Ver o código fonte de "Cloroformo"

{{Chembox
|Verifiedimages = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 407464807
|ImageFileL1 = Chloroform_displayed.svg
|ImageFileR1 = Chloroform-3D-balls.png
|ImageFile2 = Chloroform_by_Danny_S._-_002.JPG
|ImageName2 = Cloroform en estado líquido nun tubo de ensaio
|ImageSize2 = 100px
|OtherNames = '''PIN:''': Tricloroetano <br/>Cloroformo<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 661 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Os nomes conservados 'bromoformo' para o HCBr<sub>3</sub>, 'cloroformo' para o HCCl<sub>3</sub> e 'iodoformo' para o HCI<sub>3</sub> son aceptables na nomenclatura xeral. Os nomes preferidos da [[IUPAC]] son nomes substitutivos.| chapter = Front Matter }}</ref>|''Cloroformio''|Freon 20|Methane trichloride|Methyl trichloride|Methenyl trichloride|Methenyl chloride|Refrigerant-20|terchloride/perchloride of formyle<ref>Gregory, William, A Handbook of Organic Chemistry (Third edition corrected and much extended), 1852, page 177</ref><ref>Daniel Pereira Gardner, Medicinal Chemistry for the Use of Students and the Profession: Being a Manual of the Science, with Its Applications to Toxicology, Physiology, Therapeutics, Hygiene, Etc (1848), page 271</ref> ''(arcaico)''|''Trichloretum Formylicum'' ([[latín]])
|Section1 = {{Chembox Identifiers
|UNII = 7V31YC746X
| Abbreviations = R-20, TCM
|InChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
|ChEMBL = 44618
|StdInChI = 1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
|StdInChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
|CASNo = 67-66-3
|ChemSpiderID = 5977
|EINECS = 200-663-8
|PubChem = 6212
| UNNumber =  1888
|ChEBI = 35255
|KEGG = C13827
|SMILES = ClC(Cl)Cl
|InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
|RTECS = FS9100000
}}
|Section2 = {{Chembox Properties
|C=1|H=1|Cl=3
|Appearance = Líquido incoloro moi refractivo
|Odor = Doce, mentolado, agradable
|Density = 1,564 g/cm<sup>3</sup> (−20&nbsp;°C)<br /> 1,489 g/cm<sup>3</sup> (25&nbsp;°C)<br /> 1,394 g/cm<sup>3</sup> (60&nbsp;°C)
|MeltingPtC = −63,5
|BoilingPtC = 61,15
|BoilingPt_notes = <br /> decomposes at 450&nbsp;°C
|VaporPressure = 0,62 kPa (−40&nbsp;°C)<br /> 7,89 kPa (0&nbsp;°C)<br /> 25,9 kPa (25&nbsp;°C)<br /> 313 kPa (100&nbsp;°C)<br /> 2,26 MPa (200&nbsp;°C)
|Solubility = 10,62 g/L (0&nbsp;°C)<br /> 8,09 g/L (20&nbsp;°C)<br /> 7,32 g/L (60&nbsp;°C)
|SolubleOther = Soluble en [[benceno]]<br /> Miscible en [[éter dietílico]], [[aceite]]s, [[ligroína]], [[etanol]], [[tetrafluoruro de carbono|CCl<sub>4</sub>]], [[disulfuro de carbono|CS<sub>2</sub>]]
|Solubility1 = ≥ 100 g/L (19&nbsp;°C)
|Solvent1 = acetona
|Solubility2 = ≥ 100 g/L (19&nbsp;°C)
|Solvent2 = dimetil sulfóxido
|pKa = 15,7 (20&nbsp;°C)
|HenryConstant = 3,67 L·atm/mol (24&nbsp;°C)
}}
|Section3 = {{Chembox Structure
|MolShape = Tetraédrica
|Dipole = 1,15 D
}}
|Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|HeatCapacity = 114,25 J/(mol·K)
|Entropy = 202,9 J/(mol·K)
|DeltaHf = −134,3 kJ/mol
|DeltaGf = −71,1 kJ/mol
|DeltaHc = 473,21 kJ/mol
}}
|Section6 = {{Chembox Pharmacology
|ATCCode_prefix = N01
|ATCCode_suffix = AB02
}}
|Section7 = {{Chembox Hazards
|ExternalSDS = [https://www.merckmillipore.com/Web-IE-Site/en_US/-/EUR/ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-107024&DocumentType=MSD&DocumentId=107024_SDS_GB_EN.PDF&DocumentUID=370414&Language=EN&Country=GB&Origin=PDP&Display=inline]
|Hazards_ref = <ref name= PubChem>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Safety-and-Hazards|title=PubChem: Safety and Hazards – GHS Classification|publisher=National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine|access-date=17 de agosto de 2018|archive-date=17 August 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20180817125017/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Safety-and-Hazards}}</ref>
|MainHazards = Decomponse dando o extremadamente tóxico [[fósxeno]] e [[cloruro de hidróxeno]] en presenza de luz – [[grupo 2B da IARC]] – [[Toxicidade reprodutiva]] – [[Toxicidade específica de órgano diana]] ([[STOT]])<ref>{{cite web|url=http://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev02/English/03e_part3.pdf|title=Part 3 Health Hazards|work=Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)|version=Second revised edition|publisher=United Nations|access-date=30 de setembro de 2017|archive-date=4 de marzo de 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190304062207/http://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev02/English/03e_part3.pdf}}</ref><ref name=PGCH>{{PGCH|0127}}</ref><ref name=":1">Toxicidade en [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Toxicity <nowiki>PubChem</nowiki>] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180817125017/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6212#section=Toxicity |date=17 de agosto de 2018 }}</ref>
|GHSPictograms = {{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS corrosion}} 
|GHSSignalWord = Danger (perigo)
|HPhrases =  
|PPhrases = 
|NFPA-H = 2
|NFPA-F = 0
|NFPA-R = 1
|FlashPt = Non inflamable
|IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
|REL = Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m<sup>3</sup>) [60 minutos]<ref name=PGCH/>
|LD50 = 704 mg/kg (rato, dérmico)<ref>{{cite book |title=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials |edition=12ª |year=2012 |last=Lewis |first=Richard J. |publisher=Wiley |isbn=978-0-470-62325-1}}</ref>
|LC50 = 47.702 mg/m<sup>3</sup> (rata, 4 horas)<ref>{{cite web|url=https://www.epa.gov/sites/default/files/2016-09/documents/chloroform.pdf |title=Chloroform |date=setembro de 2016 |website=Environmental Protection Agency |access-date=19 de febreiro de 2024}}</ref>
|LCLo = {{ubl|20.000 ppm (cobaia, 2 hr)|7.056 ppm (gato, 4 hr)|25.000 ppm (humanos, 5 min)}}<ref name=IDLH>{{IDLH|67663|Chloroform}}</ref>
}}
|Section9 = {{Chembox Related
|OtherFunctn_label = clorometanos
|OtherCpds = [[Cloroformo deuterado]] {{chem2|CDCl3}}, [[clorometano]] {{chem2|CH3Cl}}, [[diclorometano]] {{chem2|CH2Cl2}},[[tetraclorometano]] {{chem2|CCl4}}, [[fluoroformo]] {{chem2|CHF3}}, [[bromoformo]] {{chem2|CHBr3}}, [[iodoformo]] {{chem2|CHI3}}, [[clorodifluorometano]] {{chem2|CHF2Cl}}, [[diclorofluorometano]] {{chem2|CHFCl2}}, [[bromodiclorometano]] {{chem2|CHCl2Br}}, [[dibromoclorometano]] {{chem2|CHClBr2}}, [[bromodifluorometano]] {{chem2|CHF2Br}}, [[dibromofluorometano]] {{chem2|CHFBr2}}
}}
}}
O '''cloroformo''' ou '''triclorometano''' (abreviado '''TCM''') é un [[composto orgánico]] coa [[fórmula química|fórmula]] {{chem2|CHCl3|auto=1}} e un [[solvente]] común. É un líquido denso, moi volátil, incoloro e de forte cheiro producido a grande escala como precursor de [[refrixerante]]s e [[PTFE]] (politetrafluoroetileno).<ref name="Ullmann"> {{Ullmann|last=Rossberg|first=M.|display-authors=etal|title=Chlorinated Hydrocarbons|doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref> O cloroformo é un [[trihalometano]] que funciona como un potente [[anestesia|anestésico]], [[euforizante]], [[ansiolítico]] e [[sedante]] cando é inhalado ou inxerido. O cloroformo foi utilizado como anestésico en parte do [[século XIX]] e a primeira metade do [[século XX]].<ref>{{cite web |url=http://www.history.com/topics/ether-and-chloroform |title=Ether and Chloroform |access-date=2018-04-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180324191303/https://www.history.com/topics/ether-and-chloroform |archive-date=24 de marzo de 2018}}</ref><ref>{{Cite book | doi=10.1002/3527600418.mb6766e0014|chapter = Chloroform [MAK Value Documentation, 2000] |title = The MAK-Collection for Occupational Health and Safety|pages = 20–58|year = 2012|isbn = 978-3-527-60041-0}}</ref> É miscible en moitos solventes, mais só é lixeiramente soluble en [[auga]] (só 8 g/L a 20 °C).

