambiente)|hipóxicas]] (ou anóxicas) en [[sulfuro de dimetilo]] (DMS) que ten un forte e desagradable cheiro, similar ao do repolo podre.<ref>{{cite journal
| vauthors = Glindemann D, Novak J, Witherspoon J
| date=xaneiro de 2006
| title = Dimethyl sulfoxide (DMSO) waste residues and municipal waste water odor by dimethyl sulfide (DMS): the North-East WPCP plant of Philadelphia
| journal = Environmental Science and Technology
| volume = 40
| issue = 1
| pages = 202–207
| pmid = 16433352
| doi = 10.1021/es051312a
| bibcode=2006EnST...40..202G
}}
</ref> Porén, o DMSO quimicamente puro é inodoro porque carece de enlaces C-S-C ([[sulfuro]]) e C-S-H ([[tiol|mercaptano]]). A desodorización do DMSO conséguese eliminando as impurezas cheirentas que contén.<ref>George Kvakovszky, ''et al.'', "Process for preparing low malodorous dimethyl sulfoxide", US patent application number 20090005601 (2009).</ref>

=== Perigo da exposición ===

O DMSO pode producir unha reacción explosiva cando se expón a [[cloruro de acilo|cloruros de acilo]]; a baixa temperatura esta reacción produce o [[axente oxidante]] para a [[oxidación de Swern]].

O DMSO pode descompoñerse á temperatura de ebulición de 189&nbsp;°C a presión normal, o que leva posiblemente a unha explosión. A descomposición é catalizada por ácidos e bases e, por tanto, pode ser relevante incluso a temperaturas menores. Unha forte reacción explosiva tamén ten lugar cando se combina con compostos [[halóxeno]]s, nitruros de metais, percloratos de metais, [[hidruro de sodio]], [[ácido periódico]] e axentes fluorantes.<ref>{{cite book |author1=Roth, Lutz |author2=Weller, Ursula |title=Gefährliche Chemische Reaktionen |series=Ecomed Sicherheit |publisher=Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm |location=Landsberg/Lech |date=agosto de 2000 |language=de |trans-title=Dangerous Chemical Reactions |isbn=3-609-73090-0}} CD-ROM: {{ISBN|3-609-48040-8}}</ref>

== Notas ==
{{listaref|2}}

== Véxase tamén ==
=== Outros artigos ===
* Diversas oxidacións do xofre
** [[Dimetil sulfuro]] (DMS), o correspondente sulfuro, tamén producido polo [[fitoplancto]] mariño e emitido á atmosfera oceánica, onde é oxidado a DMSO, SO<sub>2</sub> e sulfato
** [[metilsulfonilmetano|Dimetil sulfona]], normalmente coñecido como [[metilsulfonilmetano]] (MSM), un composto relacionado que se adoita comercializar como suplemento dietario
*Compostos relacionados con metilo unido ao oxíxeno
** [[Dimetil sulfito]], o sulfito correspondente
** [[Dimetil sulfato]] (tamén DMS), o correspondente sulfato: un composto [[alquilación|alquilante]] [[mutaxénico]]
** [[Metil metanesulfonato]], outro axente metilante

=== Ligazóns externas ===
{{Commonscat|Dimethyl sulfoxide|lcfirst=yes}}
* [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0459&p_version=2 International Chemistry Safety Card 0459]
* [http://www.dmso.org Dimethyl Sulfoxide Information Center]

{{control de autoridades}}

[[Categoría:Solventes]]

[[Categoría:Sulfóxidos]]
s