Proxección de Haworth

En química, unha proxección de Haworth é unha maneira común de escribir unha fórmula estrutural para representar a estrutura cíclica dos monosacáridos cunha perspectiva tridimensional simple. Colócanse os carbonos e o oxíxeno que forman o anel do monosacárido ciclado nun plano e os demais substituíntes por riba ou por debaixo do plano. A proxeción de Haworth representa mellor de forma aproximada as formas da molécula real no caso das furanosas —as cales si son realmente case planas— que no das piranosas, que en solución están na conformación cadeira e non terían todos os carbonos do anel nun plano.^[1] En química orgánica e especialmente en bioquímica son as áreas da química que máis utilizan a proección de Haworth.

A proxección de Haworth recibe o seu nome polo científico británico Norman Haworth.^[2]

Unha proxección de Haworth ten as seguintes características:^[3]

O carbono é o tipo de átomo implícito situado nos vértices, pero non representado. No primeiro exemplo da dereita, os átomos numerados do 1 ao 6 son todos átomos de carbono. O carbono 1 denomínase carbono anomérico.
Os átomos de hidróxeno unidos a carbonos son tamén implícitos e non se representan. No exemplo, os átomos de 1 ao 6 teñen átomos extra de hidróxeno non representados, en número suficiente para completar as catro valencias do carbono que quedasen libres.
No anel, unha liña máis grosa indica que os átomos están máis próximos ao observador. No exemplo da dereita, os átomos 2 e 3 (e os seus correspondentes grupos OH) son os máis próximos ao observador. Os átomos 1 e 4 están máis lonxe do observador. O átomo 5 e os outros átomos son os máis afastados.
Os grupos que están baixo o plano do anel nas proxeccións de Haworth corresponden aos que están á dereita na proxección de Fischer, e os que están por riba estaban á esquerda. Porén, a posición dos substituíntes no primeiro dos carbonos unidos ao oxíxeno do anel determinan os anómeros alfa e beta.

Notas

↑ Campbell, Mary K. (2012). "16". Biochemistry. Shawn O. Farrell (7ª ed.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. p. 456. ISBN 978-0-8400-6858-3. OCLC 651905707.
↑ Haworth, Walter Norman (1929). The Constitution of Sugars. Londres, Inglaterra: Edward Arnold & Co.
↑ "Haworth representation". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC. (2006–) [1997].

Véxase tamén

Outros artigos

Este artigo é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.

[1] Campbell, Mary K. (2012). "16". Biochemistry. Shawn O. Farrell (7ª ed.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. p. 456. ISBN 978-0-8400-6858-3. OCLC 651905707.

[2] Haworth, Walter Norman (1929). The Constitution of Sugars. Londres, Inglaterra: Edward Arnold & Co.

[3] "Haworth representation". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC. (2006–) [1997].

[1]

[2]

[3]