== Estrutura e nome ==
A molécula adopta unha [[xeometría molecular tetraédrica]] con [[grupo de simetría|simetría]] C<sub>3v</sub>.<ref>{{Cite web |title=Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Chloroform |url=http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/C/chloroform.html |access-date=2022-12-29 |website=www.chem.ucla.edu}}</ref> A molécula de cloroformo pode considerarse unha molécula de [[metano]] con tres dos seus átomos de [[hidróxeno]] cambiados por tres átomos de [[cloro]], que conserva o cuarto átomo de hidróxeno.

O nome "cloroformo" é un nome composto formado a partir de ''tercloruro'' (cloruro terciario, un tricloruro) e ''formilo'', un nome obsoleto do radical [[metilideno]] (CH) derivado do [[ácido fórmico]].

== Distribución natural ==
O fluxo global total de cloroformo no medio ambiente é de aproximadamente 660&nbsp;000 toneladas por ano,<ref>{{cite journal | last1 = Gribble | first1 = Gordon W. | year = 2004 | title = Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents? | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-10_81_10/page/1441 | journal = Journal of Chemical Education | volume = 81 | issue = 10| page = 1441 | doi = 10.1021/ed081p1441 | bibcode = 2004JChEd..81.1441G }}</ref> e un 90 % das emisións son de orixe natural. Moitos tipos de [[alga]]s producen cloroformo, e os [[fungi|fungos]] crese que producen cloroformo no [[solo]].<ref>{{cite journal | last1 = Cappelletti | first1 = M. | year = 2012 | title = Microbial degradation of chloroform | journal = Applied Microbiology and Biotechnology | volume = 96 | issue = 6| pages = 1395–409 | doi = 10.1007/s00253-012-4494-1| pmid = 23093177  }}</ref> Tamén se cre que os procesos abióticos contribúen á produción natural de cloroforo no solo, pero o mecanismo aínda non está claro.<ref>{{cite journal | last1 = Jiao | first1 = Yi |display-authors=etal | year = 2018 | title = Halocarbon Emissions from a Degraded Forested Wetland in Coastal South Carolina Impacted by Sea Level Rise | journal = ACS Earth and Space Chemistry | volume = 2 | issue = 10 | pages = 955–967 | doi = 10.1021/acsearthspacechem.8b00044 | bibcode = 2018ESC.....2..955J  }}</ref>

Como o cloroformo é un composto orgánico volátil,<ref>{{cite web | url=http://aqt-vru.com/emissions/complete-list-of-vocs/ | title=Complete list of VOC's }}</ref> disípase rapidamente do solo e da superficie da auga e sofre unha degradación no aire producindo [[fósxeno]], [[diclorometano]], [[cloruro de formilo]], [[monóxido de carbono]], [[dióxido de carbono]] e [[cloruro de hidróxeno]]. A súa [[vida media]] no aire oscila entre 55 e 620 días. A [[biodegradación]] na auga e o solo é lenta. O cloroformo non se bioacumula significativamente en organismos acuáticos.<ref name="cicad">{{cita web | title=Chloroform | series=[[CICAD]] | volume=58 | publisher=[[World Health Organization]] | year=2004 | url=https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad58.pdf  | archive-url=https://web.archive.org/web/20200731202031/https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad58.pdf | archive-date=31 de xullo de 2020}}</ref>

== Historia ==
O cloroformo foi sintetizado independentemente por varios investigadores contra o ano 1831:
*Moldenhawer, un farmacéutico alemán de [[Frankfurt an der Oder]], parece que conseguira producir cloroformo en 1830 ao mesturar [[cal clorado]] con [[etanol]]; porén, confundiuno con ''Chloräther'' (éter clórico, [[1,2-dicloroetano]]).<ref>{{cite journal|last=Moldenhawer|date=1830|url=https://books.google.com/books?id=a_E3AAAAMAAJ&pg=PA222|title=Verfahren den Spiritus von dem Fuselöl auf leichte Weise zu befreien|trans-title=Procedure for freeing ethanol of fusel oil in an easy way|journal=Magazin für Pharmacie|volume=8|issue=31|pages=222–227|access-date=6 de maio de 2016|archive-date=29 de xullo de 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729120000/https://books.google.com/books?id=a_E3AAAAMAAJ&pg=PA222}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Defalque|first1=Ray J.|last2=Wright|first2=A. J. |title=Was chloroform produced before 1831?|url=https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2000-01_92_1/page/290|journal=Anesthesiology|volume=92|issue=1|pages=290–291|pmid=10638939|year=2000|doi=10.1097/00000542-200001000-00060}}</ref>
*[[Samuel Guthrie (médico)|Samuel Guthrie]], un médico estadounidense de [[Sackets Harbor, Nova York]], tamén parece que producir cloroformo en 1831 facendo reaccionar cal clorado con etanol, e decatouse das súas propiedades anestésicas, pero tamén pensaba que preparara éter clórico.<ref>{{cite journal|last=Guthrie|first=Samuel|year=1832|url=https://books.google.com/books?id=iuzRAAAAMAAJ&pg=PA64|title=New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether|journal=The American Journal of Science and Arts|volume=21|pages=64–65 and 405–408|access-date=6 de maio de 2016|archive-date=29 de xullo de 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729135541/https://books.google.com/books?id=iuzRAAAAMAAJ&pg=PA64 }}</ref><ref>{{cite book|last=Guthrie|first=Ossian|date=1887|url=https://archive.org/details/39002011125375.med.yale.edu|page=[https://archive.org/details/39002011125375.med.yale.edu/page/n43 1]|title=Memoirs of Dr. Samuel Guthrie, and the History of the Discovery of Chloroform|location=Chicago|publisher=George K. Hazlitt & Co.}}</ref><ref>{{cite book|last=Stratmann|first=Linda|date=2003|title=Chloroform: The Quest for Oblivion|location=Stroud|publisher=Sutton Publishing|chapter-url=https://books.google.com/books?id=VvA7AwAAQBAJ&pg=PT30|chapter=Capítulo 2|isbn=978-0-7524-9931-4|access-date=6 de maio de 2016|archive-date=29 de xullo de 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729120316/https://books.google.com/books?id=VvA7AwAAQBAJ&pg=PT30}}</ref>
*[[Justus von Liebig]] levou a cabo a clivaxe alcalina do [[cloral]]. Liebig afirmou incorrectamente que a [[fórmula empírica]] do cloroformo era {{chem2|C2Cl5}} e nomeouno como "''Chlorkohlenstoff''" ("cloruro de carbono").<ref>{{cite journal|last=Liebig|first=Justus von|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0002753747;view=1up;seq=462|doi=10.1002/andp.18310991111|title=Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=99|issue=11|page=444|trans-title=On the decomposition of alcohol by chlorine|year=1831|bibcode=1831AnP....99..444L|access-date=6 de maio de 2016|archive-date=10 de maio de 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510154137/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0002753747;view=1up;seq=462}}</ref><ref>{{cite journal|last=Liebig |first=Justus von |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351662&view=1up&seq=861 |year=1832|title=Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen|journal=Annalen der Physik und Chemie |volume=100 |issue=2 |pages=243–295 |trans-title=Sobre os compostos que se orixinan pola reacción da clorina con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [etileno], e espírito de vinagre [acetona] |doi=10.1002/andp.18321000206|bibcode=1832AnP...100..243L }}<br />Nas páxinas 259–265 Liebig describe o ''Chlorkohlenstoff'' ("cloruro de carbono", cloroformo), pero na páxina 264, afirma incorrectamente que a fórmula empírica do cloroformo é C<sub>2</sub>Cl<sub>5</sub>.</ref>
*[[Eugène Soubeiran]] obtivo o composto pola acción da [[lixivia de cloro]] sobre o [[etanol]] e a [[acetona]].<ref>{{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1831 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ien.35556014127963;view=1up;seq=115 |title=Recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Investigations into some compounds of chlorine |journal=Annales de Chimie et de Physique |series=Série 2 |volume=48 |pages=113–157 |access-date=6 de maio de 2016 |archive-date=10 de maio de 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170510154147/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ien.35556014127963;view=1up;seq=115  }}
*Reimpreso en {{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1831 |url=https://books.google.com/books?id=QP1BAAAAcAAJ&pg=PA657 |title=Recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Investigacións sobre algúns compostos de cloro |journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires |volume=17 |pages=657–672 |access-date=6 de maio de 2016 |archive-date=29 de xullo de 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200729112744/https://books.google.com/books?id=QP1BAAAAcAAJ&pg=PA657  }}
*Reimpreso en {{cite journal |last=Soubeiran |first=Eugène |date=1832 |url=https://books.google.com/books?id=aBZJAQAAMAAJ&pg=PA1 |title=Suite des recherches sur quelques combinaisons du chlore |trans-title=Continuación das investigacións sobre algúns compostos de cloro |journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires |volume=18 |pages=1–24 |access-date=6 de maio de 2016 |archive-date=29 de xullo de 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200729121309/https://books.google.com/books?id=aBZJAQAAMAAJ&pg=PA1 }}</ref>

