Ver o código fonte de "Ácido adípico"

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477242708
| Name = Ácido adípico
| ImageFile = Adipic acid 200.svg
| ImageSize = 230
| ImageAlt = Fórmula esquelética do ácido adípico
| ImageFile1 = Adipic acid molecule ball from xtal.png
| ImageSize1 = 230
| ImageAlt1 = Modelo de bólas e paus da molécula do ácido adípico
| SystematicName = 
| OtherNames = ácido butano-1,4-dicarboxílico<br/>Ácido hexano-1,6-dioico<br/>Ácdio 1,4-butanodicarboxílico <!-- Merck Index monograph M1420 --> <br/>PIN = Ácido hexanodioico <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = 
| UNII = 76A0JE0FKJ
| KEGG_Ref = }
| KEGG = D08839
| InChI = 1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 30832
| SMILES = O=C(O)CCCCC(=O)O
| InChIKey = WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
| PubChem = 196
| SMILES1 = C(CCC(=O)O)CC(=O)O
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 1157
| StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChIKey = WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 124-04-9
| CASNo_Ref = 
| EC_number = 204-673-3
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 191
| RTECS = AU8400000
 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=10 | O=4
| Appearance = Cristais brancos<ref>{{Cita publicación periódica|doi=10.1002/recl.19410600805|title=The crystal structure of adipic acid|journal=Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas|volume=60|issue=8|pages=605|year=2010|last1=Mac Gillavry|first1=C. H.}}</ref><br/>Prismas monoclínicos<ref name="Adipic Acid">[https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/M1420?q=unauthorize "Adipic Acid"]. The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013. Consultado o 2 de marzo de 2017.</ref>
| Odor = Inodoro
| Density = 1,360 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 14 g/L (10&nbsp;°C) <br/> 24 g/L (25&nbsp;°C) <br/> 1600 g/L (100&nbsp;°C)
| SolubleOther = Moi soluble en [[metanol]], [[etanol]] <br/> soluble en [[acetona]] <br/> lixeiramene soluble en [[ciclohexano]] <br/> solubilidade non significativa en [[benceno]], [[éter de petróleo]] <br/> insoluble en [[ácido acético]]
| MeltingPtC = 152,1
| BoilingPtC = 337,5
| pKa = 4.43, 5.41
| ConjugateBase = [[Adipato]]
| Viscosity = 4,54 cP (160&nbsp;°C)
| VaporPressure = 0,097 hPa (18,5&nbsp;°C) = 0,073 mmHg
| LogP = 0,08
 }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct = Monoclínico
 }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −994,3 kJ/mol<ref name=crc>Haynes, W. M., ed. (2013). CRC Handbook of Chemistry and Physics (94th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.</ref>
| HeatCapacity =
 }}
| Section5 = 
| Section6 = 
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927423 External MSDS]
| EUClass = Irritant ('''Xi''')
| RPhrases = R36
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| FlashPtC = 196
| AutoignitionPtC = 422
| LD50 = 3600 mg/kg (rata)
 }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[Ácido dicarboxílico|Ácidos dicarboxílicos]]
| OtherFunction = [[Ácido glutárico]]<br/>[[ácido pimélico]]
| OtherCompounds = [[Ácido hexanoico]]<br/>[[dihidrazida de ácido adípico]]<br/>[[hexanodioíl dicloruro]]<br/>[[hexanodinitrilo]]<br/>[[hexanodiamida]]
 }}
}}

O '''ácido adípico''' ou '''ácido hexanodioico''' é un [[composto orgánico]] coa [[fórmula química|fórmula]] (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>. Desde unha perspectiva industrial, é o [[ácido dicarboxílico]] máis importante, xa que se producen anualmente uns 2,5 miles de millóns de kg deste po cristalino, principalmente como  precursor para a produción do [[nailon]]. Porén, o ácido adípico raramente aparece na natureza.<ref name="Ullmann">{{Cita libro | first = M. T. | last = Musser | chapter = Adipic Acid | title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | year = 2005 | doi = 10.1002/14356007.a01_269}}</ref> Úsase ramén como [[aditivo alimentario]], e o [[número E]] que se lle deu foi o '''E355'''.

