Ver o código fonte de "Bromodesoxiuridina"

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 401935585
| ImageFile=Bromodeoxyuridine.svg
| ImageSize=
| IUPACName=
| OtherNames=
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 5294121
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 222280
| UNII_Ref = 
| UNII = G34N38R2N1
|  PubChem = 6035
|  ChemSpiderID2_Ref = 
| ChemSpiderID2 = 5813
|  SMILES = c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O)Br
|  InChI = 1/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
|  InChIKey = WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMBM
|  StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
| CASNo=59-14-3
| CASNo_Ref = 
| MeSHName=Bromodeoxyuridine
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=9 | H=11 | Br=1 | N=2 | O=5
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}

A '''bromodesoxiuridina''' ('''5-bromo-2'-desoxiuridina''', '''BrdU''', '''BUdR''', '''BrdUrd''', '''broxuridina''') é un [[nucleósido]] sintético que é un [[análogoestrutural|análogo]] da [[timidina]]. O BrdU utilízase comunmente na detección de células en proliferación en tecidos vivos.<ref>{{Cita publicación periódica |doi=10.1007/s00441-011-1213-7 |title=The dark side of BrdU in neural stem cell biology: Detrimental effects on cell cycle, differentiation and survival |year=2011 |last1=Lehner |first1=Bernadette |last2=Sandner |first2=Beatrice |last3=Marschallinger |first3=Julia |last4=Lehner |first4=Christine |last5=Furtner |first5=Tanja |last6=Couillard-Despres |first6=Sebastien |last7=Rivera |first7=Francisco J. |last8=Brockhoff |first8=Gero |last9=Bauer |first9=Hans-Christian |journal=Cell and Tissue Research |pmid=21837406 |volume=345 |issue=3 |pages=313–28 |last10=Weidner |first10=Norbert |last11=Aigner |first11=Ludwig}}</ref> A 5-bromodesoxicitidina e [[desaminación|desaminada]] para formar BrdU.<ref name="Cancer Research">{{Cita publicación periódica |vauthors=Russo A, Gianni L, Kinsella TJ, Klecker RW, Jenkins J, Rowland J, Glatstein E, Mitchell JB, Collins J, Myers C |title=Pharmacological evaluation of intravenous delivery of 5-bromodeoxyuridine to patients with brain tumors |journal=Cancer Res. |volume=44 |issue=4 |pages=1702–5 |year=1984 |pmid=6704976 |doi= |url=https://archive.org/details/sim_cancer-research_1984-04_44_4/page/1702}}</ref>

A BrdU pode incorporarse a un [[ADN]] acabado de sintetizar de células en replicación (durante a [[fase S]] do [[ciclo celular]] durante a cal se replica o ADN), substituíndo a [[timidina]] durante a [[replicación do ADN]]. Despois poden utilizarse [[anticorpo]]s específicos para a BrdU para detectar o composto químico incorporado (ver [[inmunohistoquímica]]), indicando así que células estaban replicando activamente o ADN. A unión do anticorpo require a [[Desnaturalizción (bioquímica)|desnaturalización]] do ADN, xeralmente ao expoñer as células a ácidos ou á calor.<ref name=pmid21785232>{{Cita publicación periódica |pages=433–40 |doi=10.1269/jrr.10097 |title=Visualization of Heavy Ion Tracks by Labeling 3'-OH Termini of Induced DNA Strand Breaks |year=2011 |last1=Konishi |first1=Teruaki |last2=Takeyasu |first2=Akihiro |last3=Natsume |first3=Toshiyuki |last4=Furusawa |first4=Yoshiya |last5=Hieda |first5=Kotaro |journal=Journal of Radiation Research |volume=52 |issue=4 |pmid=21785232 }}</ref>

