Isoaloxazina

Isoaloxazina
	Nome IUPAC 1H-benzo[g]pteridina-2,4-diona
	Outros nomes 1,2,3,4-Tetrahidrobenzopteridina-2,4-diona; Benzo(g)pteridina-2,4(1H,3H)-diona
Identificadores
Número CAS	490-59-5
PubChem	5372720
ChemSpider	4522915
UNII	880W3VF9YW
Número CE	207-714-3
ChEBI	CHEBI:37325
ChEMBL	CHEMBL68500
Ligando IUPHAR	456
Referencia Beilstein	85819
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)N=C3C(=N2)NC(=O)NC3=O ;
	InChI InChI=1S/C10H6N4O2/c15-9-7-8(13-10(16)14-9)12-6-4-2-1-3-5(6)11-7/h1-4H,(H2,12,13,14,15,16); Key: HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C10H6N4O2
Masa molar	214,18 g mol−1
Aspecto	Sólido vermello
Punto de fusión	200 °C; 392 °F; 473 K
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A isoaloxazina^[1] é é un composto heterocíclico con nitróxeno, que é o fundamento estrutural das flavinas, como a riboflavina (vitamina B2).^[2] É un tautómero da aloxazina que ten unha estrutura tricíclica que significa que ten tres aneis interconectados.^[3] A estrutura está formada por diaminas aromáticas primarias e secundarias.^[3] Nos aneis de isoaloxazina, o grupo R é utilizado para unir varios grupos flavínicos. A isoaloxazina ten unha estrutura similar á das pteridinas, que teñen dous aneis interconectados, pero cun anel adicional.^[3] A isoaloxazina obtívoa en 1934^[3] Richard Kuhn, un bioquímico austro-xermano, e os seus colegas do seu laboratorio.

Anel de isoaloxacina

Os aneis de isoaloxazina poden existir en diferentes estados redox e de ionización dependendo da química do FMN e FAD asociados con eles.^[4] Usando o sistema de isoaloxazina con actividade redox, o FAD e o FMN poden realizar unha ou dúas reaccións de transferencia de electróns e isto tamén está acoplado con transferencias de protóns.^[5]

Notas

↑ Algúns compostos orgánicos que conteñen nitróxeno (ou azoto) escríbense coa raíz az, como azina, oxazina, aloxazina, isoaloxazina ou azida.
↑ "isoalloxazine". Farlex Partner Medical Dictionary. 2012. Consultado o 25 de novembro de 2022.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Berezovskii, VM; Eremenko, TV (1963). "Chemistry of Alloxazines and Isoalloxazines". Russian Chemical Reviews 32 (6): 290–307. doi:10.1070/RC1963v032n06ABEH001343. Consultado o 23 de novembro de 2022.
↑ Luliano, James N. (2019). "Vibrational spectroscopy of flavoproteins". New Approaches for Flavin Catalysis. Methods in Enzymology 620 (volume 620 ed.). Methods in Enzymology: Elsevier Inc. pp. 189–214. ISBN 9780128168295. ISSN 0076-6879. PMID 31072487. doi:10.1016/bs.mie.2019.03.011.
↑ Aleksandrov, Alexey (2019). "A Molecular Mechanics Model for Flavins". Journal of Computational Chemistry 40 (32): 2834–2842. PMID 31471978. doi:10.1002/jcc.26061.

[1] Algúns compostos orgánicos que conteñen nitróxeno (ou azoto) escríbense coa raíz az, como azina, oxazina, aloxazina, isoaloxazina ou azida.

[2] "isoalloxazine". Farlex Partner Medical Dictionary. 2012. Consultado o 25 de novembro de 2022.

[Berezovskii1963-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Berezovskii, VM; Eremenko, TV (1963). "Chemistry of Alloxazines and Isoalloxazines". Russian Chemical Reviews 32 (6): 290–307. doi:10.1070/RC1963v032n06ABEH001343. Consultado o 23 de novembro de 2022.

[4] Luliano, James N. (2019). "Vibrational spectroscopy of flavoproteins". New Approaches for Flavin Catalysis. Methods in Enzymology 620 (volume 620 ed.). Methods in Enzymology: Elsevier Inc. pp. 189–214. ISBN 9780128168295. ISSN 0076-6879. PMID 31072487. doi:10.1016/bs.mie.2019.03.011.

[5] Aleksandrov, Alexey (2019). "A Molecular Mechanics Model for Flavins". Journal of Computational Chemistry 40 (32): 2834–2842. PMID 31471978. doi:10.1002/jcc.26061.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]