Metilmalonil-CoA

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Metilmalonil-CoA
Identificadores
Número CAS 1264-45-5
PubChem 123909
ChemSpider 110440
ChEBI CHEBI:16625
Ligando IUPHAR 5223
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C25H40N7O19P3S
Masa molecular 867,608 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O metilmalonil-CoA é o tioéster do coencima A e do ácido metilmalónico. É un intermediario importante na biosíntese de moitos compostos orgánicos, así como no proceso de asimilación de carbono.[1]

O metilmalonil-CoA prodúcese como un intermediario na degradación dos ácidos graxos cun número impar de átomos de carbono[2] e algúns aminoácidos (tales como isoleucina, valina, metionina e treonina).[3] O produto formado durante a degradación de metilmalonil-CoA é o succinil-CoA producido no metabolismo e no ciclo do ácido cítrico ou de Krebs, e a reacción co guanosín difosfato (GDP) e o fosfato libre é catalizada pola succinil-CoA sintetase, e subministra o análogo ao ATP, o guanosín trifosfato (GTP).

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Os dous enantiómeros, L e D (ou R e S), do metilmalonil-CoA interveñen na degradación dos lípidos a través da secuencia de reaccións seguinte :

O seguinte diagrama mostra as reaccións antes mencionadas:

Propionil-CoA → Metilmalonil CoA → Succinil-CoA

Tamén está implicado na degradación de certos aminoácidos tales como isoleucina, metionina, treonina e valina.

Isómeros[editar | editar a fonte]

L-Methylmalonyl-CoA.svg D-Methylmalonyl-CoA.svg

Estrutura do L-metilmalonil-CoA (á esquerda) e do D-metilmalonil-CoA (á dereita). Se usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), temos que o enantiómero L se chamaría R e o D sería o S.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Tabita, F. Robert (2009). "The hydroxypropionate pathway of CO2 fixation: Fait accompli". PNAS 106 (50): 21015–21016. doi:10.1073/pnas.0912486107. 
  2. 2,0 2,1 H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, J. David Rawn, Marc D. Perry: Biochemie. 4. Auflage, Pearson Education, 2008, ISBN 978-3-8273-7312-0, S. 674–675
  3. R. Witkowski, O. Prokop, E. Ullrich: Lexikon der Syndrome und Fehlbildungen: Ursachen, Genetik, Risiken. 7. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-44305-6, S. 818