Spinosad

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Espinosinas (spinosyns)

Diagrama esquelético 2D da Spinosyn A

Diagrama esquelético 2D da Spinosyn D
Identificadores
Número CAS 168316-95-8 (A), 131929-60-7 (D)
PubChem 183094 (A), 443059 (D)
ChemSpider 16736513
UNII XPA88EAP6V
ChEBI CHEBI:9230
ChEMBL CHEMBL1615373
Propiedades
Fórmula molecular C41H65NO10 (A)
C42H67NO10 (D)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O spinosad é un insecticida baseado en compostos químicos que se encontran na especie bacteriana Saccharopolyspora spinosa. O xénero Saccharopolyspora foi descuberto en 1985 en illamentos feitos da cana de azucre esmagada. As bacterias producen hifas aéreas de cor rosa amarelado, con cadeas de esporas como doas encerradas nunha vaíña característica.[1] Este xénero defínese como de actinomicetos aeróbicos, grampositivos, non ácido rápidos con micelio fragmentador do substrato. S. spinosa foi illado de terra recollida dentro dun destilador de ron dun muíño de azucre non operativo nas Illas Virxes. O spinosad é unha mestura de compostos químicos da familia da espinosina que ten unha estrutura xeneralizada consistente nun sistema de aneis tetracíclico unido a un aminoazucre (D-forosamina) e un azucre neutro (tri-Ο-metil-L-ramnosa).[2] O spinosad é relativamente non polar e non se disolve doadamente na auga.[3]

O spinosad é un insecticida cun novo modo de acción derivado dunha familia de produtos naturais obtidos por fermentación de S. spinosa. As espinosinas aparecen nunhas 20 formas naturais, e no laboratorio producíronse nunhas 200 formas sintéticas (espinosoides).[4] O spinosad contén unha mestura de dous espinosoides, espinosina A, o maior compoñente, e espinosina D (o compoñente menor), aproximadamente nunha proporción de 17:3.[1]

Modo de acción[editar | editar a fonte]

O spinosad é moi activo, tanto por contacto coma por inxestión, en numerosas especies de insectos.[5] O seu efecto protector global varía coa especie de insecto e o seu estadio vital. Afecta a certas especies só no estadio adulto, pero pode afectar a outras especies en máis dun estadio vital. As especies que teñen taxas moi altas de mortalidade como larvas pero non como adultos, poden ser controlados gradualmente por medio dunha sostida mortalidade das larvas.[5] O modo de acción dos insecticidas espinosoides é por un mecanismo neural.[6] As espinosinas e os espinosoides teñen un novo modo de acción, actuando principalmente nos sitios de unión de receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChRs) do sistema nervioso dos insectos que son distintos aos sitios nos cales outros insecticidas teñen as súas actividades. A unión do espinosoide orixina a alteración da neurotransmisión da acetilcolina.[2] O spinosad tamén ten efectos secundarios como agonista do neurotransmisor ácido γ-amino-butírico (GABA).[2] Mata insectos por hiperexcitación do sistema nervioso do insecto.[2] O spinosad ata agora non demostrou causar resistencia cruzada a ningún outro insecticida.[7]

Uso[editar | editar a fonte]

O spinosad utilizouse por todo o mundo para o control de diversas pragas de insectos, como Lepidoptera, Diptera, Thysanoptera, Coleoptera, Orthoptera e Hymenoptera e moitos outros.[8] Foi rexistrado primeiro como pesticida nos Estados Unidos para o uso en cultivos en 1997.[8] A súa proporción de uso da etiqueta está establecida en 1 ppm (1 mg a.i./kg de gran) e o seu límite residual máximo (MRL) ou tolerancia é de 1,5 ppm. O lanzamento comercial mundial do spinosad adiouse esperando pola aprobación final do MRL ou tolerancia nuns poucos países importadores de gran que faltaban. É considerado un produto natural, polo cal está aprobado para o seu uso na agricultura orgánica en numerosos países.[5] Outros dous usos do spinosad son para animais de compañía e humanos. O spinosad utilizouse recentemente en preparacións orais (como Comfortis) para tratar a pulga do gato Ctenocephalides felis, en caninos e felinos; a dose óptima establecida para os cans é de 30 mg/kg.[2]