En 1834 o químico francés [[Jean-Baptiste Dumas]] determinou a fórmula empírica do cloroformo e deulle nome: "Así, paréceme que a substancia que analicei … ten a fórmula: C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>6</sub>.". [Nota: Os coeficientes desta fórmula empírica deberían dividirse por 2.] ... "Isto causou que lle puxese o nome "cloroformo" a esta substancia [é dicir, cloruro de formilo ou cloruro de ácido fórmico]."<ref>{{cite journal|last=Dumas |first=J.-B. |date=1834 |title=Récherches rélative à l'action du chlore sur l'alcool |trans-title=Experimentos sobre a acción do cloro sobre o alcohol |journal=L'Institut, Journal Général des Sociétés et Travaux Scientifiques de la France et de l'Étranger |volume=2 |pages=106–108 and 112–115}}
*Reprinted in {{cite journal|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d00316736l;view=1up;seq=668|title=Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=107|issue=42|pages=657–673|trans-title=Investigación da acción do cloro sobre o alcohol|doi=10.1002/andp.18341074202|bibcode=1834AnP...107..657D|year=1834|last1=Dumas|first1=J.-B.|access-date=12 de maio de 2016|archive-date=10 de maio de 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510152609/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d00316736l;view=1up;seq=668 }}<br />Na páxina 653, Dumas indica a fórmula empírica do cloroformo:
::''"Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat: {{chem2|C2H2Cl6}}."'' (Así, paréceme que a substancia que analicei … ten a fórmula: {{chem2|C2H2Cl6}}.) [Nota: Os coeficientes da súa fórmula empírica deberían dividirse por 2.]
:Dumas despois sinalou que a fórmula empírica simple do cloroformo lembra a do [[ácido fórmico]]. Ademais, se o cloroformo se ferve con [[hodróxido de potasio]] (KOH), un dos produtos é o [[formato potásico]]. Na páxina 654 Dumas nomea o cloroformo: 
::''"Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen."'' (Isto causou que lle puxese a esta substancia o nome "cloroformo" [é dicir, cloruro de formilo ou cloruro de ácido fórmico].)
*Reimpreso en {{cite journal |doi=10.1002/jlac.18350160213 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457902;view=1up;seq=542 |title=Ueber die Wirkung des Chlors auf den Alkohol |journal=Annalen der Pharmacie |volume=16 |issue=2 |pages=164–171 |trans-title=Sobre a acción do cloro sobre o alcohol |year=1835 |last1=Dumas |first1=J.-B. |access-date=12 de maio de 2016 |archive-date=10 de maio de 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170510152601/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457902;view=1up;seq=542 }}</ref>

En 1835 Dumas preparou a substancia por clivaxe alcalina de [[ácido tricloroacético]]. 

En 1842 [[Robert Mortimer Glover]] en Londres descubriu as cualidades anestésicas do cloroformo en animais de laboratorio.<ref name=pdf1>{{cite journal|pmid=15023112|url=http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/anaesthesia59_394_400_2004.pdf|year=2004|last1=Defalque|first1=R. J.|title=The short, tragic life of Robert M. Glover|journal=Anaesthesia|volume=59|issue=4|pages=394–400|last2=Wright|first2=A. J.|doi=10.1111/j.1365-2044.2004.03671.x |archive-url=https://web.archive.org/web/20160309080158/http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/anaesthesia59_394_400_2004.pdf|archive-date=9 de marzo de 2016}}</ref>

En 1847 o obstetra escocés [[James Y. Simpson]] foi o primeiro en demostrar as propiedades anestésicas do cloroformo en humanos, proporcionado polo farmacéutico local [[William Flockhart]] de Duncan, Flockhart e compañía,<ref name="Gordon2002" /> e axudou a popularizalo para o seu uso en medicina.<ref name=eb>{{cite encyclopedia|title=Sir James Young Simpson|url=https://www.britannica.com/EBchecked/topic/545447/Sir-James-Young-Simpson-1st-Baronet|encyclopedia=Encyclopædia Britannica|access-date=23 de agosto de 2013|archive-url=https://web.archive.org/web/20130727130133/https://www.britannica.com/EBchecked/topic/545447/Sir-James-Young-Simpson-1st-Baronet|archive-date=27 de xullo de 2013}}</ref> 

Na década de 1850 o cloroformo producíase xa comercialmente. Nas Illas Británicas producíanse unhas 750&nbsp;000 doses por semana en 1895,<ref>{{Cite journal|last=Worling|first=P.M.|date=1998|title=Duncan and Flockhart: the Story of Two Men and a Pharmacy|journal=Pharmaceutical Historian|volume=28|issue=2|pages=28–33|pmid=11620310}}</ref> usando o procedemento de Liebig, que seguiu sendo importante ata a década de 1960. Hoxe, o cloroformo (xunto co [[diclorometano]]) prepárase exclusivamente e a escala masiva pola cloración de metano e clorometano.<ref name="Ullmann"/>

== Produción ==
Industrialmente, o cloroformo prodúcese quentando unha mestura de [[cloro]] e [[cloruro de metilo]] ({{chem2|CH3Cl}}) ou ben de [[metano]] ({{chem2|CH4}}).<ref name=Ullmann/> A 400–500&nbsp;°C, ocorre unha [[haloxenación de radicais libres]], convertendo estes precursores en compostos progresivamente máis clorados:
:{{chem2|CH4 + [[Cloro|Cl2]] → CH3Cl + [[cloruro de hidróxeno|HCl]]}}
:{{chem2|CH3Cl + Cl2 → [[Diclorometano|CH2Cl2]] + HCl}}
:{{chem2|CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl}}

O cloroformo sofre unha cloración adicional rendendo [[tetracloruro de carbono]] ({{chem2|CCl4}}):
:{{chem2|CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl}}

O resultado deste proceso é unha mestura de catro clorometanos, que son: [[clorometano]], [[cloruro de metileno]] (diclorometano), triclorometano (cloroformo) e tetraclorometano (tetracloruro de carbono). Estes poden separarse por [[destilación]].<ref name=Ullmann/>

O cloroformo pode tamén producirse a pequena escala por medio dunha [[reacción de haloforma]] entre a [[acetona]] e o [[hipoclorito de sodio]]:
:{{chem2|3 NaOCl + (CH3)2CO → CHCl3 + 2 [[hidróxido de sodio|NaOH]] + [[acetato de sodio|CH3COONa]]}}

