Filoquinona
| Filoquinona / Fitomenadiona | |
|---|---|
 | |
2-metil-3-(3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-enil)naftaleno-1,4-diona | |
Outros nomes Vitamina K1; fitomenadiona; fitonadiona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 84-80-0 |
| PubChem | 5284607 |
| ChemSpider | 4447652 |
| UNII | A034SE7857 |
| DrugBank | DB01022 |
| KEGG | D00148 |
| ChEBI | CHEBI:18067 |
| ChEMBL | CHEMBL1550 |
| Código ATC | B02 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C31H46O2 |
| Masa molar | 450,70 g mol−1 |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A filoquinona, tamén coñecida como vitamina K1, fitomenadiona ou fitonadiona, é unha cetona aromática policíclica, baseada na 2-metil-1,4-naftoquinona, cun substituínte 3-fitil.
É unha vitamina liposoluble estable ao aire e á humidade, mais sensible á luz do sol. Atópase naturalmente nunha gran variedade de plantas verdes, particularmente nas follas, xa que actúa como aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte de electróns do fotosistema I.
Está incluída na lista de medicamentos esenciais da Organización Mundial da Saúde.[1] Utilízase para tratar certos trastornos hemorráxicos,[2] como a sobredose de warfarina, deficiencia de vitamina K e a ictericia obstrutiva.[2] Adminístrase xeralmente por vía oral ou por inxección intramuscular ou subcutánea.[2] Cando se administra inxectada os seus beneficios poden notarse en cuestión de dúas horas.[2] Tamén se recomenda para previr e tratar a deficiencia hemorráxica de vitamina K en nenos.[2] En moitos países aplícase por inxeccións intramusculares aos neonatos para evitar calquera posible deficiencia hemorráxica de vitamina K. É considerada un tratamento seguro e salva a vida de moitos nenos e evita graves déficits neurolóxicos.[3]
A filoquinona ou fitomenadiona illouse por primeira vez en 1939.[4] En 1943, Edward Doisy e Henrik Dam recibiron o Premio Nobel polo seu descubrimento.[4]
Terminoloxía
[editar | editar a fonte]A miúdo recibe o nome de vitamina K1,[5] fitomenadiona ou fitonadiona. Algunhas veces faise a distinción entre a filoquinona (natural) e a fitonadiona (sintética).[6]
Bioquímica
[editar | editar a fonte]A filoquinona é un aceptor de electróns durante a fotosíntese, formando parte da cadea de transporte electrónico do fotosistema I.
A súa función mellor coñecida en animais é como cofactor necesario para a formación dos factores de coagulación II (protrombina), VII, IX, e X no fígado. Tamén cómpre para a formación dos factores anticoagulantes C e S. Utilízase frecuentemente para tratar a intoxicación por warfarina e é un antídoto para o cumatetralil. Tamén é necesaria para a formación de proteínas do óso.
Biosíntese
[editar | editar a fonte].svg)
A vitamina K1 sintetízase a partir do corismato, un composto producido a partir do shikimato pola vía do shikimato. A conversión do corismato a vitamina K1 comprende nove pasos:[7][8][9]
- O corismato é isomerizado a isocorismato pola isocorismato sintase ou MenF (encima da menaquinona).
- Adición de 2-oxoglutarato ao isocorismato por PHYLLO, unha proteína multifuncional que ten tres actividades encimáticas (MenD, MenH e MenC).
- Eliminación de piruvato por PHYLLO.
- Aromatización para render O-succinilbenzoato realizada por PHYLLO.
- Activación do O-succinilbenzoato ao correspondente éster de CoA pola MenE.
- Formación do anel de naftoato pola naftoato sintase (MenB/NS).
- Liberación tiolítica de CoA por unha tioesterase (MenH).
- Unión dunha cadea fitol ao anel de naftoato (MenA/ABC4).
- Metilación do precursor na posición 3 (MenG).
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "WHO Model List of Essential Medicines: 18th list" (PDF). World Health Organization. outubro de 2013. Consultado o 22 de abril de 2014.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 "Phytonadione". The American Society of Health-System Pharmacists. Arquivado dende o orixinal o 29 de decembro de 2016. Consultado o 8 de decembro de 2016.
- ↑ Furman L (27 de xullo de 2018). "American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period".
- ↑ 4,0 4,1 Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History (en inglés). John Wiley & Sons. p. 243. ISBN 9780471899792. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2016.
- ↑ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (xuño de 1982). "The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk, and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography". J. Nutr. 112 (6): 1105–17. PMID 7086539.
- ↑ "Vitamin K". Consultado o 18 de marzo de 2009.
- ↑ Reumann S (2013). "Biosynthesis of vitamin K1 (phylloquinone) by plant peroxisomes and its integration into signaling molecule synthesis pathways". Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism. Subcellular Biochemistry 69. Springer Netherlands. pp. 213–29. ISBN 9789400768888. PMID 23821151. doi:10.1007/978-94-007-6889-5_12.
- ↑ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (abril de 2009). "A dedicated thioesterase of the Hotdog-fold family is required for the biosynthesis of the naphthoquinone ring of vitamin K1". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (14): 5599–5603. Bibcode:2009PNAS..106.5599W. PMC 2660889. PMID 19321747. doi:10.1073/pnas.0900738106.
- ↑ Van Oostende C, Widhalm JR, Furt F, Ducluzeau AL, Basset GJ (2011). "Vitamin K1 (Phylloquinone)". Advances in Botanical Research 59: 229–261. ISBN 9780123858535. doi:10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5.