O spinosad véndese con nomes comerciais Comfortis, Trifexis e Natroba.[9][10] Trifexis tamén inclúe milbemicina oxima. As marcas Comfortis e Trifexis úsanse para tratar as pulgas adultas en animais de compañía; este último tamén prevén a enfermidade da Dirofilaria immitis ("verme do corazón"). Natroba véndese para o tratamento dos piollos humanos. O spinosad tamén se usa comunmente contra os trips.[11][12][13]

Espinosina A[editar | editar a fonte]

A espinosina A non parece interaccionar directamente con sitios diana relevantes de insecticidas coñecidos, senón que actúa por medio dun mecanismo novo.[6] A espinosina A lembra un antagonista do GABA e é comparable ao efecto da avermectina nas neuronas dos insectos.[4] A espinosina A é moi activa contra larvas neonatas da eiruga do tabaco Heliothis virescens, e é lixeiramente máis activo bioloxicamente que a espinosina D. En xeral, as espinosinas que posúen un grupo metilo no C6 (análogos relacionados coa espinosina D) tenden a ser máis activas e menos afectadas polos cambios no resto da molécula.[7] A espinosina A penetra lentamente nos fluídos internos das larvas; tamén se mataboliza con dificultade unha vez que entra no insecto.[7] A aparente falta de metabolismo da espinosina A pode contribuír ao seu alto nivel de actividade e pode compensar a súa lentitude de penetración.[7]

Resistencia[editar | editar a fonte]

Liu & Yue 2000 atoparon resistencia ao spinosad en Musca domestica, Sayyed et al 2004 en Plutella xylostella, Hsu & Feng 2006 en Bactrocera dorsalis, Bielza et al 2007 en Frankliniella occidentalis e Reyes et al 2007 en Cydia pomonella; ver Base de datos de Resistencia a Pesticidas de Artrópodos do Comité de Acción da Resistencia a Insecticidas para as continuas actualizacións.[14]

Seguridade e ecotoxicoloxía[editar | editar a fonte]

O spinosad ten unha alta eficacia, un espectro de insectos amplo, baixa toxicidade en mamíferos e un bo perfil ambiental, unhas características únicas comparado con outros insecticidas usados actualmente para a protección de produtos de grans de cereais.[5] Considérase baseado nun produto natural e aprobados para o seu uso en agricultura orgánica por numerosas certificacións nacionais e internacionais.[8] Os residuos de spinosad son moi estables nos grans almacenados en contedores, cunha protección que vai de 6 meses a 2 anos.[5] Os parámetros de ecotoxicoloxía do spinosad, son:[15]

  • en rata (Rattus norvegicus (Bergenhout, 1769)), oral agudo: LD50 >5000 mg/kg (non tóxico)
  • en rata (R. norvegicus), dérmico agudo: LD50 >2000 mg/kg (non tóxico)
  • na perdiz de California (Callipepla californica (Shaw, 1798)), toxicidade oral: LD50 >2000 mg/kg (non tóxico)
  • no pato (Anas platyrhynchos domestica (Linnaeus, 1758)), toxicidade dietaria: LC50 >5000 mg/kg (non tóxica)
  • na troita arco da vella (Oncorhynchus mykiss (Walbaum, 1792)), LC50-96h = 30.0 mg/L (lixeiramente tóxico)
  • na abella do mel (Apis mellifera (Linnaeus, 1758)), LD50 = 0.0025 mg/abella (moi tóxico se se aplica con spray directamente e en residuos secos).