=== Deuterocloroformo ===

O [[cloroformo deuterado]] é un [[isotopólogo]] do cloroformo cun só átomo de [[deuterio]]. O {{chem2|CDCl3}} é un solvente común usado en [[espectroscopia NMR]]. O deuterocloroformo prodúcese pola reacción da [[hexacloroacetona]] con [[auga pesada]].<ref>{{cite journal |last1=Paulsen |first1=P. J. |last2=Cooke |first2=W. D. |title=Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry. |journal=Analytical Chemistry |date=1 de setembro de 1963 |volume=35 |issue=10 |page=1560 |doi=10.1021/ac60203a072}}</ref> O proceso da haloforma está agora obsoleto para a produción de cloroformo ordinario. O deuterocloroformo pode tamén prepararse facendo reaccionar [[deuteróxido de sodio]] con [[hidrato de cloral]].<ref>{{cite journal|doi=10.1021/ja01314a058|title=Chloroform-d (Deuteriochloroform)1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=57|issue=11|pages=2236–2237|year=1935|last1=Breuer|first1=F. W.}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1021/jo01030a526|title=A Convenient Preparation of Chloroform-d1|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=29|issue=7|pages=2045–2046|year=1964|last1=Kluger|first1=Ronald}}</ref>

=== Formación inadvertida de cloroforomo ===
A reacción de haloforma pode tamén ocorrer inadvertidamente en ambientes domésticos. Limpar ou remollar en [[lixivia]] con [[hipoclorito]] xera compostos haloxenados en reaccións colaterais; o cloroforomo é o principal subproduto.<ref name="bleaching">{{Ullmann| last=Süss |first=Hans Ulrich | title=Bleaching}}</ref> A solución de hipoclorito de sodio ([[lixivia de cloro]]) mesturada con líquidos comúns nas casas como [[acetona]], [[metil etil cetona]], [[etanol]] ou [[alcohol isopropílico]] pode producir algo de cloroformo, ademais doutros compostos, como [[cloroacetona]] ou [[dicloroacetona]].{{cómpre referencia}}

== Usos ==
A grande escala, a reacción máis importante do cloroformo é co [[fluoruro de hidróxeno]] para dar [[monoclorodifluorometano]] (HCFC-22), un precursor na produción de politetrafluoroetileno ([[Teflón]]) e outros fluoropolímeros:<ref name="Ullmann" />
:{{chem2|CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl}}
A reacción realízase en presenza dunha cantidade catalítica de [[trifluoruro de antimonio|haluros de antimonio mesturados]]. O clorodifluorometano é despois convertido a [[tetrafluoroetileno]], o precursor principal do [[Teflón]].<ref>{{Cite web|title=Chlorodifluoromethane {{!}} chemical compound|url=https://www.britannica.com/science/chlorodifluoromethane|access-date=2021-09-08|website=Encyclopedia Britannica|language=en|archive-date=17 de xullo de 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210717174046/https://www.britannica.com/science/chlorodifluoromethane }}</ref>

=== Solvente ===

O [[hidróxeno]] unido ao [[carbono]] na molécula de cloroforomo participa na formación de [[enlace de hidróxeno|enlaces de hidróxeno]],<ref>{{cite journal|last1=Wiley |first1=G. R. |last2=Miller |first2=S. I. |doi=10.1021/ja00765a001|title=Thermodynamic parameters for hydrogen bonding of chloroform with Lewis bases in cyclohexane. Proton magnetic resonance study|year=1972|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=94|issue=10|pages=3287–3293}}</ref><ref>{{cite journal|pmid=18855462|year=2008|last1=Kwak|first1=K.|last2=Rosenfeld|first2=D. E.|last3=Chung|first3=J. K.|last4=Fayer|first4=M. D.|title=Solute-solvent complex switching dynamics of chloroform between acetone and dimethylsulfoxide-two-dimensional IR chemical exchange spectroscopy|volume=112|issue=44|pages=13906–13915|doi=10.1021/jp806035w|pmc=2646412|journal=The Journal of Physical Chemistry B}}</ref> o que fai que sexa un bo solvente para moitos materiais. 

En todo o mundo o cloroformo utilízase en formulacións de [[pesticida]]s, como [[solvente]] para [[lípido]]s, [[caucho|goma]], [[alcaloide]]s, [[cera]]s, [[gutapercha]], e [[resina]]s, como axente limpador, como [[fumigante]] de grans de cereais, en [[extintor]]es de lume, e na industria do caucho.<ref name="cicad" /><ref name="pth">{{cite encyclopedia| editor1-last=Leikin |editor1-first=Jerrold B. | editor2-last=Paloucek |editor2-first=Frank P. | title=Chloroform | encyclopedia=Poisoning and Toxicology Handbook | edition=4th | publisher=Informa | year=2008 | page=774}}</ref> O [[cloroformo deuterado|{{chem2|CDCl3}}]] é un solvente común usado na [[espectroscopia NMR]].<ref>{{cite journal|doi=10.1021/om100106e|title=NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist|journal=Organometallics|volume=29|issue=9|pages=2176–2179|year=2010|last1=Fulmer|first1=Gregory R.|last2=Miller|first2=Alexander J. M.|last3=Sherden|first3=Nathaniel H.|last4=Gottlieb|first4=Hugo E.|last5=Nudelman|first5=Abraham|last6=Stoltz|first6=Brian M.|last7=Bercaw|first7=John E.|last8=Goldberg|first8=Karen I.|url=https://authors.library.caltech.edu/18475/2/om100106e_si_001.pdf}}</ref>

=== Refrixerante ===
O cloroformo utilízase como precursor para facer R-22 (clorodifluorometano). Isto faise ao facelo reaccionar cunha solución de [[ácido fluorhídrico]] (HF) que fluorura a molécula de {{chem2|CHCl3}} e libera ácido clorhídrico como subproduto.<ref>{{cite web | url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/es/searchId.do?printerFriendlyView=true&locale=null&chebiId=35255&viewTermLineage=null&structureView=&|title=Chloroform (CHEBI:35255)}}</ref> Antes de que entrase en vigor o [[Protocolo de Montreal]], a maioría do cloroformo producido en países como os Estados Unidos usábase na produción de [[clorodifluorometano]]. Porén, a súa produción permanece alta, xa que é un precursor clave do [[PTFE]] (politetrafluoroetileno).<ref>{{cite web|url=https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp6-c4.pdf|title=Production, import/export, use, and disposal|access-date=5 de abril de 2023|website=atsdr.cdc.gov}}</ref> 

Aínda que o cloroformo ten propiedades como o seu baixo [[punto de ebulición]] e un baixo potencial de [[quecemento global]], que é de só 31 (comparado co 1760 do R-22), as cales son propiedades atractivas para un refrixerante, hai pouca información que suxira que teña un uso amplo como refrixerante nalgún produto de consumo.<ref>{{cite encyclopedia | title=Chloroform as a pollutant | encyclopedia=The Encyclopedia of World Problems | url=http://encyclopedia.uia.org/en/problem/chloroform-pollutant#:~:text=Most%20chloroform%20is%20manufactured%20to,spot%20removers%2C%20and%20various%20solvents | data-acceso=27 de marzo de 2024 | data-arquivo=03 de abril de 2023 | url-arquivo=https://web.archive.org/web/20230403222427/http://encyclopedia.uia.org/en/problem/chloroform-pollutant#:~:text=Most%20chloroform%20is%20manufactured%20to,spot%20removers%2C%20and%20various%20solvents | url-morta=yes }}</ref>

=== Ácido de Lewis ===
En solventes como {{chem2|CCl4}} e [[alcano]]s, o cloroforomo establece enlaces de hidróxeno con diversas bases de Lewis. O {{chem2|HCCl3}} clasifícase como un [[HSAB|ácido duro]], e o [[modelo ECW]] sinala os seus parámetros de ácido como E<sub>A</sub> = 1,56 e C<sub>A</sub> = 0,44.

