Saltar ao contido

Glicerol 3-fosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
sn-Glicerol 3-fosfato
Identificadores
Número CAS 17989-41-2
PubChem 439162
UNII 370V52HE4B
Número CE 200-307-1
DrugBank DB02515
KEGG C00093
MeSH Alpha-glycerophosphoric+acid
ChEBI CHEBI:15978
ChEMBL CHEMBL1232920
Referencia Beilstein 1723975
3DMet B01157
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H9O6P
Masa molar 172,07 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O sn-glicerol 3-fosfato[1] é o composto iónico orgánico coa fórmula HOCH2CH(OH)CH2OPO32-. É un dos tres estereoisómeros do éster de ácido fosfórico dibásico (HOPO32-) e glicerol. É un compoñente dos glicerofosfolípidos. [2][3] Por razóns históricas, tamén se coñece como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato, ácido L-α-glicerofosfórico.[2]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

O glicerol 3-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise. A redución catalízaa a glicerol-3-fosfato deshidroxenase. A DHAP e, por tanto, o glicerol 3-fosfato poden tamén sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo do ácido cítrico a través da ruta da gliceroneoxénese.

DHAP + NAD(P)H + H+G1P + NAD(P)+

Tamén se sintetiza por fosforilación do glicerol, o cal xérase por hidrólise de graxas. Esta esterificación é catalizada pola glicerol quinase.

Glicerol + ATPG3P + ADP

Metabolismo e función biolóxica[editar | editar a fonte]

Os glicerofosfolípidos teñen tres compoñentes: grupos lipídicos de ácidos graxos (laranxa), un esqueleto molecular de glicerol (branco) e un éster 3-fosfato (verde)

O glicerol 3-fosfato é o material de partida para a síntese de novo de glicerolípidos. En eucariotas, primeiro é acilado na súa posición sn-1 pola encima mitocondrial ou do retículo endoplasmático glicerol-3-fosfato O-aciltransferase. Un segundo grupo acilo colócase seguidamente na posición sn-2 formando ácidos fosfatídicos.

G1P + Acil-CoAÁcido lisofosfatídico + CoA

A glicerol-1-fosfatase cataliza a hidrólise do glicerol 3-fosfato para rexenerar glicerol, permitindo que a fermentación do glicerol para producir glicerol a partir de glicosa a través da ruta glicolítica. Varios organismos expresan este encima.[3]

G3P + H2O → Glicerol + Pi

Sistema de lanzadeira[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Lanzadeira do glicerol-fosfato.

As glicerol-3-fosfato deshidroxenases están localizadas no citosol e na cara intermembrana da membrana mitocondrial interna. O glicerol 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas moi pequenas que poden permear a membrana mitocondrial externa a través de porinas e ser lanzadas entre dúas deshidroxenases. Usando este sistema de lanzadeira, o NADH xerado polo metabolismo citosólico, por exemplo na glicólise, reoxídase a NAD+ reducindo a DHAP a G3P, e o equivalente redutor pode utilizarse para xerar un gradiente protónico a través da membrana mitocondrial interna acoplando e oxidando o G3P e reducindo quinonas.

A lanzadeira do glicerol 3-fosfato é un sistema de reforzo de emerxencia para subministrar a enerxía que demandan as neuronas.[4]

Desfosforilación[editar | editar a fonte]

O glicerol 3-fosfato é o substrato do encima fosfoglicolato fosfatase (PGP ou G3PP) atopado en mamíferos en 2015.[3] Suxeriuse despois que a actividade da G3PP ten unha función regulatoria no metabolismo central[3] e na resposta ao estrés.[5]

Glicerol 1-fosfato[editar | editar a fonte]

O glicerol 1-fosfato, ás veces chamado D-glicerol 3-fosfato, é o enantiómero do glicerol 3-fosfato. A maioría dos organismos superiores usan o 3-fosfato ou configuración L no esqueleto molecular dos glicerolípidos. O 1-fosfato encóntrase especificamente en lípidos de arqueas.[6]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
  2. 2,0 2,1 Outros nomes igualmente apropiados en contextos bioquímicos son glicerol-3-fosfato, 3-O-fosfonoglicerol, 3-fosfoglicerol;G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20.  e Gro3P.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Mugabo Y, Zhao S, Seifried A, Gezzar S, Al-Mass A, Zhang D, Lamontagne J, Attane C, Poursharifi P, Iglesias J, Joly E, Peyot ML, Gohla A, Murthy Madiraju SR, Prentki M (xaneiro de 2016). "Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic ß-cells and hepatocytes". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 113 (4): E430–E439. PMC 4743820. PMID 26755581. doi:10.1073/pnas.1514375113. 
  4. "Neuronal Back-up System Discovered". 30 de agosto de 2022. 
  5. Possik E, Schmitt C, Al-Mass A, Bai Y, Cote L, Morin J, Erb H, Oppong A, Kahloan W, Parker JA, Murthy Madiraju SR, Prentki M (January 2022). "Phosphoglycolate phosphatase homologs act as glycerol-3-phosphate phosphatase to control stress and healthspan in C. elegans". Nature Communications 177 (1): E177. PMC 8752807. PMID 35017476. doi:10.1038/s41467-021-27803-6. 
  6. Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]