Os estudos de exposición crónica non conseguiron inducir formación de tumores en ratas e ratos; dándoselle aos ratos 51 mg/kg/día durante 18 meses sen que houbese formación de tumores.[16] De xeito similar, a administración de 25 mg/kg/día a ratas durante 24 meses tampouco orixinou a formación de tumores.[17]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ↑ 1,0 1,1 Mertz, Frederick; Raymond C. Yao (xaneiro de 1990). "Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still". International Journal of Systematic Bacteriology 40 (1): 34–39. doi:10.1099/00207713-40-1-34. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao; Sonya J. Gissendanner; Larry R. Cruthers; Robyn L. Slone; Davide R. Young (12 de setembro de 2007). "Preliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs". Veterinary Parasitology 150 (4): 345–351. PMID 17980490. doi:10.1016/j.vetpar.2007.09.011. 
  3. ↑ Crouse, Gary; Thomas C Sparks; Joseph Schoonover; James Gifford; James Dripps; Tim Brue; Larry L Larson; Joseph Garlich; Chris Hatton; Rober L Hill; Thomas V Worden; Jacek G Martynow (27 de setembro de 2000). "Recent advances in the chemistry of spinosyns". Pest Manag Sci 57 (2): 177–185. PMID 11455648. doi:10.1002/1526-4998(200102)57:2<177::AID-PS281>3.0.CO;2-Z. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Watson, Gerald (31 de maio de 2001). "Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons". Pesticide Biochemistry and Physiology 71: 20–28. doi:10.1006/pest.2001.2559. 
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Hertlein, Mark; Gary D. Thompson; Bhadriraju Subramanyam; Christos G. Athanassiou (12 de xaneiro de 2011). "Spinosad: A new natural product for stored grain protection". Stored Products 47 (3): 131–146. doi:10.1016/j.jspr.2011.01.004. Consultado o 3 de maio de 2012. 
  6. ↑ 6,0 6,1 Orr, Nailah; Andrew J. Shaffner; Kimberly Richey; Gary D. Crouse (30 de abril de 2009). "Novel mode of action of spinosad: Receptor binding studies demonstrating lack of interaction with known insecticidal target sites". Pesticide Biochemistry and Physiology 95: 1–5. doi:10.1016/j.pestbp.2009.04.009. 
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 Sparks, Thomas; Gary D crouse; Gregory Durst (30 de marzo de 2001). "Natural products as insecticides: the biology, biochemistry and quantitative structure-activity relationships of spinosyns and spinosoids". Pest Manag Sci 57 (10): 896–905. PMID 11695182. doi:10.1002/ps.358. 
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 Sparks, Thomas; James E. Dripps; Gerald B Watson; Doris Paroonagian (6 de novembro de 2012). "Resistance and cross-resistance to the spinosyns- A review and analysis". Pesticide Biochemistry and Physiology 102: 1–10. doi:10.1016/j.pestbp.2011.11.004. Consultado o 17 de novembro de 2011. 
  9. ↑ "Spinosad international brands". Drugs.com. 3 de xaneiro de 2020. Consultado o 30 de xaneiro de 2020. 
  10. ↑ "Spinosad US brands". Drugs.com. 3 de xaneiro de 2020. Consultado o 30 de xaneiro de 2020. 
  11. ↑ "Spinosad - brand name list from". Drugs.com. Consultado o 2012-10-20. 
  12. ↑ "UC Davis School of Vet Med". Vetmed.ucdavis.edu. Arquivado dende o orixinal o 06 de marzo de 2015. Consultado o 2012-10-20. 
  13. ↑ "Safer Flea Control | Insects in the City". Citybugs.tamu.edu. Consultado o 2012-10-20. 
  14. ↑ Biondi, Antonio; Mommaerts, Veerle; Smagghe, Guy; Viñuela, Elisa; Zappalà, Lucia; Desneux, Nicolas (2012-10-29). "The non-target impact of spinosyns on beneficial arthropods". Pest Management Science (Society of Chemical Industry (Wiley)) 68 (12): 1523–1536. ISSN 1526-498X. PMID 23109262. doi:10.1002/ps.3396. 
  15. ↑ "Codling Moth and Leafroller Control Using Chemicals" (PDF). Entomology.tfrec.wsu.edu. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 07 de marzo de 2016. Consultado o 2012-10-20. 
  16. ↑ Stebbins, K. E. (2002). "Spinosad Insecticide: Subchronic and Chronic Toxicity and Lack of Carcinogenicity in CD-1 Mice". Toxicological Sciences 65 (2): 276–287. PMID 11812932. doi:10.1093/toxsci/65.2.276. 
  17. ↑ Yano, B. L. (2002). "Spinosad Insecticide: Subchronic and Chronic Toxicity and Lack of Carcinogenicity in Fischer 344 Rats". Toxicological Sciences 65 (2): 288–298. PMID 11812933. doi:10.1093/toxsci/65.2.288. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Spinosad&oldid=6431012»