=== Reactivo ===
Como [[reactivo]], o cloroformo serve como fonte do intermediario do [[diclorocarbeno]] {{chem2|CCl2}}.<ref>{{cite encyclopedia|last1=Srebnik |first1=M. |last2=Laloë |first2=E. |date=2001 |encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |doi=10.1002/047084289X.rc105|chapter=Chloroform |isbn=978-0-471-93623-7 }}</ref> Reacciona con [[hidróxido de sodio]] acuoso, xeralmente en presenza dun [[catalizador de transferencia de fase]], para producir [[diclorocarbeno]], {{chem2|CCl2}}.<ref>{{OrgSynth|last1=Vogel |first1=E. |last2=Klug |first2=W. |last3=Breuer |first3=A.|title = 1,6-Methano[10]annulene|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1 = Gokel |first1=G. W. |last2=Widera|first2= R. P. |last3=Weber |first3=W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: ''tert''-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref> Este reactivo efectúa a ortoformilación de [[anel aromático|aneis aomáticos]] activados, como os [[fenol|fenois]], producindo aril [[aldehido]]s nunha reacción coñecida como [[reacción de Reimer–Tiemann]]. Alternativamente, o [[carbeno]] pode ser atrapado por un [[alqueno]] para formar un derivado do [[ciclopropano]]. Na [[adición de Kharasch]] o cloroformo forma o [[radical libre]] {{chem2|•CHCl2}}, que se engade a alquenos.<ref>{{cite journal|journal=[[Organic Syntheses]]|volume=45|page=104| year=1965|title=1,1,3-Trichlorononane| doi=10.15227/orgsyn.045.0104| author=D. Vofsi, M. Asscher}}</ref>

=== Anestésico ===
[[Ficheiro:Chickamauga 2009, Chloroform.jpg|miniatura|Botellas antigas de cloroformo.]]
As cualidades [[anestesia|anestésicas]] do cloroforomo foron descritas por primeira ve en 1842 nunha tese de [[Robert Mortimer Glover]], que gañou a medalla de ouro da [[Sociedade Harveyana]] dese ano.<ref>{{cite journal |last1=Perkins-McVey |first1=Matthew |title="A new order of poisonous substances": revisiting Robert M. Glover's dissertation on the physiological effects of bromine, chlorine, and iodine compounds |journal=Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology |date=10 de novembro de 2023 |page=1 |doi=10.1007/s00210-023-02820-y |url=https://www.researchgate.net/publication/375556103 |access-date=27 de xaneiro de 2024 |pmid=37947840 }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Glover |first1=Robert M. |title=On the Physiological and Medicinal Properties of Bromine and Its Compounds; Also on the Analogies between the Physiological and Medicinal Properties of These Bodies, and Those of Chlorine and Iodine, with Their Correspondent Compounds; Being the Harveian Prize Essay for 1842. |journal=Edinburgh Medical and Surgical Journal |date=1 outubro de 1842 |volume=58 |issue=153 |pages=335–364 |pmid=30330609 |pmc=5789197 }}</ref> Glover tamén realizou experimentos con cans para probar as súas teorías, refinándoas, e presentádoas na súa tese de doutoramento na [[Universidade de Edinburgo]] no verán de 1847. 

O obstetra escocés [[James Young Simpson]] foi unha das persoas ás que se lle pediu ler a mencionada tese, pero posteriormente dixo que nunca a lera e que chegara ás súas propias conclusións independentemente.{{cómpre referencia}} O 4 de novembro de 1847, Simpson afirmou que descubrira as cualidades anestésicas do cloroformo en humanos. El e dous colegas entretivéronse probando os efectos de varias substancias e así revelaron o potencial que tiña o cloroforomo en procedementos médicos.<ref name="Gordon2002">{{cite book|last=Gordon|first=H. Laing|title=Sir James Young Simpson and Chloroform (1811–1870)|url=https://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106|date=novembro de 2002|publisher=Minerva Group|isbn=978-1-4102-0291-8|pages=106–109|access-date=5 de xaneiro de 2016|archive-date=6 de maio de 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20160506214333/https://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106}}</ref>
[[Ficheiro:James Young Simpson chloroform.png|miniatura|Unha ilustración na que se representa a James Young Simpson e os seus amigos en estado de inconsciencia.]]
Uns poucos días despois, durante un procedemento odontolóxico en [[Edinburgo]], [[Francis Brodie Imlach]] foi a primeira  persoa que usou o cloroformo cun paciente nun contexto clínico.<ref>{{cite web |last=Dingwall |date=abril de 2004 |url=http://historyofdentistry.co.uk/index_htm_files/2004Apr2.pdf |title=A pioneering history: dentistry and the Royal College of Surgeons of Edinburgh |website=historyofdentistry.co.uk  |archive-url=https://web.archive.org/web/20130201191323/http://historyofdentistry.co.uk/index_htm_files/2004Apr2.pdf |archive-date=1 de febreiro de 2013}}</ref>

En maio de 1848, [[Robert Halliday Gunning]] fixo unha presentción na Sociedade Médico-Cirúrxica de Edinburgo despois dunha serie de experimentos de laboratorio con coellos que confirmaron os descubrimentos de Glover e tamén refutou as pretensións de Simpson de orixinalidade. Os experimentos de laboratorio que probaron os perigos do cloroformo foron en gran medida ignorados.<ref>{{cite journal |url=https://www.royalsoced.org.uk/cms/files/research_awards/prizes/prize_lists/gunning_victoria_history.pdf |title=Robert Halliday Gunning and the Victoria Jubilee Prizes |year=2003 |access-date=2016-08-18  |archive-url=https://web.archive.org/web/20160822105053/https://www.royalsoced.org.uk/cms/files/research_awards/prizes/prize_lists/gunning_victoria_history.pdf |archive-date=22 de agosto de 2016 |doi=10.1177/003693300304800209 |last1=Baillie |first1=T. W. |journal=Scottish Medical Journal |volume=48 |issue=2 |pages=54–57 |pmid=12774598 }}</ref>

O uso do cloroforomo durante as operacións [[cirurxía|cirúrxicas]] estendeuse rapidamente en Europa; por exemplo na década de 1850 o cloroformo foi usado polo médico [[John Snow]] durante os nacementos dos dous últimos fillos da [[raíña Vitoria]], [[Príncipe Leopoldo, duque de Albany|Leopoldo]] e [[Princesa Beatriz do Reino Unido|Beatriz]].<ref>{{cite web |url=http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |title=Anesthesia and Queen Victoria |website=ph.ucla.edu |access-date=13 de agosto de 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120716005223/http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |archive-date=16 de xullo de 2012}}</ref> Nos Estados Unidos o cloroforomo empezou a substituír o [[éter dietílico|éter]] como anestésico a principios do século XX;{{cómpre referencia}} e foi sendo abandonado en favor do éter ao descubrirse a súa toxicidade, especialmente a súa tendencia a causar [[arritmia cardíaca|arritmias cardíacas]] mortais análogas ao que hoxe se denomina "[[inhalante intoxicante|morte súbita do inhalante]]". Algunhas persoas usaban o cloroformo como unha droga recreativa ou para intentar suicidarse.<ref>{{cite journal|last=Martin|first=William|title=A Case of Chloroform Poisoning; Recovery|journal=British Medical Journal|date=3 de xullo de 1886|volume=2|issue=1331|pages=16–17|pmc=2257365|doi=10.1136/bmj.2.1331.16-a|pmid=20751619}}</ref> Un posible mecanismo de acción do coloroformo é que incrementa o movemento de ións [[potasio]] a través de certos tipos de [[canle de potasio|canles de potasio]] en [[neurona]]s.<ref>{{Cite journal|last1 = Patel|first1 = Amanda J.|last2 = Honoré|first2 = Eric|last3 = Lesage|first3 = Florian|last4 = Fink|first4 = Michel|last5 = Romey|first5 = Georges|last6 = Lazdunski|first6 = Michel|date = maio de 1999|title = Inhalational anesthetics activate two-pore-domain background K<sup>+</sup> channels|journal = Nature Neuroscience|volume = 2|pages = 422–426|doi = 10.1038/8084|pmid = 10321245|issue = 5 }}</ref> O cloroformo podía tamén ser mesturado con outros axentes anestésicos como o éter para facer unha mestura C.E. (cloroformo-éter), ou con éter e [[etanol|alcohol]] para facer unha [[mestura A.C.E.]] (alcohol-cloroformo-éter).<ref name='old-anaesthetics-book'>{{cite book | last = Wilmot Buxton | first = Dudley | title = Anaesthetics - Their Uses and Administration (Reprint of the first edition - 1888) | publisher = Read Books | date = 2009-12-09 | pages = 332–340 | url = https://books.google.com/books?id=Sv7Oj1PtHOEC&q=ace%20mixture%20inhalers&pg=PA332 |isbn=978-1-4446-9013-2 }}</ref>