A BrdU pode trasnmitirse dunha célula á célula filla durante a replicación.<ref name="Ki-67 V. BrdU">{{Cita publicación periódica|last=Kee|first=N |author2=S Sivalingam |author3=R Boonstra |author4=J.M Wojtowicz|title=The utility of Ki-67 and BrdU as proliferative markers of adult neurogenesis|journal=Journal of Neuroscience Methods|date=March 2002|volume=115|issue=1|pages=97–105|doi=10.1016/S0165-0270(02)00007-9|pmid=11897369|hdl=1807/357}}</ref> Demostrouse que a BrdU é detectable ata dous anos despois da súa infusión.<ref name="Nature Neurogenesis">{{Cita publicación periódica|last=Eriksson|first=Peter |author2=Ekaterina Perfilieva |author3=Thomas Björk-Eriksson |author4=Ann-Marie Alborn |author5=Claes Nordborg |author6=Daniel A. Peterson |author7=Fred H. Gage|title=Neurogenesis in the adult human hippocampus|journal=Nature Medicine|year=1998|volume=4|series=1313-1317|pages=1313–1317|doi=10.1038/3305|pmid=9809557|issue=11}}</ref>

Como a BrdU pode substituír a [[timidina]] durante a replicación do ADN, pode causar [[mutación]]s, e o seu uso é, por tanto, un perigo potencial para a sáude.<ref name=pmid21785232/> Porén, como non é [[radioactividade|radioactiva]] nin [[mielotóxico|mielotóxica]] ás concentracións estipuladas, é moi utilizada para estudos ''in vivo'' da proliferación de células de [[cancro]].<ref name="Fujimaki Cancer">{{Cita publicación periódica|last=Fujimaki |first=Takamitsu |author2=Masao Matsutani |author3=Osamu Nakamura |author4=Akio Asai |author5=Nobuaki Funada |author6=Morio Koike |author7=Hiromu Segawa |author8=Kouichi Aritake |author9=Takanori Fukushima |author10=Shuntaro Houjo |author11=Akira Tamura |author12=Keiji Sano |title=Correlation Between Bromodeoxyuridine- Labeling Indices and Patient Prognosis in Cerebral Astrocytic Tumors of Adults|journal=Cancer|date=29 June 2006|volume=67|issue=6|pages=1629–1634|doi=10.1002/1097-0142(19910315)67:6<1629::AID-CNCR2820670626>3.0.CO;2-E|pmid=2001552}}</ref><ref name="Cytometry Myelotoxic">{{Cita publicación periódica|last=Hoshino|first=Takao|author2=Tadashi Nagashima|author3=Judith Murovic|author4=Ellen M. Levin|author5=Victor A. Levin|author6=Stephen M. Rupp|title=Cell Kinetic Studies of In Situ Human Brain Tumors With Bromodeoxyuridine|journal=Cytometry|year=1985|volume=6|issue=6|pages=627–632|doi=10.1002/cyto.990060619|pmid=2998714}}</ref> Porén, a concentracións [[radiosensibilizante]]s, a BrdU compórtase como mielosupresora, o que limita o seu uso para radiosensibilización.<ref name="Cancer Research" />

A BrdU diferénciase da timidina en que a BrdU presenta un átomo de [[bromo]] en lugar dun grupo CH<sub>3</sub> da timidina. A substitución de Br pode utilizarse en experimentos de [[difracción de raios X]] en cristais que conteñen ADN ou ARN. O átomo de Br actúa como un dispersador anómalo e o seu gran tmaño afecta a difracción de raios X do cristal o suficiente como para detectar tamén diferenzas [[Isomorfismo (cristalografía)|isomórficas]].<ref>{{Cita publicación periódica |pages=24–34 |doi=10.1107/S0909049595013288 |title=MAD Phasing Strategies Explored with a Brominated Oligonucleotide Crystal at 1.65Å Resolution |year=1996 |last1=Peterson |first1=M. R. |last2=Harrop |first2=S. J. |last3=McSweeney |first3=S. M. |last4=Leonard |first4=G. A. |last5=Thompson |first5=A. W. |last6=Hunter |first6=W. N. |last7=Helliwell |first7=J. R. |journal=Journal of Synchrotron Radiation |volume=3 |pmid=16702655 |issue=Pt 1}}</ref><ref>{{Cita publicación periódica |pages=374–80 |doi=10.1107/S0907444909051609 |pmc=2852301 |title=The magic triangle goes MAD: Experimental phasing with a bromine derivative |year=2010 |last1=Beck |first1=Tobias |last2=Gruene |first2=Tim |last3=Sheldrick |first3=George M. |journal=Acta Crystallographica Section D |volume=66 |issue=4 |pmid=20382990}}</ref>

