Selenometionina
| Selenometionina | |
|---|---|
|
|
Outros nomes MSE | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 3211-76-5 (L), 1464-42-2 (D/L) |
| PubChem | 15103 |
| ChemSpider | 14375 |
| UNII | 964MRK2PEL (L), J9V40V4PKZ (D/L) |
| ChEBI | CHEBI:27585 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C5H11NO2Se |
| Masa molecular | 196,106 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A selenometionina (SeMet) é un aminoácido natural. O enantiómero L L-selenometionina é a principal forma de selenio que se encontra nas noces do Brasil, cereais, soia, e legumes de pradeira, mentres que a Se-metilselenocisteína, ou o seu derivado γ-glutamil, é a principal forma de selenio atopada en plantas das especies de Astragalus, Allium e Brassica.[1] In vivo, a selenometionina incorpórase aleatoriamente en lugar da metionina. A selenometionina é rapidamente oxidada.[2]
A actividade antioxidante da selenometionina débese á súa capacidade de facer diminuír as especies reactivas do oxíxeno. O selenio e a metionina tamé xogan papeis na formación e reciclaxe do glutatión, un antioxídante endóxeno clave en moitos organismos, incluíndo os humanos.
Aspectos de química de substitución[editar | editar a fonte]
O selenio e o xofre son calcóxenos que comparten moitas propiedades químicas, polo que a substitución da metionina por seleniometionina adoita ter só un limitado efecto sobre a estrutura da proteína e a súa función. Porén, a incorporación da selenometionina en proteínas dos tecidos e na queratina no gando vacún, aves e peixes causa a enfermidade dos álcalis.[3][4][5]
A enfermidade dos álcalis caracterízase por gran delgadez, perda de pelo, deformación e desprendemento das pesuñas, perda de vitalidade e erosión das articulacións dos ósos longos.
A incorporación da selenometionina en proteínas en lugar da metionina axuda a dilucidar a estrutura de proteínas por cristalografía de raios X usando difracción anómala dunha soa lonxitude de onda ou de múltiples lonxitudes de onda (SAD ou MAD polas súas siglas en inglés).[6] A incorporación de átomos pesados como o selenio axuda a resolver o problema da fase en cristalografía de raios X.[7]
Inxesta na dieta[editar | editar a fonte]
A seleniometionina está dispoñible como suplemento dietético. Algúns nutricionistas teñen suxerido que a selenomietionina, como forma orgánica de selenio, é máis fácil de absorber polo corpo humano que a selenita, que é unha forma inorgánica.[8] Determinouse por ensaios cñinicos que a selenometionina se absorbía un 19% mellor que a selenita.[8]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Whanger, P. D. (2002). "Selenocompounds in plants and animals and their biological significance". Journal of the American College of Nutrition 21 (3): 223–32. PMID 12074249. doi:10.1080/07315724.2002.10719214.
- ↑ Block, E.; Birringer, M.; Jiang, W.; Nakahodo, T.; Thompson, H. J.; Toscano, P. J.; Uzar, H.; Zhang, X.; Zhu, Z. (2001). "Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products". Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (1): 458–70. PMID 11305255. doi:10.1021/jf001097b.
- ↑ O'Toole, D.; Raisbeck, M. F. (1995). "Pathology of experimentally induced chronic selenosis (alkali disease) in yearling cattle". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation 7 (3): 364–373. ISSN 1040-6387. PMID 7578453. doi:10.1177/104063879500700312.
- ↑ Spallholz, Julian E.; Hoffman, David J. (2002). "Selenium toxicity: cause and effects in aquatic birds". Aquatic Toxicology (Amsterdam, Netherlands) 57 (1–2): 27–37. ISSN 0166-445X. PMID 11879936. doi:10.1016/S0166-445X(01)00268-5.
- ↑ Lemly, A.Dennis (1997). "A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations". Ecotoxicology and Environmental Safety 37 (3): 259–266. ISSN 0147-6513. PMID 9378093. doi:10.1006/eesa.1997.1554.
- ↑ Hendrickson, W. A. (1999). "Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures". Journal of Synchrotron Radiation 6 (4): 845–851. doi:10.1107/S0909049599007591.
- ↑ Larsson, A. M. (2009). "Preparation and crystallization of selenomethionine protein". Protein Crystallization. IUL Biotechnology Series 8. p. 135–154.
- ↑ 8,0 8,1 "Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium)". ConsumerLab.com. Consultado o 2008-04-20.
Os suplementos de selenio están dispoñibles en formas orgánicas e inorgánicas. Algunhas investigacións suxiren que a forma inorgánica, a selenita, é máis difícil de absorber polo corpo que formas orgánicas como a selenometionina (o selenio unido á metionina, un aminoácido esencial) ou os lévedos altos en selenio (que conteñen selenometionina). Un ensaio clínico recente atopou que a selenometionina se absorbía un 19% mellor que a selenita; a absorción a partir de lévedos do selenio era un 10% mellor que a da selenita.
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Outros artigos[editar | editar a fonte]
- Selenocisteína, outro aminoácido que contén selenio, pero que é incorporado en localizacións específicas de proteínas específicas como indique o código xenético.
- Selenoproteína
- Canadian Reference Material de selenometionina