Citisina

Citisina
Nome IUPAC (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahidro-1,5-metano-8H-pirido[1,2a][1,5]diazocin-8-ona
Outros nomes Citisina Baptitoxina Soforina
Identificadores
Número CAS	485-35-8
PubChem	10235
ChemSpider	9818
UNII	53S5U404NU
ChEBI	CHEBI:4055
ChEMBL	CHEMBL497939
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
InChI InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI=1/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWBR
Propiedades
Fórmula molecular	C11H14N2O
Masa molecular	190,24 g/mol
Punto de fusión	152–153 °C; 306–307 °F; 425–426 K
Punto de ebulición	218 °C; 424 °F; 491 K (a 2 mmHg)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Non confundir con citosina, citidina, ou cistina.

A citisina, tamén chamada baptitoxina e soforina, é un alcaloide tóxico que aparece de forma natural en varios xéneros de plantas, como Laburnum e Cytisus da familia Fabaceae. Malia a súa toxicidade (LD₅₀ i.v., en ratos ~2 mg/kg), ten un uso médico para axudar a deixar de fumar, xa que é moito máis barata do que outros produtos similares. A súa estrutura molecular ten algunha semellanza coa da nicotina e ten efectos farmacolóxicos similares. Porén, as doses excesivas poden interferir coa respiración pulmonar e causar a morte.

Fontes

As especies de plantas que conteñen citisina pertencen a varios xéneros da subfamilia Faboideae da familia Fabaceae, como Laburnum, Anagyris, Thermopsis, Cytisus, Genista, Retama e Sophora. O seu nome vén do xénero Cytisus. A citisina está tamén presente no xénero Gymnocladus da subfamilia Caesalpinioideae.

A planta Sophora chrysophylla pode conter cantidades de citisina que son letais para moitos animais. O paxaro Loxioides bailleui, e as especies de avelaíñas (lepidópteros) Uresiphita polygonalis virescens e as do xénero Cydia, e posiblemente tamén as ovellas e cabras non son afectadas por esta toxina por varias razóns, e poden alimentarse da planta Sophora chysophylla. As eirugas de U. p. virescens parece que poden secuestrar a citisina dentro do seu organismo como protección para evitaren ser elas comidas polos depredadores; teñen ademais unha coloración aposemática (cores rechamantes de advertencia), que avisa da súa toxicidade aos depredadores.

Aplicacións

A cistina é un agonista da acetilcolina, e ten unha forte afinidade polo receptor de acetilcolina nicotínico, ao que se une. Como preparado farmacéutico, está dispoñible para o tratamento do tabaquismo, xa que axuda a deixar de fumar. Extráese das sementes de Cytisus laborinum e foi moi utilizada durante máis de 40 anos nos antigos países socialistas do leste de Europa como axuda para deixar de fumar comercializada coa marca Tabex fabricada pola compañía farmacéutica búlgara Sopharma AD. A droga sintética vareniclina, que ten semellanzas estruturais e farmacolóxicas coa citisina, tamén se usa como tratamento para deixar de fumar.

En 2011, un ensaio controlado aleatorio con 740 pacientes encontrou que a citisina melloraba a abstinencia en 12 meses de nicotina desde un 2,4% que mostraron os pacientes aos que se lles administrou placebo ata un 8,4% nos que tomaron citisina. Unha metaanálise de 2013 de oito estudos demostrou que a citisina ten unha efectividade similar á doutras drogas para deixar de fumar.

Notas

Ligazóns externas

• Shaman Australis Farmacoloxía da citisina e información sobre a súa dispoñibulidadeon en varias plantas.
• Cytisine Is Cheap And Effective In Helping Smokers Quit Información sobre o tratamento nos fumadores de tabaco.
• Tabex official website