En 1848 Hannah Greener, unha moza de 15 anos á que lle extirparan unha uña do pé infectada, morreu despois de que lle administraran o anestésico.<ref>{{cite journal|title=An Unexplained Death: Hannah Greener and Chloroform |url=https://archive.org/details/sim_anesthesiology_2002-05_96_5/page/1250 |last1=Knight |first1=Paul R. III |last2=Bacon |first2=Douglas R. | year=2002 |volume = 96 |issue = 5 |journal=Anesthesiology|doi=10.1097/00000542-200205000-00030|pages=1250–1253|pmid=11981167 }}</ref> A súa [[autopsia]] para establecer a causa da morte realizouna [[John Fife (cirurxián)|John Fife]] axudado por [[Robert Mortimer Glover]].<ref name=pdf1/> Varios pacientes en boas condicións físicas morreron despois de inhalalo. Porén, en 1848, John Snow desenvolveu un inhalador que regulaba a dose e así reduciuse o número de mortes.<ref>{{cite book|last1 = Snow|first1 = John|year = 1858|title = On Chloroform and Other Anaesthetics and Their Action and Administration|pages = 82–85|url = https://archive.org/stream/onchloroformothe1858snow#page/82/mode/2up/search/inhaler |archive-url = http://archive.wikiwix.com/cache/20151123021418/https://archive.org/stream/onchloroformothe1858snow#page/82/mode/2up/search/inhaler|archive-date = 23 de novembro de 2015|publisher = London : John Churchill}}</ref>

Os opoñentes e partidarios do uso do cloroformo discrepaban na cuestión de se as complicacións médicas se debían a un trastorno respiratorio ou se o cloroforomo tiña un efecto específico sobre o corazón. Entre 1864 e 1910, numerosas comisións en Gran Bretaña estudaron o cloroformo pero non chegaron a ningunha conclusión clara. Non foi ata 1911 que Levy probou en experimentos con animais que o cloroformo causa fibrilación ventricular.{{cómpre referencia}} Malia isto, entre 1865 e 1920, o cloroforomo utilizouse no 80-95 % de todas as narcoses realizadas no Reino Unido e os países de fala alemá. En Alemaña, as avaliacións completas da taxa de mortalidade durante a anestesia fíxoas Gurlt entre 1890 e 1897.{{cómpre referencia}} Ao mesmo tempo no Reino Unido a revista médica ''[[The Lancet]]'' levou a cabo un cuestionario avaliador<ref>{{Cite journal |last=Anonymous. |date=1890 |title=The Lancet Inquiry into the Mortality Under Anaesthetics. |journal=Lancet |volume=145 |issue=3472 |pages=612–13}}</ref> e compilou un informe detallando numerosas reaccións adversas aos anestésicos, incluíndo o cloroforomo.<ref>{{Cite journal |last=Anonymous. |date=1893 |title=Report of The Lancet Commission appointed to investigate the subject of the administration of chloroform and other anesthetics from a clinical standpoint. |journal=Lancet |volume=141 |issue=3629 |pages=629–38}}</ref> En 1934, Killian xuntou todas as estatísticas compiladas ata entón e atopou que as posibilidades de sufrir complicacións mortais baixo os efectos do éter estaban entre 1:14.000 e 1:28.000, mentres que co cloroformo as posiilidades estaban entre 1:3.000 e 1:6.000.{{cómpre referencia}} O aumento do uso da anestesia por gas usando [[óxido nitroso]], a mellora dos equipos usados para administrar os anestésicos, e o descubrimento do [[hexobarbital]] en 1932 levou a un declive gradual da narcose por coloroformo.<ref>{{cite journal | pmid = 9487785 | volume=22 | issue=6 | title=History of chloroform anesthesia | year=1997 | journal=Anesthesiology and Reanimation | pages=144–152 | last= Wawersik |first=J.}}</ref>

O último uso anestésico do cloroformo do que hai informes no mundo occidental data de 1987, cando o último doutor que o utilizaba se xubilou, 140 anos despois do seu primeiro uso.<ref>{{cite book|last=Stratmann|first=Linda|date=2003|title=Chloroform: The Quest for Oblivion|location=Stroud|publisher=Sutton Publishing|isbn=978-0-7524-9931-4}}</ref>

=== Uso criminal ===
O cloroformo utilizárono os criminais para deixar inconsciente, durmir ou mesmo asasinar as súas vítimas. Algúns exemplos son: Joseph Harris foi acusado en 1894 de usar cloroformo para roubar a persoas.<ref>{{cite news|url=https://news.google.com/newspapers?id=Ec1VAAAAIBAJ&pg=2904,2720400&dq=chloroform+knockout&hl=en|title=Knock-out and Chloroform|newspaper=[[The Philadelphia Record]]|date=9 de febreiro de 1894|access-date=31 de marzo de 2011|archive-date=20 de xaneiro de 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220120054325/https://news.google.com/newspapers?id=Ec1VAAAAIBAJ&pg=2904,2720400&dq=chloroform+knockout&hl=en }}</ref> O [[asasino en serie]] [[H. H. Holmes]] usaba sobredoses de cloroformo para matar as súas vítimas femininas. En setembro de 1900 o cloroformo foi implicado no asasinato do home de negocios estadounidense [[William Marsh Rice]]. O cloroformo foi considerado un factor no presunto asasinato dunha muller en 1991, que foi asfixiada mentres durmía.<ref>{{cite news|url=https://news.google.com/newspapers?id=I91HAAAAIBAJ&pg=2367,1007950&dq=chloroform+knockout&hl=en|title=Chloroform case retrial underway|date=7 de xullo de 1993|access-date=31 de marzo de 2011|newspaper=[[Record-Journal]]|archive-date=6 de novembro de 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20211106203133/https://news.google.com/newspapers?id=I91HAAAAIBAJ&pg=2367%2C1007950&dq=chloroform+knockout&hl=en}}</ref> En 2002, a adolescente de 13 anos Kacie Woody foi sedada con cloroformo cando foi secuestrada e retida por David Fuller, antes de ser asasinada por un disparo.<ref>{{Cite web|url=https://www.arkansasonline.com/news/2003/dec/17/not-forgotten/|title=But not forgotten|last=Cathy Frye - [[Arkansas Democrat-Gazette]]|date=2003-12-17|website=www.arkansasonline.com|access-date=2021-12-07|archive-date=7 de decembro de 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20211207200713/https://www.arkansasonline.com/news/2003/dec/17/not-forgotten/ }}</ref> Nunha sentenza de conformidade de 2007 un home confesou ter usado [[arma de electrochoque|armas atordadoras]] e cloroformo para realizar ataques sexuais a menores.<ref>{{cite news|url=https://www.usatoday.com/news/nation/2007-11-06-chloroform-rapes_N.htm|title=Man admits to raping friends' daughters|date=6 de novembro de 2007|access-date=31 de marzo de 2011|newspaper=[[USA Today]]|archive-url=https://web.archive.org/web/20110429075437/http://www.usatoday.com/news/nation/2007-11-06-chloroform-rapes_N.htm|archive-date=29 de abril de 2011}}</ref>

O uso do cloroformo como [[axente incapacitante]] foi amplamente popularizado pola literatura de ficción, ata chegar a ser case un [[cliché]], ao ser adoptado polos autores de obras de [[xénero policíaco]] nos seus argumentos, nos cales os crimiais usaban trapos mollados en cloroformo para deixaren inconscientes as súas vítimas. Porén, é case imposible incapacitar a alguén usando cloroformo desa maneira.<ref name="Anaesthesia">{{cite journal|last=Payne|first=J. P.|date=xullo de 1998|title=The criminal use of chloroform|url=https://archive.org/details/sim_anaesthesia_1998-07_53_7/page/685|journal=[[Anaesthesia (revista)|Anaesthesia]]|volume=53|issue=7|pages=685–690|doi=10.1046/j.1365-2044.1998.528-az0572.x|pmid=9771177 }}</ref> Cómpren polo menos cinco minutos de inhalación de cloroformo para deixar unha persoa inconsciente. A maioría dos casos criminais nos que interveu o cloroformo, este era coadministrado xunto con outra droga, como [[etanol|alcohol]] ou [[diazepam]], ou a vítima era cómplica na súa administración. Despois de que unha persoa perde a consciencia debido á inhalación de cloroformo, debe administrarse un volume continuo, e debe aguantarse o queixo da mandíbula para evitar que a lingua obstrúa as vías aéreas, un procedemento difícil, que normalmente require as destrezas dun [[anestesista]]. En 1865 como resultado directo da reputación criminal do cloroformo, a revista médica ''[[The Lancet]]'' ofreceu recoñecerlle unha "reputación científica permanente" a calquera persoa que puidese demostrar a "insensibilidade instantánea", é dicir, a perda de consciencia, dun suxeito co que se usou o cloroformo.<ref>{{cite journal|title=Medical Annotation: Chloroform amongst Thieves |journal=[[The Lancet]] |date=1865 |volume=2 |issue=2200 |pages=490–491|doi=10.1016/s0140-6736(02)58434-8}}</ref>