== Preparación e reactividade ==

O ácido adípico prodúcese a partir dunha mestura de [[ciclohexanona]] e [[ciclohexanol]] chamada "aceite KA", que é a abreviatura de '''k'''etone-'''a'''lcohol en inglés (cetona-alcohol). O aceite KA é oxidado con [[ácido nítrico]] para dar ácido adipico, por unha vía de múltiples pasos. Ao principio da reacción, o ciclohexanol é convertido en [[cetona]], liberando [[ácido nitroso]]:
:HOC<sub>6</sub>H<sub>11</sub>  +  HNO<sub>3</sub>  →  OC(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>  +  HNO<sub>2</sub>  +  H<sub>2</sub>O
Entre as súas moitas reaccións, a ciclohexanona é nitrosada, preparando o terreo para a escisión do enlace C-C:
:HNO<sub>2</sub>  +  HNO<sub>3</sub>  →  NO<sup>+</sup>NO<sub>3</sub><sup>−</sup>  +  H<sub>2</sub>O
:OC<sub>6</sub>H<sub>10</sub>  +  NO<sup>+</sup>  →  OC<sub>6</sub>H<sub>9</sub>-2-NO  +  H<sup>+</sup>
Produtos colaterais orixinados neste método son os [[ácido glutárico|ácidos glutárico]] e [[ácido succínico|succínico]]. O óxido nitroso prodúcese aproximadamente nunha proporción molar dun a un co ácido adípico,<ref name=CatalysisToday2005>{{Cita publicación periódica |last1=Parmon |first1=V. N. |last2=Panov |first2=G. I. |last3=Uriarte |first3=A. |last4=Noskov |first4=A. S. |title=Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production |journal=Catalysis Today |volume=100 |issue=2005 |pages=115–131 |doi=10.1016/j.cattod.2004.12.012}}</ref> tamén, por medio da intermediación dun [[ácido nitrólico]].<ref name="Ullmann"/>

Procesos relacionados empezan a partir de ciclohexanol, que se obtén a partir da [[hidroxenación]] de [[fenol]].<ref name="Ullmann"/><ref>{{OrgSynth|author =Ellis, B. A. |year=1925|title=Adipic Acid|volume=5|pages=9|collvol=1|collvolpages=560|prep=CV1P0018}}</ref>

=== Métodos alternativos de produción ===
Desenvolvéronse varios métodos por [[carbonilación]] de [[butadieno]]. Por exemplo, a [[hidrocarboxilación]] procede da seguinte maneira:<ref name="Ullmann"/>
:CH<sub>2</sub>=CH−CH=CH<sub>2</sub>  +  2 CO  +  2 H<sub>2</sub>O   →  HO<sub>2</sub>C(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CO<sub>2</sub>H

Outro método é a clivaxe oxidativa de [[ciclohexeno]] usando a [[peroxidase de hidróxeno]].<ref>{{Cita publicación periódica | last1 = Sato | first1 = K. | last2 = Aoki | first2 = M. | authorlink3 = Ryōji Noyori | last3 = Noyori | first3 = R. | title = A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide | journal = [[Science]] | volume = 281 | issue = 5383 | pages = 1646–47 | year = 1998 | doi = 10.1126/science.281.5383.1646| bibcode = 1998Sci...281.1646S }}</ref> O produto residual é auga.

Historicamente, o ácido adípico preparouse por oxidacción de varias graxas,<ref>{{Cita publicación periódica|last=Ince|first=Walter|title=Preparation of adipic acid and some of its derivatives|journal=Journal Chemical Society, Londres|year=1895|volume=67|pages=155|doi=10.1039/CT8956700155|url=https://books.google.com/books?id=BgE3AAAAYAAJ&pg=PA155}}</ref> de aí o seu nome derivado en última instancia do latín ''adeps'', ''adipis'', 'graxa animal'.

=== Reaccións ===

O ácido adípico é un [[ácido diprótico]] ou dibásico (ten dous grupos ácidos desprotonables). Os valores de pK<sub>a</sub> para a súa sucesiva  [[desprotonación]] son 4,41 e 5,41.<ref name=Ullmanns>Cornils, Boy and Lappe, Peter (2006) "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a08_523}}</ref>

Como ten dous grupos [[carboxilo|carboxilato]] separados por catro grupos [[metileno]], o ácido adípico é axeitado para reaccións de condensación intramolecular. Despois do tratamento con [[hodróxido de bario]] a elevadas temperaturas, sofre [[cetonización]] para dar lugar a [[ciclopentanona]].<ref>{{OrgSynth|author =Thorpe, J. F. |author2=Kon, G. A. R. |year=1925|title=Cyclopentanone|volume=5|pages=37|collvol=1|collvolpages=192|prep=CV1P0192}}</ref>

== Usos ==

Un 60% dos 2,5 mil millóns de kg de ácido adípico producidos ao ano é utilizado como [[monómero]] para a produción de [[nailon]] <ref>{{Cita web |url=http://pcinylon.com/index.php/markets-covered/adipic-acid |title=Archived copy |accessdate=2015-05-09 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150518091151/http://pcinylon.com/index.php/markets-covered/adipic-acid |archivedate=18 de maio de 2015 |df= |urlmorta=yes }} resumo PCI para o acido adípico</ref> por unha reacción de [[policondensación]] con [[hexametileno diamina]] formando [[nailon 66]]. Outras aplicacións imortantes tamén implican polímeros; é un monómero para a produción de [[poliuretano]] e os seus [[éster]]es son [[plastificante]]s, especialmente en [[PVC]].

