Roberts naceu como un home libre, de ascendencia mixta africana e europea, e creceu en Norfolk, Virxinia, nos Estados Unidos. Estudou na Norfolk Academy e na Maury High School. Trasladouse máis tarde a Petersburg, Virxinia, onde traballou no negocio de barcos da familia. En 1829, a súa familia trasladouse a Liberia e estabeleceu unha tenda comercial en Monrovia. En 1839, Roberts converteuse no tenente gobernador de Liberia e máis tarde, no seu gobernador, entre os anos 1841 e 1848. Está considero o pai de Liberia e axudou a que esta conseguise a súa independencia no ano 1847, converténdose el mesmo no primeiro presidente do país.