== Seguridade ==
=== Exposición ===
O cloroformo fórmase como subproduto da [[cloración da auga]], xunto con outros varios [[subproduto da desinfección|subprodutos da desinfección]], e está, polo tanto, presente na auga potable tratada da traída municipal e nas piscinas. Os rangos dos que se informou varían considerablemente, pero están xeralmente por debaixo dos estándares saudables actuais para os [[trihalometanos]] totais (THMs), que son de 100 μg/L.<ref>{{cite journal|last1=Nieuwenhuijsen|first1=MJ|last2=Toledano|first2=MB|last3=Elliott|first3=P|title=Uptake of chlorination disinfection by-products; a review and a discussion of its implications for exposure assessment in epidemiological studies.|journal=Journal of Exposure Analysis and Environmental Epidemiology|date=8 de agosto de 2000|volume=10|issue=6 Pt 1|pages=586–99|pmid=11140442|doi=10.1038/sj.jea.7500139 }}</ref> Con todo, cando se considera en combinación con outros trihalometanos presentes con frecuencia na auga potable, a concentración de THMs a miúdo excede o límite recomendado de exposición.<ref>{{Cite web |last=Group |first=Environmental Working |title=EWG's Tap Water Database: Contaminants in Your Water |url=https://www.ewg.org/tapwater/reviewed-disinfection-byproducts.php |access-date=2023-08-08 |website=www.ewg.org |language=en}}</ref>

Aínda que hai poucos estudos que avaliasen os riscos que supón a exposición ao cloroformo pola auga potable por separado doutros THMs, moitos estudos mostraron que a exposición á categoría xeral dos THMs, incluíndo o cloroformo, está asociada cun incremento do risco de cancro de vexiga ou do [[tracto intestinal]] inferior.<ref>{{Cite web |title=Public Health Goals for Trihalomethanes in Drinking Water |page=93 |url=https://oehha.ca.gov/media/downloads/water/chemicals/phg/thmsphg020720.pdf |access-date=2023-08-08 |website=oehha.ca.gov}}</ref> 

Historicamente, a exposición ao cloroformo puido ser maior, debido ao seu uso común como anestésico, como ingrediente en xaropes para a tose e como constituínte do [[fume do tabaco]], cando se utilizara previamente o [[DDT]] como [[fumigante]] durante o cultivo da planta.<ref>Yin-Tak Woo, David Y. Lai, Joseph C. Arcos [https://books.google.com/books?id=25H-BAAAQBAJ&dq=Chloroform+tobacco&pg=PA98 Aliphatic and Polyhalogenated Carcinogens: Structural Bases and Biological] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180605033237/https://books.google.com/books?id=25H-BAAAQBAJ&pg=PA98&lpg=PA98&dq=Chloroform+tobacco&source=bl&ots=GGoHCH5uup&sig=vJAm_Ecl4J_XuHn5EXIZ9Jpik4E&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjPrLX9hbvUAhXDDsAKHeIOC3gQ6AEILzAC |date=5 de xuño de 2018 }}</ref>

=== Farmacoloxía ===

O cloroformo absórbese ben no organismo, metabolízase e elimínase rapidamente nos mamíferos despois da súa inhalación oral ou exposición dérmica. As salpicaduras accidentais nos ollos causan irritación.<ref name="cicad" /> A exposición dérmica prolongada pode orixinar o desenvolvemento de chagas como resultado a perda de lípidos da pel. A eliminación realízase principalmente polos pulmóns como cloroformo e dióxido de carbono; menos do 1 % excrétase pola urina.<ref name="pth" />

O cloroformo metabolízase no fígado polo encima [[citocromo P450]], por oxidación a [[clorometanol]] e por redución ao [[radical libre]] diclorometilo. Outros metabolitos do cloroformo son o [[ácido clorhídrico]] e o diglutationil ditiocarbonato, con [[dióxido de carbono]] como produto final predominante do [[metabolismo]].<ref name="eot">{{cite encyclopedia| first=Anna M. |last=Fan | title=Chloroform | encyclopedia=Encyclopedia of Toxicology | edition=2ª | volume=1 | publisher=Elsevier | year=2005 | pages=561–565}}</ref>

Como moitos outros anestésicos xerais e drogas sedantes-hipnóticas, o cloroformo é un [[modulador alostérico|modulador alostérico positivo]] nos [[receptor GABAA|receptores GABA<sub>A</sub>]].<ref>{{Cite journal|last1=Jenkins|first1=Andrew|last2=Greenblatt|first2=Eric P.|last3=Faulkner|first3=Howard J.|last4=Bertaccini|first4=Edward|last5=Light|first5=Adam|last6=Lin|first6=Audrey|last7=Andreasen|first7=Alyson|last8=Viner|first8=Anna|last9=Trudell|first9=James R.|last10=Harrison|first10=Neil L.|date=2001-03-15|title=Evidence for a Common Binding Cavity for Three General Anesthetics within the GABAA Receptor|journal=Journal of Neuroscience|language=en|volume=21|issue=6|pages=RC136|doi=10.1523/JNEUROSCI.21-06-j0002.2001|issn=0270-6474|pmid=11245705|pmc=6762625 }}</ref> O cloroformo causa depresión do [[sistema nervioso central]] (SNC), producindo finalmente un [[coma]] profundo e depresión do centro respiratorio.<ref name="eot" /> Cando se inxire, o cloroformo causa síntomas similares aos que se observan despois da inhalación. Poden aparecer doenzas graves despois da inxestión de 7,5 g. A dose oral letal media nun adulto estímase en 45 g.<ref name="cicad" />

O uso anestésico de cloroformo foi abandonado, porque causaba mortes por insuficiencia respiratoria e arritmias cardíacas. Despois dunha anestesia inducida por cloroformo, algúns pacienes sofren [[náusea]]s, [[vómito]]s, [[hipertermia]], [[ictericia]], e coma debido a [[disfunción hepática]]. Nas autopsias observáronse [[necrose]] e dexeneración do fígado.<ref name="cicad" />

O cloroformo induciu casos de [[tumor hepático|tumores hepáticos]] en ratos e [[tumor renal|tumores renais]] en ratos e ratas.<ref name="cicad" /> A [[hepatotoxicidade]] e [[nefrotoxicidade]] do cloroformo pénsase que se debe principalmente ao [[fósxeno]], un dos seus [[metabolito]]s.<ref name="eot" />

=== Conversión a fósxeno ===
O cloroformo convértese lentamente en presenza de luz ultravioleta e aire no gas extremadamente velenoso [[fósxeno]] ({{chem2|COCl2}}), liberando no proceso [[HCl]].<ref name="earlham">{{cite web|url=http://www.earlham.edu/chemical-hygiene-and-safety/safety-topics/chloroform-and-phosgene/|title=Chloroform and Phosgene, Chemical Hygiene and Safety|website=Earlham College|access-date=17 de agosto de 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170819102644/http://www.earlham.edu/chemical-hygiene-and-safety/safety-topics/chloroform-and-phosgene/|archive-date=19 de agosto de 2017}}</ref>

