Flavonol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Esqueleto dun flavonol no que se indican os números dos substituíntes.

Os flavonois son unha clase de flavonoides que teñen un esqueleto de 3-hidroxiflavona (nome da IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). A diversidade destes compostos depende das diferentes posicións que ocupan os grupos OH fenólicos. Son diferentes dos flavanois (con "a"), como a catequina, outra clase de flavonoides.

Os flavonois están presentes nunha ampla variedade de froitas e verduras. Nas poboacións occidentais, a inxesta diaria estimada de flavonois é de 20 a 50 mg ao día. A inxesta individual varía dependendo do tipo de dieta consumida.[1]

Nos flavonois (e glicósidos) o fenómeno da fluorescencia dual (debido á transferencia de protóns intramolecular en estado excitado - ou ESIPT, polas súas siglas en inglés -) é inducido pola tautomería destes compostos e podería contribuír á protección ultravioleta das plantas e á cor das flores.[2]

Ademais de ser un subtipo de flavonoides, suxeriuse nun estudo feito sobre o zume de arandos que os flavonois desempeñan un papel, xunto coas proantocianidinas, na capacidade do zume de bloquear a adhesión bacteriana, demostrada pola compresión das fimbrias da bacteria E. coli no tracto urinario, que reduce grandemente a capacidade desas bacterias de quedarse fixas no lugar e iniciar unha infección.[3] As aglicona de flavonol en plantas son potentes antioxidantes que serven para protexer a planta das especies reactivas do oxixeno.[4]

Flavonois[editar | editar a fonte]

Flavonois
Nome Nome da IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-Hidroxiflavona 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona H H H H H H H H H
Azaleatina 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona OCH3 H OH H H H OH OH H
Fisetina 3,3',4',7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona H H OH H H OH OH H H
Galanxina 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H H H H H
Gossypetina 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferida 3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona OH H OH H H H OCH3 H H
Kaempferol 3,4',5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H H OH H H
Isorhamnetina 3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-ona OH H OH H H OCH3 OH H H
Morina 2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-ona OH H OH H OH H OH H H
Myricetina 3,3',4',5',5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidaína 2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Pachypodol 5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-ona OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Quercetina 3,3',4',5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H OH OH H H
Rhamnazina 3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-ona OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Rhamnetina 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona OH H OCH3 H H OH OH H H

Flavonol glicósidos[editar | editar a fonte]

Flavonois glicósidos e glicósidos acetilados
Nome Aglicona 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
Astragalina Kaempferol Glc
Azaleín Azaleatina Rha
Hiperósido Quercetina Gal
Isoquercitina Quercetina Glc
Kaempferitrina Kaempferol Rha Rha
Myricitrina Myricetina Rha
Quercitrina Quercetina Rha
Robinina Kaempferol Robinosa Rha
Rutina Quercetina Rutinosa
Spiraeósido Quercetina Glc
Xanthorhamnina Rhamnetina trisacárido
Amurensina Kaempferol Glc tert-amil
Icariina Kaempferida Rha Glc tert-amyl
Troxerutina Quercetina Rutinosa hidroxietil hidroxietil hidroxietil

Interaccións con fármacos[editar | editar a fonte]

Os flavonoides teñen efectos sobre a actividade de CYP (P450). Os flavonois son inhibitores de CYP2C9[5] e CYP3A4,[1] que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos no corpo.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 Cermak R, Wolffram S (October 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. Arquivado dende o orixinal o 11 de decembro de 2019. Consultado o 15 de xaneiro de 2020. 
  2. Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2. 
  3. "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Consultado o 13 April 2018. 
  4. Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.". Plant J 77 (3): 367–79. PMC 4282528. PMID 24274116. doi:10.1111/tpj.12388. 
  5. Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]