Metilmalonil-CoA

Metilmalonil-CoA
Nome IUPAC (9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)tetrahidro-2-furanil]-3,5,9-trihidroxi-8,8,20-trimetil-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3,5--acido difosfahenicosan-21-oic 3,5-dióxido (nome non preferido)
Outros nomes Metilmalonil coencima A
Identificadores
Número CAS	1264-45-5
PubChem	123909
ChemSpider	110440
ChEBI	CHEBI:16625
Ligando IUPHAR	5223
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC(C(=O)O)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t12?,13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Key: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAESA-N InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t12?,13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Key: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAEBZ
Propiedades
Fórmula molecular	C25H40N7O19P3S
Masa molecular	867,608 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O metilmalonil-CoA é o tioéster do coencima A e do ácido metilmalónico. É un intermediario importante na biosíntese de moitos compostos orgánicos, así como no proceso de asimilación de carbono.

O metilmalonil-CoA prodúcese como un intermediario na degradación dos ácidos graxos cun número impar de átomos de carbono e algúns aminoácidos (tales como isoleucina, valina, metionina e treonina). O produto formado durante a degradación de metilmalonil-CoA é o succinil-CoA producido no metabolismo e no ciclo do ácido cítrico ou de Krebs, e a reacción co guanosín difosfato (GDP) e o fosfato libre é catalizada pola succinil-CoA sintetase, e subministra o análogo ao ATP, o guanosín trifosfato (GTP).

Biosíntese

Os dous enantiómeros, L e D (ou R e S), do metilmalonil-CoA interveñen na degradación dos lípidos a través da secuencia de reaccións seguinte :

• O D-metilmalonil-CoA deriva do propionil-CoA (que á súa vez deriva da beta-oxidación dos ácidos graxos de número impar de átomos de carbono) pola acción da propionil-CoA carboxilase, que require biotina (vitamina B7 ou B8) como coencima.
• O D-metilmalonil-CoA isomerízase a L-metilmalonil-CoA por medio da acción do encima metilmalonil-CoA epimerase.
• A L-metilmalonil-CoA convértese en succinil-CoA a través da acción da metilmalonil-CoA mutase con adenosilcobalamina (unha forma da vitamina B12) como coencima, o que lle permite entrar no ciclo de Krebs.

O seguinte diagrama mostra as reaccións antes mencionadas:

Propionil-CoA → Metilmalonil CoA → Succinil-CoA

Tamén está implicado na degradación de certos aminoácidos tales como isoleucina, metionina, treonina e valina.

Isómeros

Estrutura do L-metilmalonil-CoA (á esquerda) e do D-metilmalonil-CoA (á dereita). Se usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), temos que o enantiómero L se chamaría R e o D sería o S.