:{{chem2|2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl}}
Para previr accidentes, o cloroformo comercial estabilízase con [[etanol]] ou [[penteno|amileno]], pero as mostras que se extraen ou secan xa non conteñen estabilizador. O amileno demostrou non ser efectivo, e o fósxeno pode afectar os [[analito]]s das mostras, como [[lípido]]s e [[ácido nucleico|ácidos nucleicos]] disoltos ou extraídos con cloroformo.<ref>{{cite journal|url=http://pubs.acs.org/cen/safety/19980302.html|last=Turk|first=Eric|title=Phosgene from Chloroform|journal=Chemical & Engineering News|date=2 de marzo de 1998|volume=76|issue=9|page=6|doi=10.1021/cen-v076n009.p006|access-date=13 de agosto de 2012|archive-date=24 de xullo de 2008|archive-url=https://web.archive.org/web/20080724065839/http://pubs.acs.org/cen/safety/19980302.html }}</ref> O fósxeno e o HCl poden ser retirados do cloroformo lavándoo con solucións acuosas de [[carbonato]] saturadas, como o [[bicarbonato de sodio]]. Este procedemento é simple e dá lugar a produtos non perigosos. O fósxeno reacciona coa auga para formar dióxido de carbono e HCl,<ref>{{cite web |url=https://www.britannica.com/EBchecked/topic/457363/phosgene |title=phosgene (chemical compound) |website=Encyclopædia Britannica |access-date=16 de agosto de 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130605183448/https://www.britannica.com/EBchecked/topic/457363/phosgene |archive-date=5 de xuño de 2013}}</ref> e o sal carbonato [[Neutralización (química)|neutraliza]] o ácido resultante.<ref>{{Cite journal |last1=Manogue |first1=W. H. |last2=Pigford |first2=R. L. |date=setembro de 1960 |title=The kinetics of the absorption of phosgene into water and aqueous solutions |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/aic.690060329 |journal=AIChE Journal |language=en |volume=6 |issue=3 |pages=494–500 |doi=10.1002/aic.690060329 |bibcode=1960AIChE...6..494M |issn=0001-1541}}</ref>

Nas mostras sospeitosas pode comprobarse a presenza de fósxeno usando papel de filtro, o cal, cando se trata cun 5 % de [[difenilamina]] e 5 % de [[dimetilaminobenzaldehido]] en [[etanol]], e despois é secado, vólvese amarelo en presenza de vapor de fósxeno.<ref>{{Cite web |title=American Chemical Society: Chemical & Engineering Safety Letters |url=https://pubsapp.acs.org/cen/safety/19980302.html#:~:text=Filter%20paper%20strips,%20wetted%20with,alkenes,%20reacts%20quickly%20with%20phosgene. |access-date=2024-03-18 |website=pubsapp.acs.org}}</ref> Hai varios reactivos [[colorimetría|colorimétricos]] e [[fluorometría|fluorométricos]] para o fósxeno, e pode tamén cuantificarse usando [[espectrometría de masas]].<ref>{{Cite journal |last1=Cheng |first1=Xueheng |last2=Gao |first2=Quanyin |last3=Smith |first3=Richard D. |last4=Simanek |first4=Eric E. |last5=Mammen |first5=Mathai |last6=Whitesides |first6=George M. |date=1996 |title=Characterization of Hydrogen-Bonded Aggregates in Chloroform by Electrospray Ionization Mass Spectrometry |url=https://www.academia.edu/33298377 |archive-url=https://archive.today/20220731041555/https://www.academia.edu/33298377/Characterization_of_Hydrogen_Bonded_Aggregates_in_Chloroform_by_Electrospray_Ionization_Mass_Spectrometry |archive-date=2022-07-31 |journal=The Journal of Organic Chemistry |volume=61 |issue=6 |pages=2204–2206 |doi=10.1021/jo951345g |issn=0022-3263}}</ref>

=== Regulación ===
Sospéitase que o cloroformo pode causar [[cancro]] (é dicir, é un posible [[carcinóxeno]] do [[grupo 2B da IARC]]) segundo as monografías da [[Axencia Internacional para a Investigación do Cancro]] ou IARC (polas súas siglas en inglés de ''International Agency for Research on Cancer'').<ref>{{Cite web |title=Chloroform |url=https://monographs.iarc.who.int/wp-content/uploads/2018/06/mono73-10.pdf |access-date=5 de decembro de 2023 |data-arquivo=22 de novembro de 2022 |url-arquivo=https://web.archive.org/web/20221122052942/https://monographs.iarc.who.int/wp-content/uploads/2018/06/mono73-10.pdf |url-morta=yes }}</ref>

Está clasificado como substancia extremadamente perigosa en países como os Estados Unidos e está suxeito a estritas obrigacións de información polas instalacións onde o producen, almacenan ou usan en cantidades significativas.<ref name="gov-right-know">{{Cite journal |journal = [[Code of Federal Regulations]]| publisher = [[United States Government Publishing Office|Government Printing Office]] | title = 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities | url = http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | edition = 1 de xullo de 2008 | access-date = 29 de outubro de 2011  | archive-url = https://web.archive.org/web/20120225051612/http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | archive-date = 25 de febreiro de 2012}}</ref>

Na [[Unión Europea]] a presenza de residuos de cloroformo en alimentos (resultantes do uso veterinario) está prohibida.<ref>[https://www.boe.es/buscar/doc.php?id=DOUE-L-2014-80039 Reglamento de Ejecución (UE) nº 19/2014 de la Comisión, de 10 de enero de 2014, por el que se modifica el anexo del Reglamento (UE) nº 37/2010, relativo a las sustancias farmacológicamente activas y su clasificación por lo que se refiere a los límites máximos de residuos en los productos alimenticios de origen animal, en lo que respecta a la sustancia cloroformo.]</ref>

== Biorremediación do cloroformo ==
Algunhas [[organismo anaerobio|bacterias anaerobias]] usan o cloroformo para a respiración, o que se denomina [[Halorrespiración|respiración de organohaluros]], converténdoo en [[diclorometano]].<ref>{{cite journal|journal=Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci|year=2013|volume=368|issue=1616|page=20120318|
doi=10.1098/rstb.2012.0318|pmid=23479748|pmc=3638459|title=Identification of Dehalobacter reductive dehalogenases that catalyse dechlorination of chloroform, 1,1,1-trichloroethane and 1,1-dichloroethane |author=Shuiquan Tang |author2=Elizabeth A. Edwards}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jugder|first1=Bat-Erdene|last2=Ertan|first2=Haluk|last3=Wong|first3=Yie Kuan|last4=Braidy|first4=Nady|last5=Manefield|first5=Michael|last6=Marquis|first6=Christopher P.|last7=Lee|first7=Matthew|date=2016-08-10|title=Genomic, transcriptomic and proteomic analyses of Dehalobacter UNSWDHB in response to chloroform|journal=Environmental Microbiology Reports|language=en|volume=8|issue=5|pages=814–824|doi=10.1111/1758-2229.12444|pmid=27452500|bibcode=2016EnvMR...8..814J |issn=1758-2229}}</ref>

== Galería ==
<gallery mode="packed" heights="200">
Ficheiro:CHCl3 mm.png|{{chem2|CHCl3}} medido polo Advanced Global Atmospheric Gases Experiment ([http://agage.mit.edu/ AGAGE]) na baixa atmosfera ([[troposfera]]) en estacións de todo o mundo. As abundancias danse como fraccións molares medias mensuais libres de polución en [[partes por notación|partes por billón]] (10<sup>-12</sup>, que en inglés son ''parts-per-trillion'', ppt).
</gallery>

== Notas ==
{{listaref}}

== Véxase tamén ==
=== Ligazóns externas ===
{{Commonscat|Chloroform}}
*[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chloroform/chloroformv.htm Chloroform "The Molecular Lifesaver"] – Artigo da Universidade de Oxford con datos sobre o cloroformo.
*[https://archive.org/details/0055-0000-7637-0000-0-0000-0000-0 Chloroform Administration] – unha película curta filmada na década de 1930 sobre a aplicación de anestesia con cloroformo
*[http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad58.htm Concise International Chemical Assessment Document 58]
*IARC Summaries & Evaluations: [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol01/chloroform.html Vol. 1 (1972)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol20/chloroform.html Vol. 20 (1979)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/chloroform.html Suppl. 7 (1987)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html Vol. 73 (1999)]
*{{ICSC|0027|00}}
*{{PGCH|0127}}
*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=67-66-3&Units=SI&cTG=on&cTC=on&cTP=on NIST Standard Reference Database]

{{control de autoridades}}

[[Categoría:Perturbadores endócrinos]]
[[Categoría:Cloroalcanos]]
[[Categoría:Halometanos]]
[[Categoría:Anestésicos]]
[[Categoría:Solventes haloxenados]]
[[Categoría:Hepatotoxinas]]
[[Categoría:Compostos triclorometilo]]