=== En medicina ===
O ácido adípico utilizouse para a liberación controlada de [[fármaco]]s. Foi incorporado a comprimidos de matrices de formulación de liberación controlada para obter a liberación independente do [[pH]] de fármacos debilmente básicos ou debilmente ácidos. Tamén foi incorporado no recubrimento polimérico de sistemas monolíticos [[hidrófilo]]s para modular o pH intraxel, resultando na liberación de orde cero dun fármaco hidrofílico. A desintegración a pH intestinal do polímero entérico shellac mellora cando se usa ácido adípico como axente formador de poros sen afectar a liberación no medio ácido. Outras formulacións de liberación controlada incorporaron o ácido adípico coa intención de obter un perfil de liberación de explosión tardía.<ref>{{cita libro | first = Raymond | last = Roew | contribution = Adipic Acid | title = Handbook of Pharmaceutical Excipients | year = 2009 | pages = 11–12}}</ref>

=== En alimentos ===

Cantidades pequenas pero significativas de ácido adípico utilízanse como ingrediente que se engade aos alimentos como aromatizante e xelificante.<ref>{{Cita web | title = Cherry Jell-O Nutrition Facts | publisher = Kraft Foods | url = http://www.kraftbrands.com/Jello/nutritioninfo.aspx?Site=1&Product=4300020003 | accessdate = 21 Mar 2012 | data-arquivo = 24 de setembro de 2019 | url-arquivo = https://web.archive.org/web/20190924224343/https://www.myfoodandfamily.com/brands/kraft-jello | url-morta = yes }} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190924224343/https://www.myfoodandfamily.com/brands/kraft-jello |date=24 de setembro de 2019 }}</ref> Utilízase nalgúns [[antiácido]]s de [[carbonato de calcio]] para volvelos agres. Como [[acidulante]] en [[lévedo químico|lévedos químicos]], evita as propiedades [[higroscópico|higroscópicas]] indesexables do [[ácido tartárico]].<ref name="Adipic Acid"/> O ácido adípico, aínda que raro na natureza, aparece de forma natural nas [[remolacha]]s, pero esta non é unha fonte económica para o comercio comparada coa síntese industrial.<ref>{{Cita web|url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/a/adipic-acid.html|author=American Chemical Society|title=Molecule of the Week: Adipic Acid|date=9 de febreiro de 2015}}</ref>

== Seguridade ==
O ácido adípico, como a maioría dos [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]], é un irritante suave da pel. É suavemente tóxico, cunha [[dose letal media]] de 3600&nbsp;mg/kg por inxestión oral en ratas.<ref name="Ullmann"/>

== Medio ambiente ==
A produción de ácido adípico está ligada a emisións de [[óxido nitroso|{{chem|N|2|O}}]],<ref>{{Cita web|url=http://www.epa.gov/climatechange/Downloads/ghgemissions/US-GHG-Inventory-2013-Chapter-4-Industrial-Processes.pdf|accessdate=2013-11-29|author =US EPA|title=U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes}}</ref> un potente [[gas de efecto invernadoiro]] e causa a depleción do [[ozono estratosférico]]. Os produtores de ácido adípico [[DuPont]] e [[Rhodia (compañía)|Rhodia]] (agora [[Invista]] e [[Solvay S.A.|Solvay]], respectivamente), aplicaron procesos para converter cataliticamente o óxido nitroso en produtos inocuos:<ref>{{Cita libro|chapter=Adipic Acid Industry — N<sub>2</sub>O Abatement|title= Non-CO<sub>2</sub> Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation|publisher= Springer|place= Netherlands|year= 2000|pages= 347–358|doi=10.1007/978-94-015-9343-4_56|author1=Reimer, R. A. |author2=Slaten, C. S. |author3=Seapan, M. |author4=Koch, T. A. |author5=Triner, V. G. |isbn=978-94-015-9343-4}}</ref>
:2 N<sub>2</sub>O  →  2 N<sub>2</sub>  +  O<sub>2</sub>

== Notas ==
{{Listaref|30em}}

== Véxase tamén ==
=== Apéndices ===
*Citas da FDA de EUA– GRAS (21 CFR 184.1009), Aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600).
* Citas da Unión Europea – Decisión 1999/217/EC – Substancia aromatizante; Directriz 95/2/EC, Anexo IV – Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Anexo A – Monómero autorizado pata plásticos en contacto con alimentos.

=== Ligazóns externas ===
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0369.htm International Chemical Safety Card 0369]
*SIDS [https://web.archive.org/web/20180705023257/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/124049.pdf Initial Assessment Report for Adipic acid] da OCDE
*[https://archive.today/20121211064322/http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/ADIPIC%20ACID.htm ácido adípico en chemicalland]

{{control de autoridades}}

[[Categoría:Ácidos carboxílicos]]
[[Categoría:Aditivos alimentarios]]