A bromodesoxiuridina libera xenes silenciados por asociación coa [[histona]] causada pola [[metilación do ADN]].<ref>{{Cita publicación periódica |vauthors=Weiss RA |title=On the concept and elucidation of endogenous retroviruses |journal=Philos. Trans. R. Soc. Lond. B Biol. Sci. |volume=368 |issue=1626 |pages=20120494 |year=2013 |pmid=23938748 |pmc=3758183 |doi=10.1098/rstb.2012.0494 |url=}}</ref>

A BrdU pode tamén utilizarse para identificar microorganismos que respondan a substratos carbonados específicos en ambientes acuáticos<ref>{{Cita publicación periódica|last1=Tada|first1=Yuya|last2=Grossart|first2=Hans-Peter|title=Community shifts of actively growing lake bacteria after N-acetyl-glucosamine addition: improving the BrdU-FACS method|journal=The ISME Journal|volume=8|issue=2|year=2013|pages=441–454|issn=1751-7362|doi=10.1038/ismej.2013.148|pmid=23985742|pmc=3906810}}</ref> e no solo.<ref>{{Cita publicación periódica |vauthors=Borneman J |title=Culture-independent identification of microorganisms that respond to specified stimuli |journal=Appl. Environ. Microbiol. |volume=65 |issue=8 |pages=3398–400 |year=1999 |pmid=10427025 |pmc=91510 |doi= |url=}}</ref> Un substrato carbonado engadido ás incubacións de mostras ambientais causa o crecemento de microorganismos que poden utilizar ese substrato. Estes microorganismos incorporarán despois a BrdU no seu ADN a medida que crecen. O ADN da comunidade pode despois ser illado e o ADN etiquetado con BrdU purificado usando unha técnica de inmunocaptura.<ref>{{Cita publicación periódica|last=Urbach|first=Ena|author2=Kevin L. Vergin|author3=Stephen J. Giovannoni|title=Immunochemical Detection and Isolation of DNA from Metabolically Active Bacteria|journal=Applied and Environmental Microbiology|volume=65|issue=3|pages=1207–1213|doi=|date=March 1999|url=http://aem.asm.org/content/65/3/1207.abstract|data-acceso=26 de abril de 2020|data-arquivo=27 de maio de 2020|url-arquivo=https://web.archive.org/web/20200527200614/https://aem.asm.org/content/65/3/1207.abstract|url-morta=yes}}</ref> A posterior secuenciación do ADN etiquetado pode utilizarse para identificar o [[taxon]] microbiano que participou na degradación da fonte de carbono engadida.

Porén, non é seguro que todos os microbios presentes nunha mostra ambiental poidan incorporar a BrdU na súa [[biomasa]] durante a síntese de ADN ''de novo''. Por tanto, un grupo de microorganismos pode responder a unha fonte de [[carbono]] pero non ser detectados usando esta técnica. Ademais, esta técnica está nesgada cara a identificar microorganismos con xenomas ricos en [[adenina|A]] e [[timina|T]].

== Notas ==
{{Listaref|30em}}

== Véxase tamén ==
=== Outros artigos ===
* [[5-Bromouracilo]]
* [[5-Bromouridina]]
* [[5-Etinil-2'-desoxiuridina]]
* [[Azul Trypan]]

=== Ligazóns externas ===
*[http://openwetware.org/wiki/Bromodeoxyuridine_%28BrdU%29 BrdU en OpenWetWare]
*[http://www.idtdna.com/catalog/Modifications/Modifications.aspx?ProductID=1390 Modificación por BrdU en ADN IDT]

{{Control de autoridades}}

[[Categoría:Nucleósidos]]
[[Categoría:Tinguiduras]]
[[Categoría:Organobromuros]]
[[Categoría:Pirimidinadionas]]