5-androstenediol
- Véxase tamén: 4-androstenediol.
Nome IUPAC: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantreno-3,17-diol.
Número CAS: 521-17-5.
O 5-androstenediol (androst-5-ene-3beta,17beta-diol ou 5-AED) [1][2][3] é un dos dous androstenediois (o outro é o 4-androstenediol, que se diferencia del pola posición do dobre enlace). É un esteroide, que é metabolito das hormonas androxénicas. Adquiriu importancia porque se investigou o seu potencial como unha contramedida para protexerse das radiacións. En EEUU foi estudado polo Instituto de Investigación de Radiobioloxía das Forzas Armadas (Armed Forces Radiobiology Research Institute) (AFRRI) e por Hollis-Eden Pharmaceuticals, que lle deron o nome comercial de Neumune e ensaiouse para o tratamento da síndrome de irradiación aguda.[4]
Os ensaios clínicos feitos en monos Rhesus foron exitosos. Segundo un informe de Hollis-Eden, só o 12,5% dos 40 animais tratados con Neumune morreron en comparación co 32,5% no grupo tratado con placebo.[5] Nos monos o Neumune diminuía a trombocitopenia e a anemia resultante dunha exposición a doses radioactivas moderadas e aumentaba as probabilidades de supervivencia en caso de irradiación forte. Nos humanos sans, aumentaba a taxa de plaquetas e de neutrófilos de igual maneira ca nos monos. Posteriormente, o Departamento de Saúde e Servizos Humanos dos EEUU (HHS) cancelou o contrato con Hollis-Eden en 2007.[6][7]
O 5-androstenediol é un metabolito directo do esteroide máis abundante producido polo córtex suprarrenal humano, a deshidroepiandrosterona (DHEA). O 5-androstenediol sintetízase na glándula adrenal e nas gónadas a partir da DHEA por acción do encima 17beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. Despois é metabolizado a testosterona polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. O 5-androstenediol é menos androxénico ca o 4-androstenediol, e estimula o sistema inmunolóxico. Cando se administra a ratas in vivo, o 5-androstenediol ten aproximadamente 1/70 do poder androxénico da DHEA, 1/185 do da androstenediona, e 1/475 do da testosterona.[8][9] O valor do 5-androstenediol como contramedida para a radiación débese principalmente a que estimula a produción de glóbulos brancos e plaquetas.[4]
Os androstenediois téñense usado como esteroides anabolizantes [10].
Biosíntese[editar | editar a fonte]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ ChemSpider 5-Androstenediol Arquivado 24 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ CHEBI
- ↑ PubChem compound
- ↑ 4,0 4,1 Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA; et al. (2000). "Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice". Int. J. Immunopharmacol. 22 (1): 1–14. PMID 10684984. doi:10.1016/S0192-0561(99)00059-4.
- ↑ Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury, February 26, 2007.
- ↑ Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug, by Val Brickates Kennedy and Angela Moore, March 8, 2007
- ↑ US cancels radiation contract with Hollis-Eden Arquivado 12 de setembro de 2007 en Archive.is, March 9, 2007
- ↑ Human Metaboloma Database
- ↑ Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.
- ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 08 de xaneiro de 2011. Consultado o 17 de maio de 2012.
