Uridina
Uridina | |
---|---|
1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]pirimidina-2,4-diona | |
Identificadores | |
Número CAS | 58-96-8 |
ChemSpider | 5807 |
UNII | WHI7HQ7H85 |
DrugBank | DB02745 |
MeSH | Uridine |
ChEMBL | CHEMBL100259 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C9H12N2O6 |
Masa molar | 244,20 g mol−1 |
Aspecto | sólido |
Densidade | 0,99308g/cm3 |
Punto de fusión | 167,2 °C |
log P | -1,98 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A uridina é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica uracilo unida ao azucre ribosa (ribofuranosa) por medio dun enlace β-N1-glicosídico.
Se a uridina se une a un fosfato en posición 5' convértese no nucleótido UMP, que é exclusivo do ARN, onde aparece xunto co AMP, CMP e GMP.
Se o uracilo está unido á 2-desoxirribosa en lugar de á ribosa, orixínase o nucleósido desoxiuridina, que non é moi común. Existen unhas variantes da desoxiuridina, a idoxiuridina e a trifluridina, usadas como fármacos antivirais, que se poden incorporar ao ADN, pero que non forman pontes de hidróxeno correctamente coas bases coas que se emparellan.
Fontes de uridina
[editar | editar a fonte]O ARN contén grandes cantidades de uridina en forma do nucleótido UMP. Ao dixerir os alimentos o ARN libera a uridina e é absorbida no intestino. Alimentos con alto contido de uridina son:
- Extracto de cana de azucre[1]
- Tomates (de 0,5 a 1,0 g de uridina por kg de peso seco)[2]
- Lévedo de cervexa (3% de uridina do peso seco)[3]
- Cervexa[4]
- Brócoli[3]
- Carne de vísceras como o fígado, páncreas etc.[3]
Porén, un consumo excesivo de alimentos ricos en ARN pode orixinar un aumento de purinas (adenosina e guanosina) no sangue, xa que estas son tamén abundantes no ARN, o que pode producir ácido úrico e gota, polo que se recomendan consumos moderados de alimentos como o lévedo de cervexa.
Informes de nvestigadores da universidade de Harvard indican que en ratas o suplemento alimentario combinado de uridina e ácidos graxos omega-3 EPA/DHA ten unha actividade antidepresiva equivalente ao de medicamentos antidepresivos como o Prozac.[5]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "Thebody.com". Arquivado dende o orixinal o 06 de xuño de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
- ↑ "Aseanfood.info" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de xullo de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab 45 (6): 235–54. PMID 11786646. doi:10.1159/000046734.
- ↑ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp 51 (10): 1317–23. PMID 12370853. doi:10.1053/meta.2002.34041.
- ↑ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (2005). "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry 57 (4): 343–50. PMID 15705349. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038.